Professora: Jerusa Disciplina: Química 3 1.

Lista Dirigida para Prova da UERJ
(Questões Dissertativas)
Professora: Jerusa
Disciplina: Química 3
1. (Uerj 2013) Considere uma reação de oxirredução espontânea entre as espécies químicas
presentes nas seguintes semirreações de redução:
Calcule o potencial-padrão, em volts, da reação de oxirredução e escreva a nomenclatura
oficial do reagente orgânico dessa reação.
2. (Uerj 2013) O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em
reações de hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás
hidrogênio.
Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se
uma mistura de dois isômeros.
Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g  L1 e a do paládio igual a
12,0 g  mL1, calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o
hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão
dos isômeros formados.
3. (Uerj 2013) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes
são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água.
O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o
hidróxido de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. Em seguida, explique
por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em água do que a
fluoresceína.
4. (Uerj 2012) O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula
que possui a seguinte fórmula estrutural:
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da
substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula.
5. (Uerj 2012) A análise elementar de 2,8 g de uma substância orgânica desconhecida, no
estado gasoso e com comportamento ideal, produziu 8,8 g de dióxido de carbono e 3,6 g de
água pela reação de combustão completa. A massa dessa substância orgânica, a 1 atm e 27
°C, ocupa o volume de 1,2 L.
Sabendo-se que essa substância apresenta isômeros espaciais, determine sua fórmula
molecular e escreva as estruturas dos estereoisômeros correspondentes.
Dado: R  0,08 atm.L.mol1.K 1 .
6. (Uerj 2012) O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila).
Observe a estrutura química do poli(acetato de vinila):
Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do
poli(álcool vinílico).
Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em água. Em
seguida, justifique sua resposta.
7. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geleiras, quando
apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações
realizadas entre as moléculas da água.
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em outras substâncias. Considere as
seguintes moléculas orgânicas:
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas
respectivas nomenclaturas.
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido.
8. (Uerj 2011) O cravo-da-índia e a noz-moscada são condimentos muito utilizados na
culinária, e seus principais constituintes são, respectivamente, o eugenol e o isoeugenol.
Observe suas fórmulas estruturais:
Aponte o tipo de isomeria plana que ocorre entre essas duas moléculas e nomeie aquela que
apresenta isomeria espacial geométrica.
Em seguida, indique o número total de carbonos assimétricos formados na reação de adição
de bromo molecular ao grupo alifático das duas moléculas.
9. (Uerj 2011) Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres
produz um polímero cuja unidade química repetitiva tem fórmula molecular C3H6.
Considere a polimerização de 2800 L de propeno nas seguintes condições:
- temperatura: 77 ºC
- pressão: 20 atm
Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente
consumido no processo.
Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua estrutura química em
bastão.
10. (Uerj 2010) Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C5H12O e com cadeia carbônica
normal, quando desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção um
mesmo composto X.
O composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio aquecida e
acidulada, forma os compostos Y e Z.
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e cite o nome oficial do composto
de maior caráter ácido produzido na oxidação de X.
11. (Uerj 2010) Na natureza, os ácidos graxos insaturados encontrados em óleos vegetais
ocorrem predominantemente na forma do isômero geométrico cis. Porém, quando esses óleos
são processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o isômero trans,
cujo consumo não é considerado saudável. Observe na tabela a seguir os nomes usuais e os
oficiais de três ácidos graxos comumente presentes em óleos e gorduras.
Nome usual
oleico
esteárico
linoleico
Nome oficial
octadec-9-enoico
Octadecanoico
octadec-9,11-dienoico
Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um
desses ácidos, foram realizados vários testes.
Observe alguns dos resultados obtidos:
• frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br 2 /CCl4;
• frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2(g) na hidrogenação de 1 mol do ácido;
• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros.
Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial
à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.
12. (Uerj 2009) Em 1860, Louis Pasteur, ao estudar o crescimento do fungo 'Penicillium
glaucum', constatou que esse microrganismo era capaz de metabolizar seletivamente uma
mistura dos isômeros ópticos do tartarato de amônio, consumindo o isômero dextrogiro e
deixando intacto o isômero levogiro. O tartarato é o ânion divalente do ácido 2,3-diidroxibutanodioico, ou ácido tartárico.
Um químico, ao reproduzir o experimento de Pasteur, utilizou, inicialmente, 150 g de uma
mistura racêmica de tartarato de amônio. O gráfico a seguir apresenta a variação da massa
dessa mistura em função do tempo de duração do experimento.
Calcule a massa de d-tartarato remanescente após dez horas do início do experimento. Em
seguida, apresente, em linha de ligação ou bastão, a fórmula estrutural do tartarato de amônio.
13. (Uerj 2009) Ao realizar uma análise orgânica, um laboratório produziu uma mistura X,
composta de propanal e propanona. Uma parte dessa mistura, com massa de 0,40 g, foi
aquecida com solução ácida de dicromato de potássio. O produto orgânico Y obtido nessa
reação foi totalmente separado por destilação e apresentou massa de 0,37 g.
Determine a porcentagem da massa de cada um dos componentes da mistura X. Em seguida,
apresente duas características que justifiquem o ponto de ebulição de Y ser maior que os
pontos de ebulição do propanal e da propanona.
14. (Uerj 2009) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios constituídos por um
polímero biodegradável denominado poliacrilamida.
O monômero desse polímero pode ser obtido através da reação do ácido propenoico, também
denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um processo de aquecimento.
Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do monômero e do
polímero.
15. (Uerj 2009) Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula molecular C9H8, considere as
seguintes informações:
- apresenta ressonância;
- é para-dissubstituído;
- a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrogênio
molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y;
- a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um
composto estável de fórmula C9H10O.
Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a equação química correspondente à
hidratação descrita e escreva o nome oficial de um isômero de posição do hidrocarboneto Y.
16. (Uerj 2008) O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o
etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polímero, de altíssima
resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes a prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em sua estrutura; a
seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de posição de seu monômero de
caráter básico.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um analista
químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes temperaturas:
°
X: 82 C;
°
Y: 161 C;
°
Z: 155 C.
Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:
- a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento
desta solução;
- a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no
experimento.
17. (Uerj 2008) Apresente as fórmulas estruturais planas das substâncias X, Y e Z e nomeie
cada uma delas.
18. (Uerj 2008) Escreva a equação química que representa a reação da substância X com
bromo e indique, em função dos tipos de reagentes, o mecanismo reacional ocorrido.
19. (Uerj 2007) Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do
propeno. Essas instruções continham quatro lacunas - A, B, C e D -, como pode ser observado
no esquema a seguir.
Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem,
respectivamente, às lacunas A, B, C e D.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem
como conservantes.
Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra H.
Observe os exemplos relacionados a seguir:
H.I - ácido adípico
H.II - ácido tartárico
H.IV - ácido fumárico
O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodioico e
o acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do butenodioico.
20. (Uerj 2007) Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e determine o número de
estereoisômeros oticamente ativos do acidulante H.II.
21. (Uerj 2007) Certo polímero de larga aplicação comercial utiliza como matéria-prima o
acidulante H.I. Sua obtenção consiste na reação do H.I, em condições adequadas, com a
substância 1,6-diamino hexano.
Indique a função química presente nesse polímero e classifique o tipo de reação de
polimerização ocorrida.
22. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de
permanganato de potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono,
como gás carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação,
pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posição de sua insaturação.
Considere que a oxidação de 3,50 g de um alceno tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gás
carbônico, medidos nas CNTP.
Em relação ao alceno reagente,
a) classifique seus átomos de carbono insaturados como primário, secundário ou terciário;
b) apresente sua fórmula estrutural plana e indique o nome oficial do aldeído de cadeia normal
isômero da cetona produzida.
23. (Uerj 2006) O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos.
Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de
automóveis.
Observe sua estrutura.
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles
de caráter ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa
que demonstre esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
24. (Uerj 2005) A etilamina e a dimetilamina são substâncias orgânicas isômeras, de fórmula
molecular C2H7N, que apresentam caráter básico acentuado. Quando dissolvidas na água, em
condições reacionais idênticas, elas se ionizam e possuem constantes de basicidade
representadas, respectivamente, por K1 e K2.
a) Indique a ordem decrescente das constantes K1 e K2 e escreva a equação química que
representa a ionização da etilamina em meio aquoso.
b) Foram dissolvidos 2,25 g de etilamina em quantidade de água suficiente para o preparo de
500 mL de uma solução aquosa.
Supondo que, sob determinada temperatura, esse soluto encontra-se 10% ionizado, determine
-1
a concentração de íons OH , em mol × L .
25. (Uerj 2005) Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente
ao 2,4,6-trinitro-tolueno.
A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.
O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma
propriedade eletrônica apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação catalítica do
ácido sulfúrico, que é mais forte do que o ácido nítrico.
a) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo benzeno e classifique, quanto ao
mecanismo da partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I.
b) Indique a equação química que representa o equilíbrio ácido-base entre os ácidos que
participam da etapa II e a fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico.
26. (Uerj 2005) Um dos processos mais utilizados para obtenção de alcoóis consiste na reação
de compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a sequência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um
radical alquila.
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e
de seus isômeros, a fim de diferenciá-los.
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula
estrutural plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários.
27. (Uerj 2005) O uso de fragrâncias produzidas em laboratório permitiu, além do
barateamento de perfumes, a preservação de certas espécies animais e vegetais.
Na tabela a seguir, estão representados três compostos usados como fragrâncias artificiais.
a) Comparando, em condições idênticas, as duas primeiras fragrâncias, aponte a mais volátil e
justifique sua escolha.
b) Escreva a equação química que representa a reação de hidrólise, em meio ácido, do
composto presente na fragrância artificial do cravo e nomeie os produtos formados nesse
processo.
28. (Uerj 2004) A anilina (amino-benzeno), um composto químico utilizado na produção de
corantes e medicamentos, é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se benzeno com
ácido nítrico, empregando como catalisador o ácido sulfúrico. A segunda etapa consiste na
redução do composto orgânico obtido na primeira etapa.
Em relação à anilina, apresente:
a) sua fórmula estrutural;
b) a equação química que representa a primeira etapa de seu processo de síntese.
29. (Uerj 2002) Na indústria petroquímica, a expressão "adoçar o petróleo" corresponde à
adição de aminas leves às frações gasosas do petróleo para eliminação de sua acidez.
Considerando as aminas isômeras de fórmula molecular C3H9N,
a) indique a fórmula estrutural plana da amina que possui caráter básico mais acentuado;
b) nomeie as aminas que possuem cadeia carbônica classificada como homogênea.
30. (Uerj 2002) a C2H4(g) + b KMnO4(aq) + c H2O(ℓ) 
 d C2H6O2(aq) + e MnO2(s) + f KOH(aq)
A equação química acima representa um método de preparação típico da química orgânica - a
oxidação branda de um hidrocarboneto.
As letras de a até f correspondem aos menores coeficientes estequiométricos inteiros de cada
substância.
a) Indique a função a que pertence o produto inorgânico solúvel em água e o nome oficial,
segundo a IUPAC, do produto orgânico da reação.
b) Determine o valor numérico dos coeficientes estequiométricos a e b.
0
-1
31. (Uerj 2002) O propeno (∆H = + 5 kcal × mol ), um composto utilizado largamente em
0
-1
síntese orgânica, produz propano (∆H = - 25 kcal × mol ), por redução catalítica, de acordo
com a reação a seguir. Observe, na tabela, os valores aproximados das energias de ligação
nas condições-padrão.
-1
a) Calcule o valor da energia de dissociação para um mol de ligações H - H, em kcal × mol .
b) Escreva a equação química que representa a reação do propeno com ácido clorídrico.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Utilize o texto a seguir para responder às questões.
Uma das experiências realizadas em aulas práticas de Química é a obtenção do 2-cloro 2-metil
propano, usualmente denominado cloreto de t-butila. O procedimento resumido da experiência
é o seguinte:
Coloque em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 30 mL de ácido clorídrico
concentrado e agite por alguns minutos.
Deixe a mistura reagir por 20 minutos, separando então as duas camadas que se formam.
Remova a camada aquosa e lave a camada orgânica duas vezes com 25 mL de água, depois
-1
com 25 mL de solução 0,5 mol × L de hidrogenocarbonato de sódio, e outra vez com água.
Transfira a camada orgânica para um frasco contendo cloreto de cálcio anidro para absorver a
água residual.
Após cerca de 10 minutos, filtre o produto obtido, através de algodão, para um balão de
destilação de 50 mL e destile em banho-maria.
32. (Uerj 2002) Observe a equação química que corresponde ao processo de obtenção
descrito no texto.
a) Escreva a fórmula estrutural plana e o nome oficial, segundo a IUPAC, de um álcool que
seja isômero plano daquele utilizado na experiência, e possua atividade ótica.
b) Indique o tipo de mecanismo da reação em função da partícula reagente.
33. (Uerj 2001) O aromatizante artificial antranilato de metila é utilizado por alguns fabricantes
de gelatina de uva. Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui as seguintes
características:
- é um ácido carboxílico aromático;
- apresenta um grupo amino na posição orto;
- possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele
pertence.
34. (Uerj 2001) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos - A, B e C contendo substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula:
Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos,
obtendo os seguintes resultados:
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo;
- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.
Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substâncias contidas
nos pares de frascos A/B e B/C.
35. (Uerj 2001) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos - A, B e C contendo substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula:
Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos,
obtendo os seguintes resultados:
- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo;
- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.
Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico
identificou como sendo o conteúdo do frasco C.
36. (Uerj 2000) Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de
Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de
permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento
da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos
de carbono, que se enquadrem na fórmula geral CnH2n.
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage
positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta.
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e
outro possui apenas carbonos secundários.
Cite seus nomes oficiais.
37. (Uerj 2000) A adição de HCN a aldeídos é uma reação reversível, conforme demonstração.
Um dos fatores que interfere nesse processo, deslocando o equilíbrio no sentido 1, é a
presença de grupos elétron-atraentes no carbono vizinho à carbonila.
Aplique essas informações aos aldeídos nomeados a seguir: 2-metil-propanal, propanal e 2,2dicloro-propanal.
Indique:
a) o nome do aldeído que provoca o maior deslocamento no sentido 1 e o número de isômeros
de posição que ele apresenta;
b) a fórmula estrutural do aldeído reagente de menor ponto de ebulição, justificando sua
escolha.
38. (Uerj 1999) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente
mostrado a seguir:
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um
isômero plano em função.
°
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 C e 78
°
C, apresente duas justificativas para essa diferença.
39. (Uerj 1999) Um dos métodos de identificação de estruturas de hidrocarbonetos contendo
ligações duplas ou triplas é feito a partir da análise dos produtos ou fragmentos, obtidos da
reação de oxidação enérgica.
Observe os produtos orgânicos da reação de oxidação enérgica de um hidrocarboneto
insaturado:
a) Em relação ao hidrocarboneto insaturado, indique as fórmulas mínima e estrutural plana.
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem de carbono, em
número de átomos, na substância T.
40. (Uerj 1998) Os feromônios são substâncias secretadas por animais para atrair outro animal
da mesma espécie, marcar trilhas, advertir de perigo, etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa
da colmeia é de 2-heptanona. Essa substância pode ser sintetizada pela sequência reacional a
seguir:
Escreva as fórmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para:
a) a substância X;
b) um isômero plano de posição da 2-heptanona.
41. (Uerj 1998) Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre os
quais podemos citar a hidrólise de ésteres e a oxidação de alcenos, representados
respectivamente por:
Analisando essas reações, indique:
a) a fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do reagente orgânico que
deveria ser utilizado na reação II, para se obter uma mistura de etanoico e propanoico;
b) a fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a substância de caráter ácido
mais acentuado, decorrente da hidrólise do metil propanoato de etila e da oxidação do 3hexeno.
42. (Uerj 1997) Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contêm no rótulo a
informação de que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de frutas. O
etanoato de isobutila, flavorizante de morango, é uma delas.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a função química a que
pertence.
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reação entre o etanoico e um
álcool, escreva a equação química correspondente à sua obtenção.
43. (Uerj 1997) Observe a sequência reacional a seguir, onde X e Y são os principais produtos
orgânicos formados:
a) Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de reagente.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos X e Y.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
O potencial padrão da reação poderá ser calculado pela somatória dos potenciais de oxidação
e de redução.
De acordo com as semirreações de redução acima, concluímos que a espécie que sofre
redução é o íon prata.
Portanto:
EOXIDAÇÃO = – 0,7V
EREDUÇÃO = 0,8V
Logo, ΔE = EOXIDAÇÃO + EREDUÇÃO = – 0,7V + 0,8V = + 0,1V.
A primeira equação foi invertida, sendo assim, o reagente orgânico é
oficial é 4-hidroxifenol ou 1,4-di-hidróxibenzeno.
cujo nome
Resposta da questão 2:
A reação de hidrogenação parcial produz um alceno que apresenta isomeria geométrica.
Equação:
Estrutura dos isômeros trans e cis, respectivamente.
Cálculo do número de mols de pent-2-ino: (fórmula C5H8 com massa molar 68 g/mol)
1 mol de C5H8
n
68 g
12,24 g
n  0,18 mol de pent  2  ino
Como o hidrogênio reage na proporção de 1:1 com o hidrocarboneto, podemos concluir que a
quantidade em mols de H2 necessária será de 0,18 mol.
Cálculo da massa de hidrogênio:
1 mol de H2
0,18 mol
2g
m
m  0,36 g
De acordo com o texto, o volume de hidrogênio é 900 vezes maior em relação ao volume de
paládio. Assim:
m
m
d
 V
V
d
m
m
m
0,36
900VPd  VHIDROGÊNIO  900  Pd  HIDROGÊNIO  900  Pd 
 mPd  60g
dPd
dHIDROGÊNIO
12000 0,08
Resposta da questão 3:
A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o
grupamento da molécula orgânica que rege é um grupo carboxila.
O sal apresenta maior solubilidade em água por apresentar caráter iônico, o que aumenta sua
afinidade a solventes polares, como a água.
Resposta da questão 4:
Teremos:
Resposta da questão 5:
Teremos:
CxHy : substância orgânica
P V  nR T
T  27  273  300 K; R  0,08 atm.L.mol1.K 1
2,8
1 1,2 
 0,08  300
M
M  56 g
2x  y
1CxH2y 
O2  xCO2  yH2O
2
56 g
44x g
18y g
2,8 g
8,8 g
3,6 g
56 g 44x g


 x  4
2,8 g 8,8 g

 CxH2y  C4H8 (fórmula molecular)
56 g 18y g

 y  4

2,8 g 3,6 g
Estereoisômeros correspondentes:
Resposta da questão 6:
Equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool
vinílico):
O polímero que apresenta maior polaridade em água e, consequentemente, maior solubilidade
é o poli(álcool vinílico), pois apresenta grande número de grupos hidroxila que podem fazer
ligações ou pontes de hidrogênio com a água.
Resposta da questão 7:
Molécula A
Possíveis nomenclaturas:
• fenilmetanol
• álcool benzílico
Molécula D
Possíveis nomenclaturas:
• p-metilfenol
• p-metil-hidroxibenzeno
• 4-metilfenol
• 4-metil-1-hidroxibenzeno
A molécula de maior caráter ácido é o fenol (D).
Resposta da questão 8:
Isomeria plana do tipo posição. O Isoeugenol apresenta isomeria espacial geométrica.
Teremos:
Total: 3 carbonos assimétricos.
Resposta da questão 9:
−1
Massa molar da unidade química repetitiva (mero) (C3H6): 42 g.mol .
Temperatura: 77 ºC = 350 K
 20  2800 
PV
PV  nRT  n 
n
 n  2000 mol
RT
 0,08  350 
Cálculo da massa de polímero produzido:
1 mol de propeno
42 g
2 000 mol de propeno
m
m  84 000 g
Estrutura química:
Resposta da questão 10:
Tipo de isomeria plana: isomeria de posição.
Composto X:
Oxidação de X:
O composto de maior caráter ácido é o ácido etanoico.
Resposta da questão 11:
Como no frasco X não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br 2 /CCl4,
deduzimos que o ácido presente neste frasco não contém insaturações. Concluímos se tratar
do ácido esteárico.
Como no frasco Y houve consumo de 2 mols de H2(g) na hidrogenação de 1 mol do ácido,
deduzimos que a estrutura do ácido presente neste frasco contém duas insaturações (DIEN).
Concluímos se tratar do ácido linoleico.
X = ácido esteárico
Y = ácido linoleico
Resposta da questão 12:
Mistura inicial: 150 g = 75 g do isômero (d) + 75 g do isômero (ℓ).
Após dez horas foram consumidos 60 g do isômero (d), restando 15 g desse isômero.
Resposta da questão 13:
1 mol propanal  1 mol ácido propanoico
58 g ____ 74 g
x ______ 0,37 g
x = 0,29 g
Na mistura:
0,40 g ____ 100%
0,29 g ____ y
y = 72,5 %
Propanal = 72,5 %; propanona = 27,5 %.
Duas das características:
- maior massa molecular
- maior polaridade
- presença de ligações de hidrogênio
Resposta da questão 14:
Obtenção do monômero (figura 1).
Obtenção do polímero (figura 2).
Resposta da questão 15:
Um dos nomes:
o orto-etil-metil-benzeno
o meta-etil-metil-benzeno
Resposta da questão 16:
Amida.
Uma das fórmulas a seguir:
Resposta da questão 17:
X = ciclohexeno
Y = ciclohexanol
Z = ciclohexanona
Resposta da questão 18:
Adição eletrofílica
Resposta da questão 19:
As fórmulas estruturais são:
Resposta da questão 20:
Fórumla molecular do acidulante H.IV: C4H4O4.
Estereoisômeros = 2.
Resposta da questão 21:
Amida.
Reação de condensação.
Resposta da questão 22:
a) Os átomos de carbono insaturados são classificados como primário e terciário.
b) Fórmula estrutural plana:
Nome oficial do aldeído: butanal.
Resposta da questão 23:
a) Classificação: polimerização por condensação.
b) Observe a equação a seguir:
Resposta da questão 24:
a) A basicidade da dimetilamina é maior do que a da etilamina, portanto K2 > K1.

 C2H5NH3+ + OH
C2H5NH2 + HOH 

b) 0,01 mol x L
1
Resposta da questão 25:
a) Ressonância ou elétrons π deslocalizados.
Substituição eletrofílica.


b) HNO3 + H2SO4
H2N O 3 + HS O 4 ou
HNO3 + 2 H2SO4
H3O + 2 HSO4 + N O 2
+

Resposta da questão 26:
a) cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio.
Fórmula estrutural plana (figura 1).
b) Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, consequentemente, apresentam
as mesmas porcentagens em massa de seus elementos químicos.
Fórmula estrutural plana (figura 2).
Resposta da questão 27:
a) Para-anisaldeído
Não apresenta ligações de hidrogênio.
b)
Ácido benzOico (fenil-metanOico) e metanol
Resposta da questão 28:
Ver figuras de resolução.
Resposta da questão 29:
a) Observe a fórmula estrutural a seguir:
b) 1 - amino propano e 2 - amino propano
Resposta da questão 30:
a) Base ou hidróxido.
1,2 - etanodiol.
b) a = 3
b=2
Resposta da questão 31:
-1
a) 104 kcal × mol
b) Observe a fórmula estrutural a seguir:
Resposta da questão 32:
a) Observe a fórmula estrutural a seguir:
b) Substituição nucleofílica.
Resposta da questão 33:
Observe a fórmula estrutural a seguir:
Pertence a função éster.
Resposta da questão 34:
Função e posição.
Resposta da questão 35:
Observe a fórmula estrutural a seguir:
Resposta da questão 36:
a) CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
ou
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
Porque o teste trata de uma oxidação branda que somente ocorre com ligações Pi (ð)
presentes na estrutura.
b) 1,2 - dimetil - ciclopropano
ciclopentano
Resposta da questão 37:
a) 2,2 - dicloro - propanal
2 isômeros
b) Observe a fórmula estrutural a seguir:
Por possuir a menor massa molecular
Resposta da questão 38:
a) Para os isômeros do produto X, existem várias possibilidades de estruturas; dentre elas,
citamos:
b) O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de duas dentre as justificativas a
seguir:
- maior massa molecular
- maior número de ligações por pontes de hidrogênio
- maior polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas)
Resposta da questão 39:
a) Fórmula mínima:
(CH2)n
Observe a fórmula estrutural plana a seguir
b) Nomenclatura de W: propanona
Percentagem de carbono = 25% de átomos de carbono.
Resposta da questão 40:
Observe os esquemas adiante:
Resposta da questão 41:
Observe os esquemas adiante:
Resposta da questão 42:
Observe as figuras adiante:
Resposta da questão 43:
a) Reação de substituição nucleofílica.
b) Observe as fórmulas na figura a seguir: