Compostos Halogenados, Nitrogenados e demais funções Prof.: Renê Machado COMPOSTOS HALOGENADOS HALETOS São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais hidrogênios, por átomos de halogênio (F, C, Br ou I). FÓRMULA GERAL: R–X onde, X = F, C, Br ou I NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Considera-se o halogênio como sendo um simples radical do hidrocarboneto. – HIDROCARBONETO NOME DO HALOGÊNIO b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome do halogênio com a terminação ETO, seguido da preposição de e o nome do radical ligado ao halogênio. ETO DE NOME DO HALOGÊNIO A NOME DO RADICAL LIGADO AO HALOGÊNIO Exemplos: CH 3 CH 2 CH CH 3 C 2 - cloro - propano (cloreto de sec-butila) CH 3 CH C CH 2 CH 3 1 -cloro -2 - metil - propano (cloreto de iso - butila) Br CH 2 CH CH 2 C 3 - cloro - 1 - propeno (cloreto de alila) bromo - benzeno (brometo de fenila) HALETOS DE ACILA São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional COX, onde X é um halogênio ( F, C, Br ou I). Assim, os haletos de ácidos são derivados dos ácidos carboxílicos., pela substituição da hidroxila do grupo funcional COOH, por um átomo de halogênio. FÓRMULA GERAL: O R ou C R CO X X Onde, X = F, C, Br ou I NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETO seguido do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o sufixo ICO do ácido por ILA. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETO seguido do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o sufixo ICO do ácido por ILA. ETO DE NOME DO HALOGÊNIO ILA NOME DO ÁCIDO CORRESPPONDENTE SEM ICO Exemplos: O H3C C Br brometo de etila (brometo de acetila) O C C cloreto de benzoíla O H3C CH CH2 CH2 C CH3 iodeto de 4 - metil - pentanoíla I COMPOSTOS NITROGENADOS AMINAS As aminas derivam do amoníaco, NH3, pela substituição, parcial ou total, de seus átomos de hidrogênio por radicais ,monovalentes derivados dos hidrocarbonetos. Conforme o número de átomos de hidrogênio substituídos do NH3, as aminas poderão apresentar as seguintes fórmulas gerais: FÓRMULA GERAL: R NH2 amina primária R N R R NH R amina secundária R amina terciária NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente trocando-se a terminação o por amina. Em cadeias com três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização do grupamento amino. As aminas secundárias e terciárias, os radicais ligados ao nitrogênio devem ser indicados com o prefixo “N”. As aminas aromática são denominadas anilinas. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio com a terminação amina. Exemplos: CH3 CH2 CH2 NH CH3 N - metil - 1- propanamina (metiletilamina) CH3 NH2 metanamina (metilamina) CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3 CH2 CH2 NH2 1- propanamina (propilamina) CH3 CH CH3 N,N - dimetil - 1 - butanamina (dimetilbutilamina) CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3 N - metil - N - etil - 1 - butanamina (metiletilbutilamina) CH3 CH2 CH2 CH3 3 - metil - 1 - butanamina (isobutilamina) NH2 Exemplos: NH2 NH2 NH anilina CH3 4 - metil - anilina p - metil - anilina CH3 N - metil - anilina AMIDAS São compostos orgânicos. derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupo funcional , pelo grupo amino ( NH2) FÓRMULA GERAL: O R amida primária C O NH2 R C amida terciária N O R amida secundária C NH R' R'' R' NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ÓICO pela palavra AMIDA. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO pela palavra AMIDA. Exemplos: O O O CH3 H C C NH2 NH2 metanamida (formamida) etanamida (acetamida) CH3 CH2 CH CH2 O C C NH2 NH2 CH3 3 - metil - butanamida NH2 propanamida (propionamida) O CH3 C benzamida Quando a amida apresenta algum grupo alquila ou arila, ligado ao nitrogênio, o nome do radical é precedido da letra N. Assim a prefixo N indica que o radical está ligado diretamente ao nitrogênio. Exemplos: O CH3 O C NH CH3 CH2 CH CH3 C N CH3 N - metil - etanamida (N - metil - acetamida) CH3 CH3 N,N - dimetil - 3 - metil - butanamida O O C N CH2 CH3 CH3 N - etil - N - metil - benzamida H C NH CH2 N - etil - metanamida (N - etil - formamida) CH3 NITROCOMPOSTOS São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo radical NITRO (– NO2). FORMULA GERAL: R – NO2 NOMENCLATURA Escreve-se a palavra hidrocarboneto de origem. NITRO seguida nome do NO2 Exemplos: CH3 CH2 CH CH3 nitro - benzeno NO2 2- nitro - butano NO2 NO2 CH3 CH2 M - dinitro - benzeno NO2 nitro - etano CH3 CH CH2 NO2 CH 2 CH3 3 -metil - 1 - nitro - butano NO2 NO2 O2N CH3 2,4,6 - trinitro - tolueno NITRILAS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional cianeto, ( – C N ou – CN ) na extremidade da cadeia. FORMULA GERAL: R –C N NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se a palavra cianeto seguido da preposição “de” e o nome do radical ligado ao radical –C N. Exemplos: CH3 C CH3 N CH CH2 C CH3 3 - metil - butanonitrila ( cianeto de isobutila) C N propanonitrila (cianeto de etila) etanonitrila (cianeto de metila) CH3 CH2 N CH2 CH C N cianeto de vinila ( acrilonitrila) OUTROS COMPOSTOS ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos orgânicos resultantes da substituição da hidroxila do acido sulfúrico, por um radical orgânico. FORMULA GERAL: R – SO3H ou Ar - SO3H NOMENCLATURA Escreve-se a palavra ÁCIDO seguida do hidrocarboneto correspondente e a palavra sulfônico. nome do Exemplos: CH3 – SO3H Ácido metano sulfônico CH3 – CH2 – CH – CH3 | SO3H Ácido 2 – butano sulfônico SO3H ácido benzeno sulfônico REAGENTES DE GRIGNARD São compostos organometálicos que possuem o elemento magnésio FORMULA GERAL: R Mg X ou onde, X = halogênio Ar Mg X NOMENCLATURA Usa-se o nome do halogênio com a terminação eto seguido da preposição de e do nome do radical orgânico e da palavra magnésio. Exemplos: CH3 CH3 Mg C CH2 cloreto de metil magnésio Mg Br brometo de etil magnésio Mg I iodeto de fenil magnésio COMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTAS São compostos que possuem dois ou mais grupos funcionais. Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional,é necessário, antes de lhe dar o nome, definir a sua função principal. As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos radicais. A ordem de preferência, segundo a I.U.P.A.C., é: Ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, amina, álcool, éter, haleto. Exemplos: CH3 NH2 CH3 CH2 C O C CH2 C OH CH3 NO2 ácido 3 - amino - 3 - nitropentanóico O CH3 CH C CH2 C OH ácido 3 - cloro - butanóico SÉRIES ORGÂNICAS Em razão do grande número de compostos orgânicos, muitos deles apresentam apenas uma pequena diferença entre suas fórmulas. Geralmente essa fórmula é representada por grupos de átomos, o que escrever a fórmula de todos esses compostos em uma série. SÉRIES HOMÓLOGAS Uma série de composto que pertencem à mesma função orgânica, mas diferem entre si por um grupo CH2 . Série Homóloga dos Alcanos. CH3 CH3 etano CH3 + CH2 CH2 CH3 propano CH3 + CH2 CH2 CH2 butano CH3 SÉRIES ISÓLOGAS É uma série de composto que pertencem à mesma função orgânica, mas diferem entre si por dois átomos de hidrogênio. Série Isóloga dos hidrocarbonetos. CH CH etino + H2 CH2 CH2 eteno + H2 CH3 CH3 etano SÉRIES HETERÓLOGAS É uma série de composto que pertencem à diferentes função orgânica, mas derivam do mesmo hidrocarboneto, ou seja, possuem o mesmo número de átomos de carbono. Série Heteróloga derivada do etano O CH3 CH2 OH CH3 CH3 C H etanol etanol O C H ác. etanóico