Compostos Halogenados e nitrogenados.pps

Compostos
Halogenados,
Nitrogenados e
demais funções
Prof.: Renê Machado
COMPOSTOS
HALOGENADOS
HALETOS
São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos,
pela substituição de um ou mais hidrogênios, por átomos de
halogênio (F, C, Br ou I).
FÓRMULA GERAL:
R–X
onde, X = F, C, Br ou I
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Considera-se o halogênio como sendo um simples radical do
hidrocarboneto.
– HIDROCARBONETO
NOME DO
HALOGÊNIO
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome do halogênio com a terminação ETO, seguido da
preposição de e o nome do radical ligado ao halogênio.
ETO DE
NOME DO
HALOGÊNIO
A
NOME DO RADICAL
LIGADO AO HALOGÊNIO
Exemplos:
CH 3
CH 2
CH
CH 3
C
2 - cloro - propano
(cloreto de sec-butila)
CH 3
CH
C
CH 2
CH 3
1 -cloro -2 - metil - propano
(cloreto de iso - butila)
Br
CH 2
CH
CH 2
C
3 - cloro - 1 - propeno
(cloreto de alila)
bromo - benzeno
(brometo de fenila)
HALETOS DE ACILA
São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional COX, onde X é um halogênio ( F, C, Br ou I).
Assim, os haletos de ácidos são derivados dos ácidos
carboxílicos., pela substituição da hidroxila do grupo funcional COOH, por um átomo de halogênio.
FÓRMULA GERAL:
O
R
ou
C
R
CO
X
X
Onde, X = F, C, Br ou I
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETO seguido do
nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o
sufixo ICO do ácido por ILA.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETO seguido do
nome USUAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o
sufixo ICO do ácido por ILA.
ETO DE
NOME DO
HALOGÊNIO
ILA
NOME DO ÁCIDO
CORRESPPONDENTE
SEM ICO
Exemplos:
O
H3C
C
Br
brometo de etila
(brometo de acetila)
O
C
C
cloreto de benzoíla
O
H3C
CH
CH2
CH2
C
CH3
iodeto de 4 - metil - pentanoíla
I
COMPOSTOS
NITROGENADOS
AMINAS
As aminas derivam do amoníaco, NH3, pela substituição, parcial ou
total, de seus átomos de hidrogênio por radicais ,monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos.
Conforme o número de átomos de hidrogênio substituídos do NH3,
as aminas poderão apresentar as seguintes fórmulas gerais:
FÓRMULA GERAL:
R
NH2
amina primária
R
N
R
R
NH
R
amina secundária
R
amina terciária
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente trocando-se a
terminação o por amina.
Em cadeias com três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a
localização do grupamento amino.
As aminas secundárias e terciárias, os radicais ligados ao nitrogênio
devem ser indicados com o prefixo “N”.
As aminas aromática são denominadas anilinas.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio com a
terminação amina.
Exemplos:
CH3
CH2
CH2
NH
CH3
N - metil - 1- propanamina
(metiletilamina)
CH3 NH2
metanamina
(metilamina)
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
N
CH3
CH2
CH2
NH2
1- propanamina
(propilamina)
CH3
CH
CH3
N,N - dimetil - 1 - butanamina
(dimetilbutilamina)
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
N
CH3
N - metil - N - etil - 1 - butanamina
(metiletilbutilamina)
CH3
CH2
CH2
CH3
3 - metil - 1 - butanamina
(isobutilamina)
NH2
Exemplos:
NH2
NH2
NH
anilina
CH3
4 - metil - anilina
p - metil - anilina
CH3
N - metil - anilina
AMIDAS
São compostos orgânicos. derivados dos ácidos carboxílicos, pela
substituição da hidroxila do grupo funcional , pelo grupo amino ( NH2)
FÓRMULA GERAL:
O
R
amida primária
C
O
NH2
R
C
amida terciária
N
O
R
amida secundária
C
NH
R'
R''
R'
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a
palavra ÁCIDO) trocando a terminação ÓICO pela palavra AMIDA.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a
palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO pela palavra AMIDA.
Exemplos:
O
O
O
CH3
H
C
C
NH2
NH2
metanamida
(formamida)
etanamida
(acetamida)
CH3
CH2
CH
CH2
O
C
C
NH2
NH2
CH3
3 - metil - butanamida
NH2
propanamida
(propionamida)
O
CH3
C
benzamida
Quando a amida apresenta algum grupo alquila ou arila, ligado ao nitrogênio, o nome do radical é precedido da letra N. Assim a prefixo N indica
que
o
radical
está
ligado
diretamente
ao
nitrogênio.
Exemplos:
O
CH3
O
C
NH
CH3
CH2
CH
CH3
C
N
CH3
N - metil - etanamida
(N - metil - acetamida)
CH3
CH3
N,N - dimetil - 3 - metil - butanamida
O
O
C
N
CH2
CH3
CH3
N - etil - N - metil - benzamida
H
C
NH
CH2
N - etil - metanamida
(N - etil - formamida)
CH3
NITROCOMPOSTOS
São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos, pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo radical NITRO
(– NO2).
FORMULA GERAL:
R – NO2
NOMENCLATURA
Escreve-se a palavra
hidrocarboneto de origem.
NITRO
seguida
nome
do
NO2
Exemplos:
CH3
CH2
CH
CH3
nitro - benzeno
NO2
2- nitro - butano
NO2
NO2
CH3
CH2
M - dinitro - benzeno
NO2
nitro - etano
CH3
CH
CH2
NO2
CH 2
CH3
3 -metil - 1 - nitro - butano
NO2
NO2
O2N
CH3
2,4,6 - trinitro - tolueno
NITRILAS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional
cianeto, ( – C  N ou – CN ) na extremidade da cadeia.
FORMULA GERAL:
R –C N
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da
palavra nitrila
b)
NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se a palavra cianeto seguido da preposição “de” e o nome
do radical ligado ao radical
–C N.
Exemplos:
CH3
C
CH3
N
CH
CH2
C
CH3
3 - metil - butanonitrila
( cianeto de isobutila)
C
N
propanonitrila
(cianeto de etila)
etanonitrila
(cianeto de metila)
CH3
CH2
N
CH2
CH
C
N
cianeto de vinila
( acrilonitrila)
OUTROS
COMPOSTOS
ÁCIDOS SULFÔNICOS
São compostos orgânicos resultantes da substituição
da hidroxila do acido sulfúrico, por um radical orgânico.
FORMULA GERAL:
R – SO3H
ou
Ar - SO3H
NOMENCLATURA
Escreve-se a palavra ÁCIDO seguida do
hidrocarboneto correspondente e a palavra sulfônico.
nome
do
Exemplos:
CH3 – SO3H
Ácido metano sulfônico
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
SO3H
Ácido 2 – butano sulfônico
SO3H
ácido benzeno sulfônico
REAGENTES DE GRIGNARD
São compostos organometálicos que possuem o elemento
magnésio
FORMULA GERAL:
R
Mg X
ou
onde, X = halogênio
Ar
Mg X
NOMENCLATURA
Usa-se o nome do halogênio com a terminação eto seguido da
preposição de e do nome do radical orgânico e da palavra
magnésio.
Exemplos:
CH3
CH3
Mg C
CH2
cloreto de metil magnésio
Mg Br brometo de etil magnésio
Mg I
iodeto de fenil magnésio
COMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTAS
São compostos que possuem dois ou mais grupos funcionais.
Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional,é
necessário, antes de lhe dar o nome, definir a sua função principal.
As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos
radicais.
A ordem de preferência, segundo a I.U.P.A.C., é:
Ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, amina,
álcool, éter, haleto.
Exemplos:
CH3 NH2
CH3
CH2
C
O
C CH2
C
OH
CH3 NO2
ácido 3 - amino - 3 - nitropentanóico
O
CH3
CH
C
CH2
C
OH
ácido 3 - cloro - butanóico
SÉRIES ORGÂNICAS
Em razão do grande número de compostos orgânicos, muitos
deles apresentam apenas uma pequena diferença entre suas
fórmulas. Geralmente essa fórmula é representada por grupos de
átomos, o que escrever a fórmula de todos esses compostos em
uma série.
SÉRIES HOMÓLOGAS
Uma série de composto que pertencem à mesma função
orgânica, mas diferem entre si por um grupo CH2 .
Série Homóloga dos Alcanos.
CH3
CH3
etano
CH3
+ CH2
CH2 CH3
propano
CH3
+ CH2
CH2
CH2
butano
CH3
SÉRIES ISÓLOGAS
É uma série de composto que pertencem à mesma função
orgânica, mas diferem entre si por dois átomos de hidrogênio.
Série Isóloga dos hidrocarbonetos.
CH
CH
etino
+ H2
CH2 CH2
eteno
+ H2
CH3
CH3
etano
SÉRIES HETERÓLOGAS
É uma série de composto que pertencem à diferentes função
orgânica, mas derivam do mesmo hidrocarboneto, ou seja,
possuem o mesmo número de átomos de carbono.
Série Heteróloga derivada do etano
O
CH3
CH2
OH
CH3
CH3
C
H
etanol
etanol
O
C
H
ác. etanóico