Compostos de Carbono

Compostos de Carbono
Os elementos químicos que existem em maior quantidade nos seres vivos são o
oxigénio, o carbono, o hidrogénio e o azoto.
Entre todos estes elementos destaca-se o carbono que, combinado com
outros, forma inúmeros compostos que asseguram a vida na Terra. Estes
compostos designam-se por compostos de carbono.
Para além dos organismos vivos , o carbono está presente:
 Na grafite e no diamante, os quais são constituídos apenas por
carbono (puro).
 Nas substâncias compostas, por exemplo , em rochas como a calcite,
em combustíveis fosseis, como o carvão, o petróleo e gás natural e no
dióxido de carbono no ar.
Os compostos de carbono também podem ser sintetizados no laboratório. É
o caso dos polímeros, como os plásticos e as fibras sintéticas .
O carbono é o elemento central desse enorme número de compostos que
vão desde os constituintes dos seres vivos, aos medicamentos, aos
alimentos , aos combustíveis fósseis , às plantas e a outros tantos
compostos essenciais ao ser humano.
O ramo da Química que estuda os compostos de carbono designa-se por Química
Orgânica, ou Química do Carbono.
Porque motivo o carbono entra na constituição de muitos compostos?
O carbono pertence ao
2º período e ao grupo 14.
O carbono (do latim carbo,
carvão) é um elemento químico,
com o símbolo químico C de
número atómico 6 com Ar = 12, é
sólido à temperatura ambiente.
O facto do carbono possuir 4 electrões de valência, faz com que :
 Este elemento consiga estabelecer ligações fortes consigo próprio.
 Os átomos de carbono ligam-se também a outros átomos; cada átomo de carbono pode
formar quatro ligações covalentes simples com outros átomos, como o hidrogénio (H), o
azoto(N), o oxigénio(O),o flúor (F), etc.
Compostos de Carbono
Hidrocarbonetos
Compostos orgânicos constituídos
exclusivamente por carbono e
hidrogénio, são eles:
 Alcanos
 Alcenos
 Alcinos
Derivados estruturalmente
dos hidrocarbonetos
Compostos orgânicos constituídos por átomos de
carbono, hidrogénio e outros átomos ou grupo
característico, são eles:
 Álcoois
 Proteínas
 Cetonas
 Gorduras
 Aldeídos
 Hidratos
 Ácidos carboxílicos
de carbono
 Ésteres
Hidrocarbonetos
Tipo de cadeia
aberta ou
acíclica
fechada ou
cíclica
Tipo de ligação
Saturados
alcanos
Insaturados
alcenos
alcinos
De acordo com o tipo de cadeia que possuem, os hidrocarbonetos podem
classificar -se em:
 Hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos)
Hexano: C6H14
 Hidrocarbonetos de cadeia fechada (cíclicos)
Ver pag. 218
Ciclohexano: C6H12
Existem ainda outros hidrocarbonetos de cadeia cíclica designados por
hidrocarbonetos aromáticos ou benzénicos que contém , pelo menos, um
núcleo benzénico.
Exemplo:
ou
ou
Benzeno
- Compostos aromáticos que contêm mais que um anel benzénico:
Naftaleno, C10H8, vulgarmente conhecido por naftalina, tem 2 anéis benzeno na sua
constituição.
De acordo com o tipo de ligações covalentes que possuem, os
hidrocarbonetos podem classificar -se em:
Exemplos
 Hidrocarbonetos
saturados
têm
apenas
ligações
covalentes simples entre os
átomos de carbono.
Alcanos e
cicloalcanos
 Hidrocarbonetos
têm ligações, covalentes duplas
Alcenos,
insaturados
ou triplas entre os átomos de
cicloalcenos,
carbono.
alcinos,
cicloalcinos
 Alcanos:
Os alcanos são hidrocarbonetos
saturados de cadeia aberta e
apresentam apenas ligações covalentes simples entre os átomos de
carbono ( C – C )
Exemplo:
Fórmula de estrutura
Nome: Etano
Fórmula molecular: C2H6
Modelo molecular
- Nomenclatura:
prefixo indicativo
do número de átomos de + sufixo “ano”
carbono
Nº de
átomos
de
carbono
Prefixo
1
Met
2
Et
3
Prop
4
But
5
Pent
6
Hex
7
Hept
8
Oct
9
Non
10
Dec
- Nomenclatura:
Nº de
átomos de
carbono
Prefixo
Fórmula
molecular
Nome do Alcano
1
Met
CH4
Metano
2
Et
C2H6
Etano
3
Prop
C3H8
Propano
4
But
C4H10
Butano
1 átomo de C ligado
5
Pent
C5H12
Pentano
a 4 átomos de H.
6
Hex
C6H14
Hexano
7
Hept
C7H16
Heptano
8
Oct
C8H18
Octano
9
Non
C9H20
Nonano
10
Dec
C10H22
Decano
Alcano mais
simples:
- Exemplos:
Metano
Butano
Etano
Propano
 Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que
se caracterizam pela presença de, pelo menos, uma ligação
covalente dupla (C = C) entre dois dos seus átomos de carbono.
Exemplo:
Fórmula de estrutura
Nome: Eteno
Fórmula molecular: C2H4
Modelo molecular
- Nomenclatura:
prefixo indicativo
do número de átomos de
Fórmula geral dos alcenos:
+
sufixo “eno”
CnH2n
carbono
A diferença entre entre o but -1-eno e o but – 2- eno está na posição da ligação dupla
entre os átomos de carbono:
but -1-eno
but -2-eno
 Alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que
apresentam pelo menos uma ligação tripla (
) entre os
átomos de carbono.
Exemplo:
Fórmula de estrutura
Modelo Molecular
Nome: Etino
Fórmula molecular: C2H2
- Nomenclatura:
prefixo indicativo
do número de átomos de
+
sufixo “ino”
carbono
A diferença entre entre o but -1-ino e o but – 2- ino está na posição da ligação dupla
entre os átomos de carbono:
but -1-ino
but -2-ino
ÁLCOOIS: grupo - OH
Os álcoois são compostos orgânicos que contém o grupo funcional hidroxilo
( -OH ) .
Este grupo liga-se a um dos átomos de carbono da molécula, através do átomo
de oxigénio.
Grupo hidroxilo
C 2H 6O
CH3CH2OH
Etanol ou
álcool etílico
ÁLCOOIS – Aplicações
 O etanol é utilizado como solvente de tintas, corantes,
perfumes e certos fármacos e também tem aplicações como
anti-séptico e combustível.
 O etanol é o álcool contido nas bebidas alcoólicas.
O álcool que
utilizamos em
casa é uma
mistura de etanol
(96%) e água
(4%).
Concentração de álcool
etílico, em % em volume.
Cetonas ( Grupo
)
 As cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo
funcional carbonilo
ligado a dois átomos de
carbono .
Propanona
Grupo Carbonilo
Cetonas - Aplicações
 A propanona (acetona) é utilizada para remover o verniz das
unhas.
 As cetonas são utilizadas como solventes de tintas , vernizes e usamse na produção de películas fotográficas.
Aldeídos ( Grupo -CHO)
 Os aldeídos são uma família de compostos orgânicos que
possui o grupo carbonilo ( C = O) numa extremidade da
molécula.
C3H6O
CH3CH2CHO
Aldeídos – Aplicações
O formaldeído ( ou metanal)
pode ser utilizado como:
 Desinfectante
 Líquido para conservação de peças anatómicas
 Matéria-prima na fabricação de plásticos
 Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal)
Ácidos Carboxílicos (Grupo –COOH )
 Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem o
grupo carboxílo ( … ..
). Este grupo situa-se sempre numa
extremidade da molécula.
C2H4O2
Grupo carboxílo
CH3COOH
Ácidos Carboxílicos - Aplicações
O ácido etanóico (CH3COOH) é o mais vulgar dos ácidos
carboxílicos.
Também
conhecido
como
ácido
acético,
é
responsável pelo sabor característico do vinagre.
 Além da sua utilização como conservante, este ácido é usado na
indústria no fabrico de tintas, vernizes, seda artificial e insecticidas.
Ácidos Carboxílicos - Aplicações
O ácido oleíco (C18H34O2) é
o principal constituinte do
azeite.
O ácido metanóico ou ácido fórmico,
está presente na saliva das formigas.
Ésteres (Grupo – COO-)
 São
compostos
derivados
estruturalmente
dos
ácidos
carboxílicos, por substituição do hidrogénio ácido por um grupo
alquilo.
Fórmula geral:
onde R e R1 são radicais alquilos.
C4H8O2
CH3COOCH2CH3
Ésteres - Aplicações
Os ésteres têm diversas aplicações no dia - a - dia. Alguns são os
responsáveis pelo odor e aroma de alguns frutos. Usados como
aromatizantes artificiais, nos alimentos e cosméticos.
Aroma de ananás: butanoato de etilo
Aroma de pêra: acetato de propilo
Aroma de laranja: acetato de octilo
Aroma de maçã: acetato de butilo
Aroma de banana: acetato de isoamilo (acetato
de 3-metil butilo)
Ésteres - Aplicações
 Muitas ceras e óleos, como por exemplo, a cera das abelhas e o
óleo de coco, são constituídos essencialmente por ésteres.
Estes compostos podem ainda ser utilizados na produção de fármacos.
O ácido acetilsalicílico tem na sua estrutura
dois grupos funcionais: o que lhe dá o nome
(ácido carboxílico) e um éster.
O salicilato de fenilo é utilizado no
recobrimento das cápsulas
farmacêuticas.
Ésteres - Curiosidades
A produção de ésteres pode ser feita por reacções de Esterificação.
Estas consistem na reacção entre um ácido carboxílico e um álcool e
ocorrem com a eliminação de uma molécula de água.
Reacção de Esterificação :
Ácido
Álcool
Éster
Água
Aminoácidos
Os aminoácidos são uma família de compostos orgânicos de muitíssima
importância para os seres vivos. Eles constituem as unidades de base de
que são feitas as proteínas. São compostos formados por carbono,
hidrogénio, oxigénio e azoto, podendo conter ainda, em quantidades
pequenas, enxofre, fósforo, bromo, iodo e outros elementos.
Os aminoácidos são formados por moléculas bifuncionais, pois possuem
na sua estrutura :
• O grupo amina, -NH2, com propriedades básicas;
• O grupo carboxílico – COOH, com propriedades ácidas.
Exemplos:
Glicina
Alanina
Proteínas
As proteínas são macromoléculas constituídas por longas cadeias de
aminoácidos ( unidades estruturais).
Uma única molécula de proteína pode conter centenas ou milhares de
unidades de aminoácidos, iguais ou diferentes!
Como se formam as proteínas?
Na formação das proteínas, o grupo amina, -NH2, de um aminoácido
liga-se ao grupo carboxílico, -COOH, de outro aminoácido, através de
uma ligação peptídica.
+ H2O
Por cada ligação peptídica que se forma, liberta-se uma molécula de
água.
Funções das proteínas
As proteínas desempenham as mais diversas funções biológicas, podendo estas
ser :
 Proteínas estruturais: são as que contribuem para a formação do organismo,
como por exemplo, o colagénio, abundante nos ossos, tendões e cartilagens; a
queratina, formadora das unhas, dos cabelos, etc.
 Proteínas de transporte: por exemplo a hemoglobina, que transporta o oxigénio
no sangue.
 Proteínas reguladoras: são as que controlam e regulam as funções
orgânicas como as enzimas, certas hormonas, etc.
 Proteínas protectoras: são as que protegem o organismo da invasão de
substâncias estranhas, como por exemplo, os anticorpos.
Gorduras
As gorduras (ou triglicerídeos) são compostos orgânicos derivados de
ácidos gordos (ácidos orgânicos com muitos átomos de carbono) e
álcoois. Estes compostos são insolúveis em água e solúveis em
solventes orgânicos (éter ou benzeno).
Exemplos de ácidos gordos:
Ácido oleíco
Ácido palmítico
Como se formam as gorduras?
Quando os ácidos gordos reagem com o glicerol (ou glicerina) obtêm-se
gorduras. A esta reacção química que ocorre designa-se por esterificação.
As gorduras são ésteres de ácidos gordos e de glicerol - são sintetizadas
pela união de 3 moléculas de ácidos gordos e 1 molécula de glicerol.
+ n H20
Glicerol
Ácido gordo
Triglicerídeo
(éster)
Hidratos de Carbono
Os hidratos de carbono, vulgarmente conhecidos por açúcares, são
compostos constituídos por carbono, hidrogénio e oxigénio.
Exemplo:
A glicose é um dos hidratos de carbono mais
simples, que é sintetizado pelas plantas durante a
fotossíntese, segundo a equação química:
Glicose
6 CO2 + 6H2O
C6H12O6 + 6O2
Hidratos de Carbono
Outros exemplos:
A frutose está presente nas uvas
A sacarose pode obter – se a
partir da cana de açúcar.