Slide 1 - Educacional

Isomeria
plana
Rodrigo Marinho Fernandes
Isomeria
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam
mesma
fórmula
molecular
apresentam fórmulas estruturais diferentes.
iso = igual
meros = parte
Classificação
Plana
Isomeria
Cadeia
Posição
Função
Metameria
Tautomeria
Geométrica
Espacial
Ótica
Isomeria de cadeia
É aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos
diferentes.
CH3- CH = CH2
C3H6
Propeno
CH2
Ciclopropano
CH2- CH2
CH3
CH3- CH - CH3
C4H10
Metil - propano
CH3- CH2- CH2 - CH3
Butano
Isomeria de posição
Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia
carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de
ligações duplas ou triplas.
1
2
3
4
CH2=CH-CH2-CH3
But-1-eno
C4H8
1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3
But-2-eno
3
2
1
CH3- CH2- CH2- OH
Propan-1-ol
C3H8O
1
2
3
CH3- CH- CH3
OH
Propan-2-ol
CH3
CH3
I
CH3
II
CH3
III
IV
Isomeria de Função
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções
químicas...diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função
ocorrem entre:
• Álcoois e Éteres;
• Aldeídos e Cetonas;
• Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Álcoois e Éteres;
CH3- CH2 – OH
Etanol
C2H6O
CH3- O - CH3
Metóxi-metano
Aldeídos e Cetonas;
CH3- CH2 - CHO
C3H6O
Propanal
CH3 - CO - CH3
Propanona
Ác.Carboxílicos e Ésteres;
CH3- CH2 -COOH
C3H6O2
Ác. Propanóico
CH3 -COO- CH3
Etanoato de metila
Metameria (=compensação)
Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um
heteroátomo na cadeia carbônica.
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3
C4H10O
Etóxi-etano
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
Metóxi-propano
O
O
O
O
O
O
O
O
N
N
N
N
Tautomeria
É o caso particular de isomeria funcional onde os dois
isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Só ocorre na
fase líquida.
Enol
CH2
H
C
OH
Aldeído
H
CH3 - C
Tautomeria aldo-enólica
O
O
OH
CH2
C
Enol
CH3
CH3
C
Cetona
Tautomeria Ceto-enólica
CH3
OBSERVAÇÃO!!!
A tautomeria ocorre em compostos cuja molécula possui um elemento
muito eletronegativo ( O ou N) ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a
um carbono insaturado.
H
O
OH
O
H3C
CH3
N 2H
NH
H
AMIDA
CH3
NH
IMINOÁLCOOL
Fim