MATERIAL ORGANICA QUIMICA RENATO - FÉRIAS Observe a estrutura a seguir e responda o que for pedido: MÓDULO 1 .. Questão 01 A cadeia carbônica abaixo é classificada como: N CH3 N .. O número de carbonos secundários do composto é: OH a) b) c) d) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea Alifática, normal, saturada, homogênea GABARITO: LETRA C CH3 O O OH N H H3C 3 4 5 6 GABARITO: LETRA C Questão 05 Sobre o estudo dirigido do carbono, ASSINALE A CORRETA: Questão 02 Observe o composto: O a) b) c) d) N CH3 CH3 H Acebutolol Assinale a correta: a) O composto possui fórmula molecular C18H27O4N2. b) O composto não apresenta nenhum carbono sp3. c) A cadeia é insaturada, heterogênea e alicíclica. d) O composto apresenta apenas um átomo de carbono terciário. a) Uma cadeia carbônica alicíclica certamente é cíclica. b) Uma cadeia carbônica aromática certamente é insaturada. c) Uma cadeia carbônica cíclica certamente é aromática. d) Uma cadeia carbônica alifática certamente é cíclica. . GABARITO: LETRA A Questão 06 Observe o composto: CH3 OH O HO CH2 C C C O N CH2 CH2 C GABARITO: LETRA D CH3 H Questão 03 Analise os compostos: NH2 C HO Vitamina B5 NH 2 SO 2 O I NH 2 II O número de carbonos sp2 no primeiro e no segundo composto são respectivamente: a) b) c) d) 1e0 6e6 7e6 7e7 GABARITO: LETRA C Questão 04 H Assinale a correta: a) O composto não apresenta carbonos tipo sp b) A cadeia é heterogênea e insaturada c) A cadeia possui duas ramificações diferentes entre si d) O composto possui quatro heteroátomos. GABARITO: LETRA A Questão 07 Observe o composto e marque a correta: OH OH O O GABARITO: LETRA B Questão 10 A quantidade carbonos primários, secundários, terciários e quaternários do composto de nome 2,3,5trimetil-4,5,6-trietil-nonano deve ser: COOH a) Possui um total de 11 átomos de hidrogênios. b) Possui apenas quatro átomos de carbono terciário c) Identificamos o composto com fórmula molecular C20H12O5 d) O composto apresenta quatro anéis tipo benzeno. GABARITO: LETRA C Questão 08 “Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. Sobre a molécula do ácido úrico, abaixo, assinale a correta: O H C H N C N O C C N C N 8, 5, 4, 1 9, 4, 3, 2 8, 5, 3, 2 9, 4, 4, 1 GABARITO: LETRA A Questão 11 A fórmula molecular do composto de nome 3,4 - dietil – 2,3 - dimetilex -1- eno é: a) b) c) d) C10H22 C12H22 C12H24 C12H26 GABARITO: LETRA C Questão 12 A fórmula molecular do naftaleno deve ser: a) b) c) d) C12H10 C10H10 C10H8 C12H8 GABARITO: LETRA C O H H a) Possui o anel aromático em sua estrutura; b) Apresenta quatro ligações (pi) e treze ligações (sigma); c) Apresenta a cadeia carbônica cíclica ramificações metila e etila; d) É caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2; GABARITO: LETRA D Questão 09 Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada abaixo, assinale a incorreta: a) b) a) b) c) d) É um alceno. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. c) Tem fórmula molecular C11H22, e é um hidrocarboneto. d) Possui no total quatro carbonos terciários. Questão 13 Assinale o número de carbonos secundários existentes na molécula do tetrametil-butano a) b) c) d) 0 1 2 3 GABARITO: LETRA A Questão 14 Assinale a correta: a) O propanol-1 possui massa molar menor que o propanal. b) A etanona e o etanal possuem a mesma quantidade de carbonos em suas estruturas. c) Tanto os aldeídos como as cetonas apresentam o grupo carboxila em sua estrutura. d) Considerando a mesma quantidade de carbonos e grupos funcionais, um ácido carboxílico sempre terá maior massa molar que um álcool, um aldeído ou uma cetona. GABARITO: LETRA D Questão 15 Foi feita a substituição de hidrogênio do carbono secundário do propano por um grupo hidroxila. A função e o nome do composto formado será: a) b) c) d) Álcool e propan-1-ol Enol e propan-1-ol Enol e propan-2-ol Álcool e propan-2-ol GABARITO: LETRA D b) Amida e amina c) Amida e cetona d) Amina e éter GABARITO: LETRA B Questão 19 O número de derivados monoclorados que podem ser formados utilizando três átomos de carbono em cadeia saturada é: a) b) c) d) MÓDULO 2 Questão 16 Identifique o número de derivados que podemos obter mudando de posição apenas o grupo funcional dos compostos butanol e butanona são respectivamente: a) b) c) d) 1e1 4e2 2e1 4e4 GABARITO: LETRA A Questão 20 O composto H C C H deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono: a) b) c) d) e) GABARITO: LETRA C Questão 17 O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: 3 4 1 2 2 ligações sigma e 2 ligações pi 2 ligações sigma e 3 ligações pi 3 ligações sigma e 2 ligações pi 5 ligações sigma somente ligações pi GABARITO: LETRA A Questão 21 O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é: a) b) c) d) Formaldeído (metanal) Dimetilpropano Acetileno (etino) Ácido fórmico (metanóico) GABARITO: LETRA B O número de ligações sigma presentes no composto deve ser: a) b) c) d) 9 18 27 36 Questão 22 O composto de fórmula: CH3 OH CH3 C CH CH3 C CH3 CH CH3 H CH N CH3 CH CH3 GABARITO: LETRA D Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? Questão 18 A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: O a) b) c) d) CH3 O CH3 N N N N CH3 As funções presentes são: a) Amina e cetona 5, 5, 2 e 1 5, 4, 3 e 1 7, 4, 1 e 1 6, 4, 1 e 2 GABARITO: LETRA C Questão 23 A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta constatou que 9,03 x 10 21 moléculas dessa substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular desse hidrocarboneto é: a) b) c) C6H14; C8H18; C7H14; d) e) C8H16; C9H6. GABARITO: LETRA B GABARITO: LETRA B Questão 24 Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: O C OCH 3 _ OH Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica presente na estrutura da vanilina: _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) b) c) d) H _ I II CH3 CH3 _ _ _ _ _ H3C CH CH CH2 H3C C CH2 _ CH3 CH2 H3C CH CH3 CH3 CH3 IV III _ _ CH 2 CH2 H3C CH2 CH3 _ CH2 CH CH3 CH2 CH _ CH3 _ H3C CH2 CH3 CH2 Questão 28 A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pães, bolos e doces. IV III II I a) b) c) d) e) Álcool. Alqueno. Cetona. Aldeído. Éster. GABARITO: LETRA D GABARITO: LETRA D Questão 25 Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbonos existem na cadeia carbônica principal do composto de fórmula: CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3 Questão 29 utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). OH HOOC CH C CH COOH 2 a) b) c) d) e) 6 5 4 7 8 2 COOH As funções orgânicas, presentes estrutural do ácido mencionado, são: GABARITO: LETRA A Questão 27 A natureza nos fornece uma extensa variedade de compostos eficazes na quimioterapia do câncer. A sarcomicina é uma substância natural que possui considerável ação contra tumores. Sua fórmula estrutural está representada a seguir: CH2 O CO2H a) b) c) d) e) na fórmula cetona e álcool álcool e aldeído ácido carboxílico e álcool ácido carboxílico e aldeído cetona e éster GABARITO: LETRA C Questão 30 A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta. (Capsicum sp.). O As funções orgânicas presentes na molécula desse composto são: a) b) c) d) e) éster e cetona; cetona e ácido carboxílico; aldeído e cetona; ácido carboxílico e éster; cetona e aldeído. CH3 H3CO N H CH3 HO Na estrutura da capsaicina, seguintes funções orgânicas: encontram-se as a) b) c) d) amina, cetona e éter. amida, fenol e éter. amida, álcool e éster. amina, fenol e éster. GABARITO: LETRA B MÓDULO 3 Questão 31 Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4propil-2-penteno. O nome correto é: a) b) c) d) 4-propil pent-2-eno. 2-propil pent-4-eno. 4-metil hept-2-eno. 2-propil pent-4-ino. GABARITO: LETRA C Questão 32 O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente: a) b) c) d) e) butanol e metóxi-propano. butanona e butanol. etanoato de etila e butanal. butano e butanol. metóxi-propano e butanal. GABARITO: LETRA A Questão 33 Dados os pares de compostos, Marque a alternativa que os compostos apresentam caso de metameria: a) b) c) d) Metil-n-propilamina e dietilamina Propanol-1 e propanol-2 Ácido butanóico e ácido metil-propanóico Propanoato de metila e etanoato de etila GABARITO: LETRA A Questão 34 "A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça." (Globo Ciência, maio de 1997) O composto considerado é isômero funcional de: a) b) c) d) 1-hexanol hexanal 4-metil-butanal 4-metil-1-pentanol GABARITO: LETRA B Questão 35 O chamado “açúcar invertido” (glicose + frutose) é obtido pela hidrólise ácida da sacarose, conforme representada pela equação: H C12 H 22 O11 H 2 O C 6 H12 O 6 C 6 H12 O 6 sacarose gli cose frutose Sobre esta reação é INCORRETO afirmar que: a) ao término da reação será obtida uma mistura. b) a glicose e a frutose são isômeros. c) a glicose e a frutose são enantiômeros da sacarose. d) a sacarose, a glicose e a frutose são compostos orgânicos. GABARITO: LETRA C Questão 36 Das afirmações abaixo, assinale a incorreta: a) Em um par de enantiômeros, os isômeros se diferem apenas pelo sentido de rotação do plano de luz polarizada. b) O propanal é isômero do propanol. c) As propriedades químicas, físicas ou fisiológicas diferem um isômero de outro. d) Na tautomeria há um equilíbrio dinâmico entre compostos que pertencem a funções diferentes. GABARITO: LETRA B Questão 37 O termo psiquiatria ortomolecular teve origem no fenômeno em que se constata uma variação, no organismo de um indivíduo, da concentração de ácido glutâmico, C5H9NO4, ocasionando diversos tipos e graus de problemas mentais. Sabendo-se que esse ácido é um diácido que possui cadeia normal, saturada e um grupo amino, pode-se concluir que esse composto apresenta isomerias: a) b) c) d) cis-trans e de posição. óptica e de cadeia. cis-trans e de tautomeria. óptica e de posição. GABARITO: LETRA D