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Funções Orgânicas
PARTE I
Cláudia Bacchi
HIDROCARBONETOS
ALCANOS
ALCENOS
CICLANOS
ALCADIENOS
ALCINOS
AROMÁTICOS
Cláudia Bacchi
CICLENOS
REGRAS DE NOMENCLATURA
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Cláudia Bacchi
REGRAS DE NOMENCLATURA
• prefixos
1C = met
2C = et
3C = prop
4C = but
5C = pent
17C = heptadec
18C = octadec
19C = nonadec
20C = eicos
21C = heneicos
6C = hex
7C = hept
8C = oct
9C = non
10C = dec
11C = undec
12C = dodec
13C = tridec
14C = tetradec
15C = pentadec
16C = hexadec
Cláudia Bacchi
REGRAS DE NOMENCLATURA
AFIXO: (Infixo) Indica o tipo
de ligação entre os carbonos
todas simples = an
uma dupla = en
duas duplas = dien
uma tripla = in
duas triplas = diin
três duplas
= trien
Cláudia Bacchi
REGRAS DE NOMENCLATURA
• SUFIXO: indica a função química do
composto orgânico.
Função Orgânica
Sufixo
Hidrocarboneto
O
Álcool
OL
Cetona
ONA
Aldeído
AL
Cláudia Bacchi
RADICAIS
Radicais Orgânicos:
Radiais Alquilas ou
alcoílas:
Derivam dos alcanos
(saturados) e
possuem uma única
valência livre
(elétron
desemparelhado).
Estrutura do nome:
prefixo + il ou ila
A
H3C
H3C
A
C
H2
A
H3C
A
H3C
C C C
H2 H2 H2
A
A
n-propil
etil
metil
C C
H2 H2
H3C
n-butil
H3C
A
C
H
C CH3
H2
H
H3C C CH3
H3C
CH3
s-butil
CH2
CH2
CH2
A
C
CH2 CH2 A
H
A
C
C
H3C
H
H3C
isopentil ou isoamil
CH3
H3C
C
C A
H2
CH3
neo-pentil
Cláudia Bacchi
C
H3C
t-pentil
CH3
s-pentil ou s-amil
A
H3C
CH2
isobutil
CH3
n-pentil
C
CH3
t-butil
H3C
CH2
CH3
s-propil ou isopropil
H
H3C
C
H
C CH3
H2
A
RADICAIS
Radiais Alquenilas:derivam dos alcenos (ligação dupla) e possuem
uma única valência livre.
Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila
H
H2C
A
H3C C
H
C
C A
H
H2C C
H
C A
H2
A
etenil ou vinil
propenil
H3C C
CH2
isopropenil
alil
Radiais Alquinilas:derivam dos alcinos (ligação tripla) e possuem
uma única valência livre.
Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila
HC
C
etinil
A
H3C C
C A
propinil
Cláudia Bacchi
HC C
C A
H2
propargil
RADICAIS
Cláudia Bacchi
Cláudia Bacchi
RADICAIS
Radiais Cíclicos:derivam dos ciclanos (saturados) e possuem uma
única valência livre.
Estrutura do nome: ciclo + prefixo+il ou ila
A
A
CH
H2C
CH2
ciclopropil
H2C
CH
H2C
CH2
ciclobutil
A
CH2
H2C
CH
CH2 CH2
ciclopentil
Radical Benzil: não se enquadra em nenhum grupo. Possui um núcleo
aromático ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre.
A
H2C
Cláudia Bacchi
RADICAIS
Radiais Arila:derivam dos aromáticos e possuem uma única valência
livre.
Estrutura do nome: prefixo + il ou ila.
Observação: o nome fenil deriva do feno (benzeno em alemão).
alf a
A
A
alf a
fenil
alf a
beta
beta
beta
beta
beta
beta
alf a
alf a
A
beta
alf a
alfa-naftil
alf a
alf a
beta-naftil
CH3
CH3
A
A
A
orto-toluil ou o-toluil
Cláudia Bacchi
meta-toluil
ou m-toluil
para-toluil ou p-toluil
CH3
beta
Regra geral de nomenclatura
CADEIA PRINCIPAL
RADICAIS
+
PREFIXO
4 C = but
+
INFIXO
+
Ligação simples entre C = an
1
3
2
Cláudia Bacchi
4
SUFIXO
HC = O
ALCANOS
•
•
•
•
São HC saturados, de cadeia alifática
Conhecidos também como parafinas
Têm fórmula geral CnH2n+2
Nomenclatura
Radicas +Prefixo + an + o
C
C
Cláudia Bacchi
CH4
• metano (nome IUPAC)
• Principal componente do gás natural
• Conhecido como gás dos pântanos,
• Gás do lixo e biogás (biodigestores)
• Encontrado em depósitos subterrâneos e
no gás de petróleo
Cláudia Bacchi
Gás natural
• Além do metano, podem ser encontrados
gases como: etano, propano, butano, nitrogênio,
hélio...
• Os componentes podem ser separados por
destilação fracionada
• Chega ao país pelos gasodutos Brasil-Bolívia e
Brasil-Argentina
Cláudia Bacchi
PRINCIPAIS COMPOSTOS
CH3 — CH3
Etano
CH3 — CH2 — CH3
Propano
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Butano
BUTANO
PARAFINA
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GLP
Gás liquefeito de petróleo
Gás de cozinha
Alcanos Ramificados
Regras de Nomenclatura:
• Escolher a cadeia principal
• Numerar a cadeia principal de acordo
com a regra dos menores números
• Construir o nome, colocando os radicais
em ordem alfabética
Cláudia Bacchi
Alcanos Ramificados
Cláudia Bacchi
Alcanos Ramificados
Cláudia Bacchi
Exemplos
Cláudia Bacchi
Propriedades físicas
– Apolares, insolúveis na água, solúveis nos
solventes orgânicos.
– Sólidos e líquidos são unidos por forças de Van
der Waals muito fracas, por isso, baixos PF e PE
– PE aumenta com o tamanho da cadeia
– 1 a 4C são gases
– 5 a 17C são líquidos
– 18C ou mais C são sólidos
Cláudia Bacchi
Propriedades físicas
– A forma geométrica também influi no PE
Quanto maior o número de ramificações
menor o ponto de fusão
Cláudia Bacchi
ALCENOS OU ALQUENOS
•
•
•
•
São HC insaturados, de cadeia alifática
Conhecidos também como olefinas
Têm fórmula geral CnH2n
Nomenclatura
pi
s
sp2
p
p
sp2
s
sp2
Radicais +Prefixo + en + o
Cláudia Bacchi
sp2
s
sp2
sp2
s
Eteno ou etileno
CH2 = CH2
– Fabricação de plásticos (sacolas de super)
– Acelera o amadurecimento de frutos
Cláudia Bacchi
Propeno ou propileno
CH2 = CH — CH3
– Fabricação de plásticos (pára-choque)
Cláudia Bacchi
Exemplos
Cláudia Bacchi
ALCINOS OU ALQUINOS
• São HC insaturados, de cadeia
alifática
• Têm fórmula geral CnH2n-2
Nomenclatura
Radicais +Prefixo + in + o
• São divididos em alcinos verdadeiros
e falsos
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Alcinos Verdadeiros
• Possuem a ligação tripla na
extremidade
• Têm H ligado ao C da tripla ligação
Cláudia Bacchi
Alcinos Falsos
• Possuem a ligação tripla no meio
• Não têm H ligado ao C da tripla
ligação
Cláudia Bacchi
Principal Alcino
•
•
•
•
HC ≡ CH
Etino ou acetileno
Solda de maçaricos oxiacetilênicos
Obtenção:
Cláudia Bacchi
ALCADIENOS
• São HC diinsaturados, de cadeia
alifática
• Conhecidos também como diolefinas ou
dienos
• Têm fórmula geral CnH2n-2
• Nomenclatura
Prefixo + dien + o
Cláudia Bacchi
Classificação
• Dienos acumulados ou alênicos: quando
as duplas estão no mesmo carbono
CH2 = C = CH2
Nome IUPAC: Propadieno
Nome usual: Aleno
Cláudia Bacchi
• Dienos conjugados ou eritrênicos: quando as
duplas estão separadas por uma única ligação
simples
CH2 = CH - CH = CH2
Apresentam ressonância, logo, são mais
estáveis
Nome IUPAC: 1,3-butadieno
Ressonância
Nome usual: eritreno
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1,3-BUTADIENO
• Fabricação de borracha sintética
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• – Dienos isolados: quando as duplas
estão isoladas, isto é, separadas por
duas ou mais ligações simples
CH3 - CH2 = CH – CH2 - CH = CH2
Nome IUPAC: 1,4-hexadieno
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Propriedades
– Produção de borrachas sintéticas
– A vulcanização da borracha consiste em
adicionar cerca de 3% de enxofre
(pontes
de
enxofre
–
polímero
tridimensional) e foi descoberta por
Goodyear no século XIX
ISOPRENO
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Cicloalcanos
• São HC cíclicos, de cadeia saturada
• Conhecidos também como ciclanos ou
cicloparafinas
• Têm fórmula geral CnH2n
• Nomenclatura
Ciclo + Prefixo + an + o
Cláudia Bacchi
EXEMPLOS
cilcopropano
ciclobutano
ciclohexano
ciclopentano
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Observe as reações
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Conformações
Cadeira
Barco
(mais estável)
(menos estável)
Cláudia Bacchi
CICLOALCENOS
• São HC cíclicos, de cadeia insaturada
• Conhecidos também como ciclenos ou
ciclolefinas
• Têm fórmula geral CnH2n-2
• Nomenclatura
Ciclo + Prefixo + en + o
Cláudia Bacchi
EXEMPLOS
CICLOPENTENO
CICLOBUTENO
Cláudia Bacchi
AROMÁTICOS
• Todos os HC que possuem, no mínimo,
um anel benzênico são denominados
hidrocarbonetos aromáticos ou arenos.
• O termo aromático está associado ao
cheiro agradável de muitos compostos.
• São todos anéis planos que possuem
um sexteto eletrônico em ressonância
Cláudia Bacchi
DESLOCALIZAÇÃO DA LIGAÇÃO (pi) π
Cláudia Bacchi
Cláudia Bacchi
EXEMPLOS de NOMENCLATURA
BENZENO
METILBENZENO OU
TOLUENO
BIFENILO
VINILBENZENO
OU ESTIRENO
Cláudia Bacchi
ETILBENZENO
XILENOS
1,2-dimetilbenzeno ou
orto-xileno
1,3-dimetilbenzeno ou
1,4-dimetilbenzeno ou
meta-xileno
para-xileno
Cláudia Bacchi
naftaleno
antraceno
Cláudia Bacchi
fenantreno
Xisto Betuminoso
• É constituído por rochas sedimentares
impregnadas de um material oleoso muito
parecido com o petróleo. É muito abundante
na natureza.
• O Brasil tem grandes reservas de xisto,
particularmente no Paraná. A extração do
óleo da rocha é muito difícil e dispendiosa.
• Depois de extraído, o óleo passa por um
processo semelhante ao do petróleo.
Cláudia Bacchi
Hulha
• Antracito, hulha, linhito e turfa são
algumas das diversas variedades de carvão
mineral, com diferentes teores em carbono.
• O mais importante deles é a hulha, tanto é
que muitas vezes, usa-se o termo carvão
mineral como sinônimo de hulha.
• O
carvão
mineral
formou-se
pela
decomposição de vegetais soterrados há
milhões de anos (período carbonífero).
Cláudia Bacchi
•
A destilação seca da hulha e destilação do
alcatrão da hulha são processos industriais
realizados em grandes instalações denominadas
coqueiras.
• Por destilação seca da hulha a 1000ºC e ao
abrigo do ar,obtêm-se as frações:
– gasosa: gás de hulha CH4, H2,CO...
– liquidas: águas amoniacais (solução de compostos
nitrogenados) e alcatrão de hulha (mistura de HC
aromáticos)
– sólida (resíduo): carvão de coque
Cláudia Bacchi
BENZOPIRENOS
• Muitos compostos aromáticos comprovadamente são
agentes cancerígenos. Dentre eles, um dos mais
potentes é o benzopireno.
• Esse composto, liberado na combustão da hulha e do
tabaco, é encontrado no alcatrão da fumaça do
cigarro, pode ser relacionado ao câncer de pulmão, de
laringe e de boca.
Cláudia Bacchi
• O benziopireno e outros aromáticos podem
incorporar-se a carnes grelhadas sobre carvão
(churrasco) e a peixes defumados.
Cláudia Bacchi
• O benziopireno é tão carcinogênico que pode
provocar câncer em cobaias (ratos) pelo
simples contato de uma região do corpo do
animal, sem pêlo, com uma camada desse
composto, pois suas moléculas interagem com
o DNA das células causando uma divisão
celular anormal.
Cláudia Bacchi
DIGA TCHAU !!!
Cláudia Bacchi