Slide 1 - Educacional
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Isomeria plana Rodrigo Marinho Fernandes Isomeria É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte Classificação Plana Isomeria Cadeia Posição Função Metameria Tautomeria Geométrica Espacial Ótica Isomeria de cadeia É aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes. CH3- CH = CH2 C3H6 Propeno CH2 Ciclopropano CH2- CH2 CH3 CH3- CH - CH3 C4H10 Metil - propano CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano Isomeria de posição Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 But-1-eno C4H8 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 But-2-eno 3 2 1 CH3- CH2- CH2- OH Propan-1-ol C3H8O 1 2 3 CH3- CH- CH3 OH Propan-2-ol CH3 CH3 I CH3 II CH3 III IV Isomeria de Função Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas...diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: • Álcoois e Éteres; • Aldeídos e Cetonas; • Ácido Carboxílicos e Ésteres. Álcoois e Éteres; CH3- CH2 – OH Etanol C2H6O CH3- O - CH3 Metóxi-metano Aldeídos e Cetonas; CH3- CH2 - CHO C3H6O Propanal CH3 - CO - CH3 Propanona Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2 -COOH C3H6O2 Ác. Propanóico CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila Metameria (=compensação) Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 C4H10O Etóxi-etano CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano O O O O O O O O N N N N Tautomeria É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Só ocorre na fase líquida. Enol CH2 H C OH Aldeído H CH3 - C Tautomeria aldo-enólica O O OH CH2 C Enol CH3 CH3 C Cetona Tautomeria Ceto-enólica CH3 OBSERVAÇÃO!!! A tautomeria ocorre em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo ( O ou N) ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado. H O OH O H3C CH3 N 2H NH H AMIDA CH3 NH IMINOÁLCOOL Fim
