hidrocarbonetos

QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
HIDROCARBONETOS
01 - (UFSE SE)
O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2
pertence à série dos:
a) alcanos
b) alcenos
c) alcinos
d) alcadienos
e) alcatrienos
d) pentadieno
e) 3 – metil – butadieno
Gab: B
05 - (PUC RJ)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso
ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP,
concluímos que o hidrocarboneto é um:
a) alceno
b) alcino
c) alcano
d) ciclano
e) cicleno
Gab: D
02 - (OSEC SP)
O nome oficial do hidrocarboneto é:
Gab: C
a)
b)
c)
d)
e)
06 - (EFOA MG)
De acordo com as regras da IUPAC, o nome
sistemático do hidrocarboneto representado abaixo
é:
2-metil-2,3-butadieno.
3-metil-1,2-butadieno
2-metil-2-butino
3-metil-2-butino
2-metil-1,2-butadieno
Gab: B
Cl
a)
b)
c)
d)
e)
03)
Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo:
CC
H
H
I-C
2
2
C
C
H
II-C
H
C
H
2
3
C
H
C
H
C
H
III-C
H
2
2
C
HC
HC
HC
H
IV
C
H
2
3
4-cloroexano
4-cloro-hexila
hexano-4-cloro
3-cloroexano
hexano-3-cloro
Gab: D
Gab:
I – Propadieno
II – 1,2-Butadieno
III – 1,3-Butadieno
IV – 1,3-Pentadieno
07 - . (Unifor CE)
O naftol
04 - (IME RJ)
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é
tem fórmula molecular:
a) C10HO
b) C10H5O
c) C10H6O
d) C10H7O
e) C10H8O
utilizado como monômero para a síntese de
elastômeros,
através
de
reações
de
polimerização. Dada a estrutura do isopreno,
Gab: E
qual sua nomenclatura IUPAC ?
08 - (OSEC SP) Quantos átomos de carbono
possui a cadeia principal da molécula representada
abaixo?
a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
a) 3
1
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b)
c)
d)
e)
5
6
7
10
a alternativa que corresponde, respectivamente, ás
séries formadas:
a) homólogas, isólogas
b) heterólogas, isólogas
c) homólogas, heterólogas
d) isólogas, heterólogas
e) isólogas, homólogas
Gab: D
09 - (ACAFE SC)
O gás natural, usado como combustível em
indústrias, apresenta a vantagem de ser menos
poluente que a gasolina, o álcool e o óleo diesel.
O principal componente do gás natural é:
a) propano
b) metano
c) butano
d) metanol
e) acetileno
Gab: E
13 - (FATEC SP)
O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de
propano, C3H8, e butano,C4H10.
Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos
da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
Gab: B
10 - (ACAFE SC)
O gás adquirido em botijões no comércio,
usualmente consumido como combustível em
fogões, é:
a) sintético e, portanto, sempre produzido em
laboratório.
b) mistura de hidrocarbonetos derivados do
petróleo.
c) obtido pela combustão da madeira.
d) uma única substância.
e) mistura de compostos inorgânicos.
Gab: A
14 - (UERJ)
Em grandes depósitos de lixo, vários gases são
queimados continuamente. A molécula do principal
gás que sofre essa queima é formada por um átomo
de carbono e átomos de hidrogênio.
O peso molecular desse gás, em unidades de
massa atômica, é igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
Gab: B
11 - (ACAFE SC)
A união do radical isobutil com o radical isopropil
forma um composto orgânico, cuja nomenclatura
IUPAC encontra-se na alternativa:
a) 3 - metil hexano
b) 2,2 - dimetil pentano
c) 2,2,3 - trimetil butano
d) 2 - etil hexano
e) 2,4 - dimetil pentano
Gab: D
15 - (UFSC)
Considere a molécula CH3 - CH = CH2. Sobre ela, é
CORRETO afirmar:
01. Apresenta um átomo de carbono insaturado e
dois átomos de carbono saturados.
02. O átomo de carbono central utiliza 3 elétrons em
3 orbitais sp² e 1 elétron em orbital "p" puro.
04. Todas as ligações C - H são do tipo sigma e
ocorrem entre orbitais s e sp³.
08. Apresenta uma ligação pi.
16. Seu nome é propeno.
Gab: E
12 - (UEPB)
A classificação dos compostos orgânicos em
funções, facilita muito a apreensão do conhecimento
nesse campo. Porém, devido a grande quantidade
de compostos orgânicos descobertos até o
presente, fez-se necessário a adoção de outros
critérios de classificação para os mesmo, tal como
as séries orgânicas. Observe a relação dos
compostos a seguir:
C3H8
C3H6
C3H4
C4H10
C4H8
C4H6
C5H12
C5H10
C5H8
Levando-se em consideração as linhas (horizontais)
e as colunas (verticais) acima constituídas, marque
Gab: F-V-F-V-V
16)
Os alcenos ou alquenos são compostos que
apresentam ligações covalentes do tipo sigma e Pi
em suas cadeias carbônicas. Construa a menor
cadeia alcênica possível, dizendo o número de
ligações sigma e Pi que existe em sua cadeia.
Gab:
Sigma: 05; Pi: 01
2
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17 - . (Unifor CE)
Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4propil-2-penteno. O nome correto é:
a) 4-propil-2-pentino.
b) 2-propil-4-penteno.
c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
e) 4-metil-2-heptano.
Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos
de carbonos existem na cadeia carbônica principal
do composto de fórmula:
CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH2CH3
a) 6
b) 5
c) 4
d) 7
e) 8
Gab: C
Gab: A
18)
23 - (UCG GO)
Utilize os dados a seguir:
O produto da hidrogenação, sob catálise de três
diferentes alcenos, é o 2-metilbutano.
Este produto pode ser obtido por meio das
seguintes reações.
Utizando-se do sistema IUPAC de nomenclatura dê
o nome dos hidrocarbonetos abaixo
a) H2C
C
CH2
CH3 + H2
Pt
H3C
CH3
Gab:
a) Propeno;
b) Metil propeno
b) H3C
C
19)
Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a
seguir:
H
CC
a
.H
2
2
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH3 + H2
Pt
H3C
CH3
c) H3C
CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH2 + H2
Pt
H3C
CH
CH2
CH3
CH3
( ) Com relação aos nomes dos alcenos reagentes
são: 2-metil-buteno, 2-metil-2-buteno e 2-metil-3buteno, respectivamente.
HC
b
.H
CC
H
2
3
c
.H
HC
H
CC
H
2
2 C
3
Gab: F
Gab:
a) Eteno;
b) Propeno;
c) 1-Buteno
24 - (UEPB)
Para se dar o nome a um composto com cadeia
ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada
a partir da extremidade mais próxima da
característica mais importante do composto.
Assinale a alternativa que corresponde à sua ordem
de prioridade na numeração da cadeia carbônica:
a) grupo funcional > radical > insaturação
b) insaturação > grupo funcional > radical
c) radical > insaturação > grupo funcional
d) grupo funcional > insaturação > radical
e) insaturação > radical > grupo funcional
20)
Dê o nome oficial IUPAC para o composto abaixo:
CH3 C C CH3
H CH2
CH3 CH2
CH3 C C CH3
H
Gab:
3,6,7-Trimetil-2-octeno
Gab: D
25)
21)
A seguir estão representados alcinos com até cinco
átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para
cada um deles:
I-H
CC
H
H
CC C
H
II3
H
C
C
C
H
H
III2 C
3
C
C
H
C
C
H
H
IV
- 3
2 C
3
C
C
H
H
H
C
C
H
V
-C
2 C
3
3
2
Qual a nomenclatura oficial do alceno:
H
HC
H
CC
H
2 C
2
C
H
H
C
H
3 C
2
C
HC
H
C
H
H
3
3 C
C
H
C
HC
3
H
3
C
H
3
Gab:
2,3,10-Trimetil-5-undeceno
Gab:
I. tino
II.Propino
III.But-1-ino
IV.ent-2-ino
22 - (CESJF MG)
3
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02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3metil-benzeno;
04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila,
na estrutura A, é sp;
08. na estrutura A, as ligações entre os carbonos do
anel possuem comprimento menor que a
ligação entre o grupo metila e o anel;
16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e
quatro saturados;
V.Hex-2-ino
26)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
I
-C
H
C
H
H
H
3CC
2C
2C
3
C
I
I
C
C
H
C
H
C
H
C
H
3
2
3
C
H
3
Gab:
I. Hex-2-ino
II. 5-Metil-hex-2-ino
Gab: FFFVF
31 - (UNESP SP)
São compostos orgânicos aromáticos:
a) n-butano e isopropanol.
b) n-heptano e ciclohexano.
c) éter etílico e butanoato de metila.
d) propanona e clorofórmio.
e) ácido benzóico e fenol.
27)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C
C
H
C
C
H
C
H
H
2C
3
3
C
H
3
Gab:
4-Metil-hex-2-ino
Gab: E
28)
32 - (PUCCamp SP)
A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial =
naftalina. é:
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C
H
3
CC
C
H
C
C
H
H
2C
3
3
C
H
3
Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino
29 - (MACK SP)
Na reação de carbeto de cálcio com água, formamse hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem
fórmula molecular C2H2. A respeito do acetileno, é
INCORRETO afirmar que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
a) é o alcino de menor número de carbonos.
b) a combustão total de 2 mol desse gás com 5
mol de gás oxigênio produz 4 mol de dióxido de
carbono e 2 mol de água.
c) seu nome oficial é etino.
d) libera, ao queimar, grande quantidade de calor,
e por isso é usado em maçaricos nas oficinas
mecânicas.
e) tem massa molar igual a 28 g/mol.
Sua fórmula mínima fica:
a)
b)
c)
d)
e)
C10H8
CH2
CH4
C5H4
CH3
Gab: D
33)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: E
Gab: Naftaleno
30 - (UFG GO)
Observe as estruturas a seguir:
34)
Dê o nome do hidrocarboneto:
_
_ _
_
H
H
_
_
_
H3C
_
H
_
H
CH3
H
H C H
_ _
(A)
(B)
H
(C)
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01. representam
três
substâncias
diferentes;
Gab: Antraceno
35)
Dê o nome do hidrocarboneto:
químicas
4
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CH 3
Gab: 1-Metil-naftaleno
Gab: Fenantreno
41)
Dê o nome do hidrocarboneto:
36)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
Gab: 2-Metil-naftaleno
Gab: Tolueno
42)
Dê o nome do hidrocarboneto:
37)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
Gab: Benzeno
43 - . (Unifor CE)
O composto representado
molécula com
Gab: o-Dimetil-benzeno
pela
fórmula:
tem
C
H
3
38)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
H
O
CH3
N
O
H
tem molécula com:
I. 3 anéis aromáticos
II. 22 átomos de carbono
III. 29 átomos de hidrogênio
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a) I
b) II
c) III
d) I e III
e) II e III
Gab: m-Dimetil-benzeno
39)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: E
44 - (UEPB)
O benzeno, ao lado de sua grande importância
industrial, é uma substância potencialmente
perigosa. Lidar com o benzeno e seus derivados
requer cuidados especiais, devido aos grandes
danos que podem causar á saúde do homem.
Para se determinar a aromaticidade de compostos
cíclicos, existe uma regra que diz: ―Um anel
monocíclico coplanar será considerado aromático se
o número de elétrons contidos no anel for igual a
4n + 2, onde n é um número inteiro‖.
CH3
Gab: p-Dimetil-benzeno
40)
Dê o nome do hidrocarboneto:
5
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Marque a alternativa que corresponde ao cientista
que formulou esta regra.
a) Kekulé
b) Hückel
c) Wöhler
d) Bohr
e) Baeyer
do naftaleno e o fenômeno responsável pela
impregnação da naftalina nas roupas são,
respectivamente,
a) C10H8 e cristalização.
b) C10H8 e sublimação.
c) C11H12 e cristalização.
d) C12H10 e sublimação.
e) C12H10 e vaporização.
Gab: B
Gab: B
45 - (UFTM MG)
46 - (UNIRIO RJ)
―O estudo de uma maré negra depende do
comportamento do petróleo derramado no mar e de
sua natureza. Existem três grandes famílias de
hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos
alifáticos
saturados, hidrocarbonetos aromáticos insaturados
e as resinas e asfaltenos — moléculas de alto peso
molecular que contêm freqüentemente metais
(níquel e vanádio), também chamadas de alcatrões
ou betumes.
Leia o texto a seguir.
O Ministério da Saúde tem veiculado propagandas
antitabagistas bastante agressivas. Um folheto
contém a foto de um jovem fumando e as seguintes
informações:
Cigarro - Altos Teores de Enganação
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatrão. A
cada tragada, o fumante manda para dentro de seu
organismo um coquetel de substâncias químicas
que fazem mal e que os fabricantes não mostram
para você. Veja algumas das substâncias que o
cigarro contém e fique esperto, porque, antes de
enrolar o cigarro, os fabricantes enrolam você.
(...) Essencialmente, a toxicidade química do
petróleo está nos hidrocarbonetos aromáticos,
sobretudo os mais leves, que apresentam de um a
três
núcleos
aromáticos.
Infelizmente,
os
hidrocarbonetos tóxicos leves são também os mais
solúveis na água do mar‖.
Scientific American, 2005
A opção que indica, de acordo com o texto acima, a
substância de maior toxidade presente no petróleo é
N
AFTALINA
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina
provoca tosse, irritação na garganta e náuseas. O
contato prolongado com a substância ataca os rins
e os olhos.
a)
A
MÔNIA
Usada para limpeza de banheiros, a amônia pode
cegar e até matar. Ela é adicionada pelos
fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e
aumentar a absorção da nicotina.
b)
c)
A
CETATO
DE
CHUMBO
Usado para tingir cabelos, é um cancerígeno que,
inalado ou ingerido, atrapalha no crescimento,
causa dor de cabeça e pode gerar câncer no
pulmão e nos rins.
OH
d)
XI
LENO
Cancerígeno presente em tintas spray, a simples
inalação do xileno irrita fortemente a vista, causa
tontura, dor de cabeça e perda de consciência.
O naftaleno é um composto aromático com dois
anéis condensados. A naftalina é a designação
popular do naftaleno. Até alguns anos atrás, era
comum o hábito de se deixar naftalina sólida no
guarda-roupa para matar baratas, deixando as
roupas com odor desagradável. A fórmula molecular
e)
O
Gab:A
47 - (OSEC SP)
Quantos carbonos existem no ciclano de menor
massa molecular?
a) 3
b) 4
c) 5
6
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d) 6
e) 7
4. Sublimação
50 - (MACK SP)
Relativamente ao composto de fórmula H2C=CHCH=CH2 , é INCORRETO afirmar que:
a) é um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundários em sua
estrutura.
c) é um alceno.
d) sua fórmula molecular é C4H6.
e) é isômero do ciclobuteno
Gab: A
48)
Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos
abaixo;
ICH3
CH3
Gab: C
II-
CH3
CH3
51)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
I)CH2 C CH C CH3
Gab:
I. 1,2-Dimtil-ciclopropano
II. 1,1-Dimetil-ciclopentano
CH3 CH
3
II)CH2 C
49 - (UFRJ)
Preencha o quadro a seguir como no jogo de
―palavras cruzadas‖ e utilize as informações para
responder à questão (desconsidere a acentuação
das palavras).
CH3
III)CH2
IV) CH2
7
6
5
1
8
C
CH3
C
CH3
CH3
C C C CH3
H CH CH
3
CH3 CH3
C CH CH 2 C
H CH
CH 3 CH3
CH2
Gab:
I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno
II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno
III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno
IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno
2
3
52 - (UFPR)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e
numere a coluna da direita de acordo com a coluna
da esquerda.
4
Horizontais:
1) qual é a ligação química presente no cloreto de
potássio?
2) Como são chamadas as reações que ocorrem
com absorção de calor, como, por exemplo, a
reação abaixo?
3) Qual é a nomenclatura do composto químico de
fórmula estrutural apresentada ao abaixo?
1.
2.
3.
4.
4) A passagem do estado sólido para o estado
líquido é chamada de fusão e a passagem do
estado líquido para o estado vapor é chamada
de vaporização. Como se chama a passagem
do estado sólido para o estado vapor?
5.
(
(
(
(
(
Gab:
Horizontais:
1. Iônica
2. Endotérmicas
3. Ciclopentano
7
)
)
)
)
)
2,3-dimetil-butano.
2-pentino.
2-etil-1-buteno.
1,5-octadieno.
2-etil-3-metil-1-penteno.
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para veículos automotivos, devido ao seu baixo
custo.
IV) O metano é um composto orgânico de fórmula
molecular C2H2.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas II, III e IV são
verdadeiras.
c) Somente a afirmativa I é verdadeira.
d) Somente a afirmativa a II é verdadeira.
e) Somente as afirmativas I, II e III são
verdadeiras.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência
correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
Gab: A
53 - (PUC RJ)
Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso
ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP,
concluímos que o hidrocarboneto é um:
a) alceno
b) alcino
c) alcano
d) ciclano
e) cicleno
Gab: E
56 - (UDESC SC)
Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as
fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na
coluna 2, estão listados os possíveis nomes para
elas.
Coluna 1
( 1 ) CH3 CH2 CH3
( 2 ) CH3 CH2 Cℓ
( 3 ) CH3
CH2
CH2
CH3
( 4 ) CH3 CH2 CH2 CH2
CH3
( 5 ) CH3
Cℓ
Gab: C
54 - (UERJ)
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe
o combustível denominado gasolina. Estudos
revelaram que quanto maior o número de
hidrocarbonetos
ramificados,
melhor
é
a
performance da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:
Coluna 2
( ) pentano
( ) butano
( ) propano
( ) cloreto de etila
( ) cloreto de metila
A alternativa que apresenta
CORRETA, de cima para baixo, é:
a) 3, 4, 1, 2, 5
b) 4, 1, 3, 2, 5
c) 4, 3, 1, 5, 2
d) 4, 1, 3, 2, 5
e) 4, 3, 1, 2, 5
_
_
_
_
_ _
_
_
_
_ _
_ _
_
I
II
CH3
CH3
_
_
_
_ _
H3C CH CH CH2
H3C C CH2
_
CH3
CH2
H3C CH CH3
CH
CH3
3
IV
III
_
_
CH
2 CH2
H3C CH2 CH3
_
CH2 CH CH3
CH2 CH _ CH3
_
H3C CH2 CH3
CH2
a
associação
Gab: E
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV
b) III
c) II
d) I
57 - (UFF RJ)
Analise a estrutura seguinte e considere as regras
de nomenclatura da IUPAC.
Gab: D
55 - (UDESC SC)
A respeito do metano, são feitas as seguintes
afirmações:
I) O metano é o primeiro membro da série dos
alcanos e apresenta-se como um gás incolor e
inodoro.
II) O metano pode formar-se pela fermentação de
material orgânico em depósitos de lixo e em
esgotos sanitários, podendo também ser
encontrado no gás natural (de 70 a 90%).
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem
difundido em nosso país, é como combustível
Assinale a opção que indica as cadeias laterais
ligadas, respectivamente, aos carbonos de números
4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
8
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Gab: A
Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula
química do butano.
a) C4H4
b) C4H10
2
c) C H6
d) C3H9
e) C4H9
58 - (ITA SP)
Metano, também conhecido como gás de pântanos,
pode ser:
I. obtido por craqueamento do petróleo.
II. obtido por hidrogenação do carvão mineral.
III. formado por decomposição biológica em fundos
de lagos.
IV. extraído de reservas naturais, à semelhança do
que acontece com o petróleo.
V. formado
na
fermentação
dos
detritos
domésticos, estocados em lixões e aterros
sanitários.
Gab: B
62 - (UFSE SE)
Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
a) propano
b) butano
c) etano
d) eteno
e) etino
Das afirmações anteriores estão CORRETAS:
a) apenas I e II
b) apenas III e IV.
c) apenas I, II e IV
d) apenas I, III, IV e V.
e) Todas.
Gab: A
63 - (UFSE SE)
A substância 2–metil–butano tem fórmula molecular:
a) C4H6
b) C4H8
c) C4H10
d) C5H10
e) C5H12
Gab: D
59 - (UEM PR)
Sabendo-se que um composto apresenta fórmula
molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s)
corretas.
01. O composto pode ser o 2-octeno.
02. O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04. O composto pode apresentar o radical n-butil.
08. O composto pode apresentar 3 carbonos
primários, 4 secundários e 1 terciário.
2
16. O composto poderá apresentar 1 carbono sp e
3
7 carbonos sp .
Gab: E
64)
O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: 10
60 - (EFOA MG)
Um dos parâmetros utilizados para avaliar a
qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse
índice é estabelecido com base em uma escala
arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor
0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
H
H
C
CH2CH3
CH2
CH2
CH3
C
H
(I)
H
CH3
H
C
Gab: 2,2,4-trimetil-pentano
65 - . (Puc RS)
O composto orgânico representado a seguir:
CH3
CH2
CH3
C
2,2-dimetil-4-isopropil-pentano
4,4,2-trimetil-pentano
isopropil-tercbutil-pentano
2,2,4-trimetil-pentano
isopropil-isobutil-metano
CH3
CH3
(II)
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são,
respectivamente:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
É denominado:
a) 2,4-dimetil-3-etil-butano
b) 1,3-dimetil-2-etil-butano
c) 3-iso-propil-pentano
d) 4-metil-3-etil-pentano
e) 2-metil-3-etil-pentano
Gab: B
Gab: E
61 - (FCA PA)
66)
9
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QUÍMICA
Material nº 3
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I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a
nomenclatura oficial da seguinte maneira:
- escolher a cadeia principal;
- numerar a cadeia
utilizando a ordem de
prioridades para os grupos ligantes
- se houver mais de um tipo de grupo ligante
colocá-los em ordem alfabética assim, dê a
nomenclatura para os alcanos a seguir:
I-CH3 CH2 CH CH CH3
I
I
CH3 CH3
CH3
I
I
I
I
CH CH3
I
64. vírgula e hífens são empregados para
I
CH3CH3
separar números de números e números de
I
I
CH2 CH2 CH3
I
CH CH3
I
I
I
I
Dê a soma dos itens corretos:
01. as fontes naturais mais importantes dos alcanos
são os gases naturais e o petróleo, sendo que
os principais encontrados nos gases naturais
apresentam até quatro átomos de carbono.
02. o sistema IUPAC de nomenclatura prevê como
regra de nomenclatura dos alcanos:
- sufixo: o
- homólogos superiores são designados de
forma sistemática, empregando prefixos
gregos ou latinos, indicativos do número de
carbonos na molécula.
- os alcanos ramificados são derivados dos
de cadeia reta, tomando-se por base a
cadeia mais longa.
04. caso ocorra várias possibilidades de cadeias
longas, considera-se aquela com maior número
de substituintes.
08. a numeração deve ser feita de tal forma que as
ramificações receba os menores números (em
alcanos).
16. a ordem de designação dos substituintes é a
alfabética, excluem-se os prefixos di, tri etc.
32. alguns prefixos podem ser considerados para
efeito de ordem alfabética. Ex: iso e neo
68)
I
I
70)
Gab:
I-Pentano
II- 2-Metil-pentano
III-3-Metil-pentano
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
aos
CH3
I
I
I
CH3CH3
Gab:
I- 4-Isopropil-3,4-dimetil-hexano
II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano
CH2 CH CH2 CH3
I
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
I
I
I
CH3 CH
CH CH2 CH2 CH3
III- CH3 CH2 C
I
I
CH3
II- CH3 CH C CH CH3
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC
compostos a seguir:
I-C
H2 CH
H
H
H
2 C
2 C
3 C
3
II- CH3 CH2 C
I
CH2 CH3CH3
67)
III-C
H
3
I
I
I- CH3 CH C CH CH3
Gab:
C3H8 propano : 10 ligações sigma
C4H10 butano : 13 ligações sigma
II- C
H
3
I
CH2 CH2 CH3
A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gás de
cozinha é formada pelos gases propano e butano.
Escreva as fórmulas moleculares de cada um além
de dizer o número de ligações sigma que cada um
apresenta.
nomes, respectivamente.
I
CH3CH3
Gab:
I- 2,3-Dimetil-pentano
II-2,3,3-trimetil-pentano
III-3-Etil-2,3-dimetil-hexano
Gab: V-V-V-V-V-V-V
71)
Dar a soma dos corretos. Considerando:
5–etil–2,7–dimetil–6–propilnonano
01. os carbonos 2 e 7 apresentam 3 ligações
simples carbono – carbono e uma ligação
simples carbono-hidrogênio
02. os carbonos 3, 4 e 8 são classificados como
secundários.
04. só existem 3 carbonos terciários neste
composto.
08. só existem 6 carbonos primários.
69)
Utilizando a ordem alfabética para os ligantes,
atribua a nomenclatura oficial para os compostos
abaixo:
10
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16. todas as ligações entre os átomos de carbono
3
3
são do tipo sigma sp – sp .
32. só existem carbonos tetraédricos nesse
composto.
e) 40
Gab: C
75 - (UFRRJ)
O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos
ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas
comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma
vez que estas sofrem ignição de forma explosiva,
causando até perda de potência.
Gab: V-V-F-V-V
72 - (ACAFE SC)
O composto orgânico abaixo apresenta um carbono
quaternário. Assinale a alternativa que indica o
nome dos radicais, em ordem de complexidade,
ligados a esse carbono.
CH3 isooctano
C
H
3
H3C
HC
H
HC
HCC
H
CC
HC
3
2
2
2
CH3
H
C
HC
C
H
3
metil
etil metil
metil
metil
CH2
CH
CH3
CH3
2
3
a)
b)
c)
d)
e)
C
3
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura
correta do isooctano
a) 2,2,3 - trimetilpentano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano
- etil - isopropil - isobutil
metil - butil - propil
- n-butil - n-propil - etil
- etil - isopropil - n-butil
- etil - isopropil - pentil
Gab: D
Gab: B
73 - (UFTM MG)
A escassez de recursos energéticos é uma
problemática
de
importância
no
mundo
contemporâneo. A população mundial cresce a cada
ano, aumentando a demanda por energia.
Alternativas para a obtenção de energia têm sido
sugeridas, tais como a queima de gás metano
proveniente de aterros sanitários.
Considere as seguintes afirmações:
I. o gás metano pode ser utilizado nas usinas
termelétricas em substituição ao óleo diesel,
sendo ecologicamente vantajoso, pelo fato de o
metano ser um dos gases responsáveis pelo
aquecimento global;
II. a combustão do gás metano não libera gases
causadores do aquecimento global, como
acontece na combustão do óleo diesel;
III. o uso do gás metano, proveniente da
decomposição do lixo, apresenta a vantagem de
não envolver a destilação fracionada de
combustíveis fósseis.
Está correto o contido em
a) I, apenas.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) I e III, apenas.
e) I, II e III.
76 - (FGV SP)
Segundo a IUPAC, o composto de fórmula:
CH3 – C(CH3)2 – CHCH3 – CH(CH2CH3) – CH = CH –
CH2 – CH3
tem a seguinte nomenclatura:
01. 2,2,3-trimetil-4-etil octano
02. 2,2,3-trimetil-4-etil octeno-5
03. 6,7,7-trietil-5-metil octeno-3
04. 6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3
05. 2,2,3-trietil-4-metil octeno-5
Gab: 04
77 - (UFU MG)
A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) Alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) Alcino de cadeia fechada.
Gab: B
78 - . (Unifor CE)
Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula
mínima CH2?
a) alcanos
b) alcinos
c) alcadienos
d) ciclanos
e) ciclenos
Gab: D
74 - (UFAC)
Quantos átomos de carbono
42 átomos de hidrogênio?
a) 5
b) 10
c) 20
d) 30
.
tem um alcano com
Gab: D
11
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H
a
.C
H
.C
H
H
H
3 CCC
3 c
3 CCC
3
79 - (UEMA)
Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada ao
lado, fazem-se as afirmações:
HH
C
H
3
C
H
H
3
d
.
b
.C
H
C
H
H
H
3 CCC
3 CCC
3
3
C
H
3
H
Gab:
a) cis-2-Buteno;
b) trans-2-Buteno;
c) 2-Metil-2-buteno;
d) 2,3-Dimetil-2-buteno
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si,
ligadas à cadeia principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é
um hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários
83)
Segundo a IUPAC, pode-se dizer que o nome oficial
do Alceno a seguir é:
CH3 C C CH3
H CH2
CH3CH2
CH3 C C CH2 CH2 CH3
H CH2
CH3
São corretas:
a) I e IV, somente
b) I, II, III e IV
c) II e III, somente
d) II e IV, somente
e) III e IV, somente.
Gab: A
80)
Gab:
6-Etil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
Dada a fórmula do alceno a seguir, dar o seu nome
IUPAC bem como o número de carbonos primários,
terciários e quaternários.
Gab:
2,2-Dimetil-3-hepteno
Primários: 04; Secundários:
Quaternários: 01
04;
Terciários:
84)
Coloque os gupos ligantes da cadeia a seguir em
ordem alfabética e dê o nome oficial do alceno:
CH3 C C CH3
H CH2
CH3CH2
CH3 C C CH2 CH CH3
H CH2
CH3
00;
81)
Gab:
6-Etil-8-fenil-6-isopropil-3-metil-2-noneno
Qual o nome oficial (IUPAC) do alceno a seguir? Dê
2
também o número de ligações sigma do tipo s – sp
2
3
e sigma do tipo sp – sp .
85 - (UFSCAR SP)
Considere
as
hidrocarbonetos.
afirmações
seguintes
sobre
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos
Gab:
2,3,7,8-Tetrametil-5-noneno
2
s – sp : duas ligações
3
3
sp – sp : nove ligações
constituídos
somente
de
carbono
e
hidrogênio.
82)
II. São chamados de alcenos somente os
hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos
saturados de fórmula geral CnH2n.
IV. São
hidrocarbonetos
aromáticos:
bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
Qual a nomenclatua IUPAC para os compostos a
seguir;
12
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Material nº 3
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c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: A
86 - (PUC PR)
A estrutura a seguir:
H3C
CH2
CH
Gab: A
CH2
C6H5
CH
CH
CH
CH3
89 - (UNESP SP)
Indique a afirmação INCORRETA referente à
substância química acetileno.
a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de
solda.
b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
CH3
CH3
c) O nome oficial do acetileno é etino.
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2
e H2O.
e) Entre os átomos de carbono do acetileno há
uma tripla ligação.
Gab: B
Gab: B
90 - (UFV MG)
A fórmula molecular de um alquino, com três
átomos de carbono, é:
a) C3H10
b) C3H8
c) C3H6
d) C3H4
e) C3H2
87 - (UFAC)
O refino do petróleo consiste na conversão de
hidrocarbonetos em moléculas comercialmente mais
interessantes. Um destes processos é o
craqueamento catalítico, no qual um hidrocarboneto
é convertido em dois outros de cadeia menor; outro
é a isomerização, um processo de reforma catalítica
que tem como resultado um hidrocarboneto
ramificado.
Estes
processos
podem
ser
exemplificados no esquema a seguir:
Gab: D
91 - (MACK SP)
A fórmula geral dos alcinos de cadeia carbônica
acima de 2 carbonos é a mesma dos:
a) ciclanos
b) aromáticos
c) ciclenos e dienos
d) alcenos
e) alcanos
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Craqueamento catalítico
H
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(1)
H
C
H
C
(2)
CH2CH2CH2CH3
Isomerização
CH3
H3C
CH
Eteno.
Metano.
Dióxido de carbono.
Monóxido de carbono.
Amônia.
CH2 CH2
(3)
Gab: C
CH3
Os nomes dos compostos 1, 2 e 3
respectivamente:
a) hexano; 2 n-butil eteno; 2 metil pentano
b) hexeno; 1 hexino; 2 metil pentano
c) hexano; 1 hexeno; 1,1 dimetil butano
d) hexano; butil eteno; 1,1 dimetil butano
e) hexano, 1 hexeno, 2 metil pentano
92)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C
H
C
H
3
3
C
C
H
C
C
C
H
C
H
C
H
C
2
3
são,
2
C
H
3
3
C
H
3
Gab: 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino
93)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
HC
H
C
H
C
H
C
H
2C
3
3
3
H
C
H
HCC
H
2C
2C C CC
Gab: E
88 - (ITA SP)
Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o
seu processo de amadurecimento devido ao
acúmulo de um composto gasoso produzido pelas
frutas.
Assinale a opção que indica o composto
responsável por esse fenômeno.
3
C
H
3
C
H
C
H
H
2C
3
C
H
C
H
H
3
3 C
3
Gab:
5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
13
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a) O átomo de carbono é tetravalente devido à sua
possibilidade de hibridização.
b) De acordo com sua distribuição eletrônica,
existem, para o átomo de carbono, dois orbitais
com elétrons desemparelhados e, por isso, ele
forma apenas duas ligações covalentes.
c) Uma cadeia carbônica de um alcano linear não
pode apresentar carbonos terciários ou
quaternários.
d) A cadeia carbônica de um alceno linear ou
cíclico possui, ao menos, uma ligação dupla.
e) Um alcino ramificado com 5 átomos de carbono
tem o nome de metilbutino.
94)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C
H
C
H
3
3
H
C
H
C
H
2C
3
C
H
H
2 C
3
H
C
H
2 C
2C C C C
H
CC
3
C
H
C
H
H
2 C
3
C
H
C
H
C
H
C
H
H
3
3
2 C
2
3
C
H
3
Gab:
5-s-Butil-7-t-butil-7-etil-5-isopropil-undec-3-ino
Gab: B
95 - (UEM PR)
Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino),
assinale o que for correto.
3
a) A hibridização do carbono 2 é do tipo sp .
b) A hibridização do carbono 1 é do tipo sp.
c) Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações
sigma.
d) Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é
2
2
covalente do tipo sp -sp .
e) A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipo
2
s-sp .
98 - (UFG GO)
Uma bala disparada por revólver atingiu um menino
que cheirava cola. Supondo-se que a massa da bala
é 69 g; que um dos componentes da cola é o
tolueno, cuja fórmula molecular é C7H8; que o
carbono faz quatro ligações; que o H faz 1 ligação e
que existem 3 ligações
na molécula do tolueno,
responda:
a) sendo a bala constituída apenas por átomos de
chumbo, quantos atingiram o menino?
b) qual a fórmula estrutural plana para a molécula
de tolueno?
c) o tolueno é inalável porque é volátil. Por que o
tolueno é volátil?
Gab: B
96 - (MACK SP)
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica
contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1
atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse
hidrocarboneto é:
Dados:
massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L
/mol.K
Gab:
23
a) aproximadamente 2,0 . 10 átomos de Pb
b)
CH3
CH3
a) HC
C
CH
CH2CH3
c) devido as interações intermoleculare serem
fracas, isto é, são dipolos induzidos
b)
CH3
H3C
C
C
CH
99 - (UNIFICADO RJ)
A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a
opção FALSA:
CH3
CH3
c)
HC
C
C
CH2CH3
d)
CH3
CH3
HC
C
C
CH3
CH3
e) HC
CH
Gab: D
97 - (UEM PR)
Assinale a alternativa incorreta.
14
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a) São todos aromáticos.
b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma
previsível.
d) São chamados respectivamente: benzeno;
metil-benzeno;
1,2-dimetil-benzeno;
1,3,5trimetil-benzeno; 1,2,3,4 – tetrametil-benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n
Gab: E
Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar
que as alternativas abaixo são verdadeiras,
EXCETO:
a) Sofrem combustão com facilidade.
b) São hidrocarbonetos aromáticos.
c) São insolúveis em n-hexano, n-pentano e
benzeno, devido à baixa polaridade de suas
moléculas.
d) Apresentam ligações do tipo pi( ) em suas
moléculas.
100 - (UEL PR)
Observe a estrutura abaixo:
H
H
H
H
H
Gab: A
H
102 - (UFRGS RS)
O número de pares covalentes que ocorre em uma
molécula como o benzeno é:
a) 6
b) 9
c) 12
d) 15
e) 18
01. Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na
3
forma sp .
02. As ligações (sigma) estão em ressonância.
04. Cada átomo de carbono forma duas ligações
2
2
(sigma) sp -sp .
08. Cada átomo de carbono forma uma ligação
(pi).
16. Cada átomo de carbono forma uma ligação
2
(sigma) sp -s.
Gab: D
Gab: 04-08-16
103 - (UNIP SP)
A fórmula molecular
representar o:
a) butano
b) hexeno–1
c) butino–2
d) ciclo–pentano
e) benzeno
101 - (UNIUBE MG)
Considere as estruturas químicas simplificadas das
substâncias abaixo:
genérica
(CH)n
pode
Gab: E
ANTRACENO
104 - (UNIUBE MG)
O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde
a:
a) benzeno
b) hexano
c) ciclo-hexano
d) ácido benzóico
e) fenilamina
FENANTRENO
Gab: A
105 - (PUC PR)
Substituindo todos os hidrogênios das posições beta
do naftaleno por radicais metil, qual o total de
átomos de carbono do composto formado?
a) 6
b) 8
c) 10
NAFTACENO
15
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111)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
d) 12
e) 14
Gab: E
106 - (OSEC SP)
Quantos átomos de carbono insaturados há na
estrutura do metilbenzeno?
a) 7
b) 6
c) 5
d) 3
e) 1
CH3
CH3
Gab: 1,2,4-Timetil-benzeno ou ass-Trimetil-benzeno
112)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: B
107 - (FGV SP)
Dentre os seguintes materiais, qual pode ser
representado por uma fórmula química?
a) Benzeno
b) Salmoura
c) Vinagre
d) Madeira
e) Aço
CH3
CH3
Gab: 1,3,5-Timetil-benzeno ou sim-Trimetil-benzeno
113)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: A
108)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH2
CH3
Gab: 1-Etil-2-metil-benzeno
114)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: Naftaceno
109)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
Gab: 1-Etil-3-metil-benzeno
CH3
115)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
Gab: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno
3
CH
110)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH 3
CH2
CH3
CH3
Gab: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno
CH3
116)
Dê o nome do hidrocarboneto:
Gab: 1,2,3-Timetil-benzeno ou vic-Trimetil-benzeno
16
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
CH2
121 - (UEPB)
A estrutura a seguir, corresponde á vitamina K,
conhecida por naftoquinona, presente em alguns
alimentos como vagem, iogurte, ovos, fígado de boi
e em verduras de folhas escuras.
CH3
Gab: 2-Etil-naftaleno
H
O
117)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
C
C
CH
CH3
118)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
119)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH2
CH3
C
C
C
H
C
C
C
C
C
H
O
C20H39
B
122 - (UFSCAR SP)
A queima do eucalipto para produzir carvão pode
liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais
como benzoantracenos, benzofluorantenos e
dibenzoantracenos, que apresentam em suas
estruturas anéis de benzeno condensados. O
antraceno apresenta três anéis e tem fórmula
molecular
a) C18H8.
b) C14H10.
c) C18H12.
d) C18H12.
e) C18H14.
CH3
CH
C
Gab: E
Gab: 1-Isobutil-2-isopropil-benzeno
CH2
H
A
Com base na estrutura representada, analise as
afirmativas:
I. A estrutura da naftoquinona representa uma
cadeia aromática de núcleos conjugados.
II. Os grupos A e B se encontram na posição .
III. Os grupos A e B correspondem a radicais
alquilas.
2
IV. Na estrutura só existem átomos de carbono sp .
Considerando as afirmativas I, II, III e IV, marque a
alternativa correta:
a) Apenas III e IV são corretas.
b) Apenas I e IV são corretas.
c) Apenas II e III são corretas.
d) Apenas I, II e III são corretas.
e) Apenas II é correta.
Gab: 1-Isopropil-naftaleno
CH
CH3
CH3
CH
Gab: 1-Isobutil-3-neopentil-benzeno
Gab: B
120 - (ACAFE SC)
O composto 1,3 - dibromobenzeno é uma
substância que apresenta dois átomos de bromo,
ligados ao anel aromático.
Estas posições são indicadas por:
a) beta
b) para
c) orto
d) meta
e) alfa
123 - (UFPE)
Segundo as estruturas dos compostos descritos a
seguir, quais deles não são aromáticos?
Gab: D
17
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
H
H
CH3
H3C
H
H
CH3
C
H
fenantreno
H
C
H
etilbenzeno
C
C
H
H
C
a)
b)
c)
d)
e)
benzeno
cicloexeno
H
C
C
CH3
H3C
C
H
H
cicloexano
fenol
CH2
H
OH
H
H
H
C
H
C
C
CH3
C
H
H
C
C
H
iso-octano
H H
H
C
C
C
H
naftaleno
CH3
C
CH 3
C
H3C
CH3
2,4,4-trimetil - 1-penteno
A partir das estruturas acima podemos afirmar que
segue.
00. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria
2,4,4-trimetilpentano.
01. O etilbenzeno é um composto aromático.
02. O cicloexano é um composto cíclico; portanto,
também pode ser chamado de aromático.
03. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma ―olefina‖ de
cadeia aberta.
04. Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos ―insaturados‖.
ciclobuteno
Naftaleno e fenantreno
Cicloexeno e ciclobuteno
Benzeno e fenantreno
Ciclobuteno e fenol
Cicloexeno e benzeno
Gab:B
124 - (UNAERP SP)
Substâncias tóxicas presentes no lixo podem
permanecer por muito tempo no solo. Uma análise
do solo de um conjunto habitacional de São Paulo,
feita recentemente, constatou a presença de mais
de 40 substâncias tóxicas contaminantes. Dentre
tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o
clorobenzeno, o decano e uma substância de
fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na
produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e
seu uso já está proibido há algum tempo. Sobre tal
substância, é incorreto afirmar que:
a) possui uma estrutura cíclica com ligações
duplas.
b) é um composto saturado.
c) possui elétrons pi em ligações duplas alternadas
que giram ao redor do núcleo.
d) reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido
sulfúrico em uma reação de nitração.
e) é insolúvel em água.
Gab: VVFVF
Gab: B
Gab: D
125 - (UFPE)
A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre,
de nitrogênio e compostos metálicos. Esses
hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo
alguns constituintes da gasolina.
127 - (FGV SP)
Muitas pessoas confundem a benzina com o
benzeno, que são dois solventes orgânicos
diferentes com nomes parecidos. A benzina,
também chamada de éter de petróleo, é um líquido
obtido na destilação fracionada do petróleo, de
baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos,
geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O
benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído
por um anel benzênico.
126 - (Unimontes MG)
Alguns compostos aromáticos são carcinogênicos
como o composto representado abaixo.
Essa substância tem sido encontrada na fumaça de
cigarros e em carnes defumadas. Baseando-se na
estrutura dada, todas as alternativas a seguir estão
corretas, EXCETO
a) Apresenta estruturas ressonantes.
b) É solúvel em solventes apolares.
c) Constitui um sistema insaturado.
3
d) Possui carbono hibridizado sp .
18
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
130 - (Unioeste PR)
BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos
hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno,
substâncias químicas que apresentam índices de
octanagem elevados, constituindo uma fração
importante da gasolina.
A alternativa que apresenta as estruturas corretas
do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:
Sobre esses solventes, são feitas as seguintes
afirmações:
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações
duplas entre átomos de carbono;
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono
no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam
geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de
o
carbono no benzeno são de 60 .
a)
As afirmativas corretas são aquelas contidas em
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.
CH3
CH3
CH3
b)
Gab: B
CH3
CH3
CH3
128 - (UEM PR)
Considerando os compostos I e II, assinale a
alternativa correta.
CH3
CH
c)
CH2
CH3
CH3
CH3
II (feniletileno)
I (metilbenzeno)
a) O composto II não é aromático, pois possui 8
elétrons pi.
b) O composto I não é aromático, pois possui um
3
carbono sp com quatro ligações simples.
c) O composto II tem anel planar, pois todos os
2
carbonos do anel são sp .
d) No composto I, todas as ligações C-C e C-H
fazem ângulos de 120º entre si.
e) No composto II, existem sete carbonos com
2
hibridização sp e um com hibridização sp.
d)
e)
Gab: D
Gab: C
131 - (UFPE)
De acordo com as estruturas abaixo, podemos
afirmar que
129 - (UFAM)
Considere a molécula de cloro-benzeno. Em relação
a esta molécula são feitas as seguintes afirmações:
I.
todos os carbonos possuem hibridação do tipo
2
sp
II. a molécula é planar
III. o comprimento da ligação Cl-C é diferente da
ligação C-H
Ciclo-hexano
São verdadeiras as afirmações:
Benzeno
a)
b)
c)
d)
e)
I, II e III
II e III
I e II
I e III
III
Antraceno
Gab: A
19
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser
considerados isômeros uma vez que possuem o
mesmo número de átomos de carbono.
01. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos
aromáticos.
02. as moléculas de benzeno e antraceno são
planas devido ao fato de possuírem todos os
2
carbonos com hibridização sp .
03. a molécula do ciclo-hexano também é plana,
3
apesar de apresentar carbonos sp .
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam,
respectivamente,
as
seguintes
fórmulas
moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.
Os nomes dos compostos formados nas reações I e
II são, respectivamente,
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) benzeno e n-hexano.
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e n-hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
Gab:D
135)
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
2C
3
3
3
3
Gab: FVVFF
I
)C
HC
C
H
H
C
C
H
HC
CC
2C
3
C
H
3
132 - (UFRN)
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:
H
C
H C
C
H
H
2C
3
3
C
H
C
H
C
H
3 3
3
C
H
3
H
C
H
C
HC
2
H
I
I
)C
H
2
2C
C
H
3
a)
b)
c)
d)
e)
1-metil-3-etil-ciclo-butano.
1,1-dimetil-3-etil-butano.
1-etil-3,3-dimetil-butano.
1,1-metil-3-etil-butano.
1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.
C
H
3
H
C
H
C
H
2
2
3C
C
H
C
H C
H
C
III)C
2
2
C
H
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
3
3
2
H
C
H
C
H
2
2C
3
C
H
2
133)
Dê o nome para cada um dos compostos a seguir,
utilizando o sistema IUPAC.
CH
H2C
C
H
3
CH 3
C CH 3
CH 3
CH CH 3
C
Gab:
I
–
4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6decadieno.
II
–
3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8nonadieno
III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno
IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno
IV-
CH 3
C CH 3
CH2
H2C
CH 3
CH CH 3
CH2
CH 3
136 - (UNESP SP)
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é
um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia
orgânica acíclica, ramificada e homogênea.
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e
classifique os átomos de carbono da sua cadeia
orgânica principal.
Gab:
I – 1,2-Dimetil-ciclopropano
II –1,1,2-Trimetil-ciclopropano
III - 1,1,2,2-Tetrametil-ciclopropano
IV - Metil-ciclobutano
134 - (UFTM MG)
Dadas as reações orgânicas:
+ H2
CH(CH2)3CH3 + H2
C
H
2
C
H
C
H
HC
HC
H
3
3 C
2
2
CH CH 3
H2C
III-
H2C
C
HC
H
H
I
V
)C
2 C
2C
II-
I-
II) CH2
C
H
H
2 C
3
C
H
C
H
C
H
3
3
C
H
3
Gab: E
I)
C
H
2
H
CC
H
2 C
2 C C
Gab:
a)
Pt
25°C
Pt
25°C
CH3(CH2)4CH3
20
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
p
p
H3C
CH3
C
p
CH
t
CH3 CH3
q
p
CH3
p
a)
b)
c)
d)
e)
p = primário
t = terciário
q = quaternário
137 - (VUNESP SP)
O octano é um dos principais constituintes da
gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A
fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
3,3-dimetil-4-propil-hexano
3,3-dimetil-4-propil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-dodecano
4-etil-3,3-dimetil-heptano
5,5-dimetil-4-etil-heptano
Gab: D
141)
Todos os alcanos abaixo apresentam cadeias
normais. Sabendo-se que seu sistema de
nomenclatura é formado pelo prefixo + infixo +
sufixo, dê o nome de cada um deles.
a) CH3 – (CH2)12– CH3
b) CH3 – (CH2)11– CH3
c) CH3 – (CH2)10 – CH3
d) CH3 – (CH2)9 – CH3
e) CH3 – (CH2)8 – CH3
f) CH3 – (CH2)7 – CH3
g) CH3 – (CH2)6 – CH3
h) CH3 – (CH2)5 – CH3
i) CH3 – (CH2)4 – CH3
j) CH3 – (CH2)3 – CH3
k) CH3 – (CH2)2 – CH3
l) CH3 – CH2 –CH3
m) CH3 –CH3
n) CH4
Gab: A
138)
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo os sistema de
nomenclatura da Iupac.
Gab:
a) Tetradecano b) Tridecano c) Dodecano d) Undecano
e) Decano f) Nonano g) Octano h) Heptano i) Hexano j)
Pentano k) Butano l) Propano m) Etano n) Metano
Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
139 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a única alternativa correta, com relação ao
composto que apresenta a estrutura ao lado:
142)
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam uma
ramificação metil em suas cadeias. Dê o nome de
cada um deles:
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)10– CH3
b) CH3 – CH2– CH(CH3) – (CH2)9– CH3
c) CH3 – (CH2)2 – CH(CH3) – (CH2)8– CH3
d) CH3 – (CH2)3 – CH(CH3) – (CH2)7 – CH3
e) CH3 – (CH2)4 – CH(CH3) – (CH2)6– CH3
f.) CH3 – (CH2)5– CH(CH3)– (CH2)5– CH3
g) CH3 – (CH2)6 – CH(CH3) – (CH2)4– CH3
h) CH3 – (CH2)7 – CH(CH3)– (CH2)3– CH3
i) CH3 – (CH2)8– CH(CH3) – (CH2)2– CH3
j) CH3 – (CH2)9 – CH(CH3) – CH2– CH3
k) CH3 – (CH2)10– CH(CH3) – CH3
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHCCH2CH3
C CH3 CH2CH3
CH3
H3C
a) é um alqueno
b) apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono
4.
c) apresenta 2 radicais propila.
d) apresenta 3 radicais etila.
e) apresenta 2 radicais etila.
Gab: E
Gab:
a) 2-metil-tridecano b) 3-metil-tridecano c) 4-metiltridecano d) 5-metil-tridecano e) 6-metil-tridecano f) 7metil-tridecano g) 6-metil-tridecano h) 5-metil-tridecano
i) 4-metil-tridecano j) 3-metil-tridecano k) 2-metiltridecano
140 - (CESGRANRIO RJ)
Assinale a alternativa que indica o nome do
composto abaixo:
143)
21
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
01. As ligações sigma do tipo C – C apresentam
comprimento de 1,20Å.
02. A ligação simples entre átomos de carbono
permite a chamada livre rotação produzindo
conformações
diferentes
que
envolvem
diferentes conteúdos energéticos.
04. Quando a barreira energética entre duas
conformações é da ordem de 20 kcal/mol, as
duas conformações podem ser isoladas, pelo
menos em princípio, logo podemos afirmar que
tais estruturas são isômeros conformacionais.
08. No etano a barreira energética é de 3 kcal/mol,
logo, as duas conformações não são isômeros
conformacionais.
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas
ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de
cada um deles:
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)6– CH(CH3) – CH3
b) CH3 – CH(CH3) –(CH2)4 – CH(CH3)-(CH2)2 –
CH3
c) CH3 – CH(CH3) –CH2– CH(CH3) – (CH2)5– CH3
d) CH3 – CH(CH3) –(CH2)3– CH(CH3) –(CH2)2 –
CH3
e) CH3 – C(CH3)2–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
f) CH3 – CH(CH3) –CH(CH3) – CH2 – CH2– CH3
Gab:
a) 2,9-dimetil-decano
b) 2,7-dimetil-decano
c) 2,4-dimetil-decano
d) 2,6-dimetil-nonano
e) 2,2-dimetil-heptano
f) 2,3-dimetil-hexano
Gab: F-V-V-V
148 - (UFRRJ)
Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a
substância abaixo é:
CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano.
c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
d) 3-etil-5-tercbutil-pentano.
e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
144)
Construa a fórmula estrutural para o hidrocarboneto:
9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7propil-undecano.
Gab:
CH3
CH CH3
I
I
149 - (FEPECS DF)
A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia
aberta constatou que 9,03 x 10 21 moléculas dessa
substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular
desse hidrocarboneto é:
a) C6H14;
b) C8H18;
c) C7H14;
d) C8H16;
e) C9H6.
I
I
I
I
I
I
CH3
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
CH CH2 CH C CH CH2 CH3
CH3CH3
CH2 H CH2
C
I
I
I
I
I
I
Gab: C
I
CH3 CH
I
CH2
CH3 CH
CH3
CH CH3
CH3
CH3
145)
Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir:
CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH CH3
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
Gab: B
I
I
I
CH CH2 CH C CH CH2 CH3
CH3CH3 CH3 CH H CH2
CH2
CH3
C
I
I
I
I
CH3
I
I
I
I
I
CH3 CH
I
CH3 CH
CH3
150 - (UEM PR)
Supondo a união dos radicais sec-propil, etileno
(duas valências em carbonos distintos) e sec-butil,
assinale o que for correto.
01. Essa união poderá formar um composto com
fórmula molecular C9H20.
02. O composto poderá apresentar 4 carbonos
primários e 2 terciários.
04. O composto poderá apresentar duplas e triplas
ligações.
08. O composto poderá apresentar todos os átomos
3
de carbono com hibridação sp .
16. O composto poderá apresentar uma cadeia
ramificada.
32. O composto poderá ser o 2,5-dimetil-heptano.
Gab: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7propil-2,3,4,5-tetrametil-undecano.
146)
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH CH3
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
C CH CH2 CH3
H CH2
I
CH
3
CH3
CH3
I
I
CH CH2 CH
CH3CH3 CH3 C
C
I
I
CH3
I
I
CH3 CH
I
CH3 CH
Gab:
7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5tetrametil-undecano.
Gab: 59
147)
Dar a soma dos corretos.
151 - (UNICAMP SP)
A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma
realidade nacional no transporte de passageiros e
22
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
de mercadorias, e vem crescendo cada vez mais
em nosso país. Esse gás é uma mistura de
hidrocarbonetos de baixa massa molecular, em que
o componente majoritário é o mais leve dos alcanos.
É o combustível ―não renovável‖ que tem menor
impacto ambiental. Sua combustão nos motores se
processa de forma completa sendo, portanto,
baixíssima a emissão de monóxido de carbono.
a) O principal constituinte do GNV é o mais
simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral
CnH2n + 2. Escreva o nome e desenhe a fórmula
estrutural desse constituinte.
b) Nos postos de abastecimento, os veículos são
comumente abastecidos até que a pressão do
seu tanque atinja 220 atmosferas. Considerando
que o tanque do veículo tenha uma capacidade
de 100 litros, qual deveria ser o volume do
tanque se essa mesma quantidade de gás fosse
armazenada à pressão de uma atmosfera, e à
mesma temperatura?
c) Considerando que, na combustão, o principal
componente do GNV seja totalmente convertido
a dióxido de carbono e água, escreva a
equação química para essa reação.
Gab:
a)
A composição de um determinado desodorante
aerosol traz como propelente os gases butano,
isobutano e propano. Qual das precauções abaixo,
transcritas da embalagem do desodorante, não se
refere ao sistema propelente, mas aos outros
constituintes do desodorante?
a) inflamável. Não pulverizar perto do fogo;
b) não perfurar, nem incinerar;
c) não expor ao sol nem a temperaturas superiores
a 50 °C;
d) não contém CFC. Inofensivo para a camada de
ozônio;
e) não usar se a pele estiver irritada ou lesionada.
Gab: E
154 - (UFOP MG)
Os grupos constituídos apenas por ligação sigma
podem girar em torno da ligação, com pequena
quantidade de energia envolvida nessa rotação,
originando diferentes conformações do composto.
Abaixo estão representadas algumas conformações
referentes à molécula do butano.
H
H
C
H
H
b) 22000L
c) CH4(g) + 2 O2(g)
a) Classifique cada conformação como: anti ou
eclipsada.
b) Qual dessas conformações é a mais estável?
c) Represente outra conformação para o butano,
diferente das listadas acima.
CO2(g) = 2H2O(v)
152 - (Unioeste PR)
Os cientistas estão relacionando o aumento da
intensidade dos furacões, como o Katrina Rita, que
destruiu a cidade de Nova Orleans nos Estados
Unidos, ao fenômeno do aumento da temperatura
global, conhecido como efeito estufa. Dois dos
principais causadores problema ambiental são os
gases CO2 e CH4.
Considerando os dois compostos acima e seus
átomos
constituintes,
assinale
alternativa(s)
correta(s):
01. A molécula de CO2 é conhecida como dióxido
de carbono.
02. 1 mol de CH4 possui maior massa, em gramas,
do que 1 mol de CO2.
04. A distribuição eletrônica do átomo de oxigênio
2
2
no estado fundamental é 1s 2s
08. A molécula de CO2 apresenta duas ligações .
16. O átomo de carbono possui 4 elétrons na
camada de valência.
32. O CH4 é um hidrocarboneto denominado
metano.
64. Tanto no CO2 quanto no CH4, o átomo de
carbono não obedece à regra do octeto.
Gab:
a) I: anti
II: eclipsada
III: eclipsada
b) I (anti)
c)
155 - (UFOP MG)
A mídia divulgou que uma explosão de gás metano
provocou a morte de pelo menos 78 mineiros, em
uma mina de carvão, na Sibéria, no dia 19 de março
de 2007, segundo informações de Valery Korchagin,
porta-voz do Ministério de Situações Emergenciais
da Rússia.
a) Dê a fórmula tridimensional do metano.
b) Dê a equação de reação da combustão
completa do metano.
c) Cite duas fontes naturais para obtenção do
metano.
Gab: 57
153 - (UFPI)
23
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
Gab:
e)
H
a)
C
H
b)
1CH 4 (g )
2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno
trimetildodecano.
e
2,6,10-
Gab: E
H
H
2O 2 (g )
1CO 2 (g )
158)
Qual o nome, a fórmula molecular e a fórmula
mínima do alceno dado?
2H 2 O ( l)
c) A partir do petróleo (por destilação) e a partir de
matéria orgânica em decomposição.
156 - (Unioeste PR)
Da reação do 2-metil-pentano com bromo em
condições radicalares (reação mostrada abaixo), é
possível se obter os cinco produtos mostrados
abaixo.
Gab:
2-Isopropil-4-metil-1-hepteno
F. Molecular = C11H22
F. Mínima = C11H22
Br2 / peróxidos
159)
Utilizando o sistema IUPAC de nomenclatura,
podemos dar nome aos compostos através das
seguintes regras:
- escolha da cadeia principal;
- numeração da cadeia principal;
- nomeação dos grupos presos à cadeia principal
e organização de seus nomes em ordem
alfabética.
Utilizando de tais regras, dê o nome de todos os
grupos presos à cadeia principal do alceno abaixo:
Br
Br
Br
Br
(I)
4-metil-5-bromopentano
(II)
1-bromo-1,1-dimetilpentano
Br
(III)
3-bromo-4-metilpentano
(IV)
2-bromo-4-metilpentano
(V)
2-metil-5-bromopentano
Dos produtos apresentados, o único que possui
nomenclatura correta é:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
Gab: D
157 - (FURG RS)
A estrutura a seguir representa o farnaseno, um
trieno, terpeno encontrado no óleo de ervacidreira.
Quando tratado com três moles de hidrogênio (H2)
em presença do catalisador paládio, tem se a
formação do alcano correspondente.
Gab:
Dois grupos Metil;
Um grupo tert-Butil
Um grupo s-Butil
160)
Utilizando-se das regras da IUPAC para
nomenclatura de alcenos de cadeia carbônica
ramificada, dê o nome oficial do composto:
H
H
2C C
3
C
H
CH
2
H
CH
3C
2
C
H
C
C
C
H
H
2 C C
3
2
H CH
2
CH
3
CH3
C
H 3C
CH
H 2C
CH
H 2C
H 2C
CH2
CH2
C
CH 3
C
H 2C
CH 3
O nome IUPAC do reagente e do produto são,
respectivamente:
a) 2,6,10-trimetil-1,6,10-dodecatrieno e 2,6,10trimetildecano.
b) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno
e
3,7,11trimetildecano.
c) 3,7,11-trimetil-2,6,11-decatrieno
e
2,6,11trimetildecano.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,11-dodecatrieno e 3,7,11trimetildodecano.
Gab:
6-Benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropil-1-octeno
161)
Dê o nome oficial do alceno abaixo, obedecendo ao
sistema Iupac de nomenclatura:
24
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
I- CH2 C CH2 CH 3
H2C CH3
CH2 CH
CH3
CH3CH2
CH3 C C CH2 C CH2
H CH2
CH2
CH2
CH3
CH 3
II- CH2 C CH CH 3
III-CH2
CH 3 CH 2
IV-CH3
Gab:
6-Benzil-4-butil-4-isopropil-2-o-toluil-1-octeno
CH 3
HC CH2
CH 3
CH3 CH
CH3
II-CH3
CH
CH 3 CH2
CH 3
CH 3
CH 3
C
CH2 CH CH2
CH 2
CH 2
CH3
CH CH3
CH3
CH3
III-CH 3 CH
C CH2
CH2
C
CH 2 C
CH 2
CH2
CH3
CH
CH2 CH 3
CH 2 CH 2 CH3
CH 3
CH 3
CH3 CH CH3
III-CH 3 CH C
CH 3
165)
Qual é o nome IUPAC de cada um dos compostos
abaixo?
I-CH3 CH C CH2 CH CH 2 CH2 CH 3
CH 3 CH CH 3
C
CH 3 CH2
C CH 3
CH 3
II- CH3 CH C
CH2
Gab:
I- 2-metil-1-buteno
II- 2,3-dimetil-1-buteno
III- 2,3-Dimetil-1-penteno
CH CH3
CH2
CH 3 CH CH 3
CH 3 CH2
CH3
CH CH3
V- CH3 CH CH C C CH3
163)
Os compostos I, II e III a seguir são alcenos de
cadeias ramificadas. Dê o nome de cada um
obedecendo a ordem alfabética de nomenclatura:
CH2
CH CH 3
CH3 CH 2
CH 3
Gab:
8-s-Butil-9-tert-butil-4,5,11,12-tetrametil-1-trideceno
C
C
CH3
2
I- CH3 CH C
CH3
CH
CH
CH 2
162)
Qual o nome oficial do alceno a seguir?
CH3 CH2
CH3
H CH CH3
CH3 C C CH CH2 CH2
CH3
CH3 CH
CH
CH3 CH
CH CH3
CH3
CH3 CH3
C CH CH3
C
Gab:
C CH 2
CH 2
CH3 CH 2
CH3
CH3
I- 3-Isopropil-5-(1-naftil)-2-octeno
II- 3-Etil-7-metil-5-propil-2-octeno
III- 3-Etil-7-metil-5-isopropil-5-p-toluil-2-octeno
166 - (UFRJ)
O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas
com
o
número
de moléculas
de
dois
hidrocarbonetos alifáticos.
Gab:
I- 3-Etil-5-fenil-2,3,4,6-tetrametil-4-octeno
II- 3-Benzil-5-fenil-3-isopropil-2,6-dimetil-4-octeno
III- 3-Benzil-3-etil-2,4,6-trimetil-5-p-toluil-4-octeno
164)
Dê o nome IUPAC para cada um dos alcenos a
seguir:
25
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
C
H
3
C
H
3
H
C
H
C
H
2C
3
C
H
2
massa (g)
126
H
C
H
2 C
2C C C C
C
H
3
C
H
2
C
H
HC
HC
H
3C
116
2
2
Gab:
5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
18
moléc. 1023
a) Determine a diferença entre os pesos
moleculares desses dois hidrocarbonetos.
b) Apresente o nome e a fórmula estrutural do
hidrocarboneto de menor peso molecular dentre
os representados no gráfico.
12
170)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
H
C
H
C
H
H
3
3C
2C
C
H
3
H
C
H
C
H
H
C
C
H
CC
2 C
2C
3
2C
C
H
3
Gab:
a) 16
b) propeno
C
H
C
H
H
3C
3
C
H
H
2C
3
C
H
3
Gab:
3-Etil-7-isopropil-7-propil-2,2,8-trimetil-dec-4-ino
167 - (UFCG PB)
A partir do conhecimento do nome oficial de um
composto orgânico, escrito de acordo com as regras
gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC,
pode-se saber as características estruturais do
composto. Na tabela a seguir são dados na primeira
coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos
e na segunda coluna, uma informação que pode ser
obtida a partir da estrutura do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa
que representa a informação correta associada ao
composto.
171)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
CH3
CH3 CH2 CH
CH 2 CH2
CH3
C CH 2 CH 2 C
CH
CH3 CH3
C C
CH 3
C CH3
CH2 CH
CH3
Gab:
3-Etil-3-fenil-8-propil-8-isopropil-2,2,9-trimetil-undec-4ino
Nome de
Hidrocarbo neto
A molécula
contém
14 átomos de
a) Metil - ciclo - hexano
hidrogênio .
11
átomos de
b) 3,3,4 - Trimetil - 1 - hexeno
carbono.
Duas ligações
c) 3 - Etil - 4 - metil - 2 - hexeno
duplas.
Um total de
d) 2,2,3 - Trimetil - heptano
22 átomos.
e) 3,5 - Dietil - 2,4 - dimetil - octano 4 grupos metila.
172)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C
H
C
H
C
H
3
3
3
H
C
H
C
H
2
2C
C
H
C
C
H
C
H
C
2
2
2
C
H
3
Gab: A
168)
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
C
H
C
H
3
3
Gab:
ino
H
C
H
C
H
C
H
2
2C
3
C
C
H
C
C
C
H
C
2
2
C
H
3
3
C
H
C
H
2
C
H
C
H
H
C
H
C CC
3
3
3
2
6-Etil-6-fenil-8-propil-8-isopropil-9-metil-undec-2-
173)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
H
3
3
3
2 C
2
C
H
H
H
2
2C
3C
C
H
2
C
H
C
H
H
2 C
2 C
2 C
Gab:
4-s-butil-6-etil-6-fenil-5-isopropil-undec-3-ino
C
H
3
C
H
2
H
C
H
C CC
3
2
169)
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
Gab:
6-Etil-6-fenil-8-propil-8-(1-naftil)-undec-2-ino
26
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
174 - (UFPB)
O etino (acetileno) é um gás combustível muito
usado em maçarico na soldagem de metais. Esse
gás pode ser obtido a partir do carbeto de cálcio
(carbureto). A equação balanceada, que representa
a reação de obtenção do etino, é
a) CaCO3 + H2O
H2C =CH2 + Ca(OH)2
b) CaC2 + H2O
HC CH + Ca(OH)2
c) CaCO3 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
d) CaC2 + 2H2O
H2C=CH2 + Ca(OH)2
e) CaC2 + 2H2O
HC CH + Ca(OH)2
178 - (UFSC)
A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno
(C6H6) é representada pelo híbrido de ressonância a
seguir, que possui:
3
01. três carbonos híbridos em sp e três carbonos
2
híbridos em sp .
02. seis orbitais não-híbridos denominados
―p
puro‖.
04. todos os átomos de hidrogênio ligados aos de
2
carbono através de ligações (s-sp ).
08. três ligações do tipo .
16. apenas seis ligações do tipo .
2
32. todos os carbonos híbridos em sp .
64. três carbonos saturados e três carbonos
insaturados.
Gab: E
175 - (UNIFOR CE)
A vaporização da grafita, induzida por laser, pode
levar à formação de um poliino (molécula linear com
ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20
átomos de carbono, quantas ligações triplas, no
máximo, possui?
a) 6
b) 10
c) 12
d) 18
e) 20
Gab: 46
179 - (UFMT)
No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos
cosméticos como corante natural, sendo a lawsona
a substância que reage com a queratina dos
cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim
como a hena, a camomila (do tipo Matricaria
chamomilla) é também muito utilizada em produtos
cosméticos, como os xampus, e, entre os seus
constituintes
químicos,
encontram-se
sesquiterpenos, como o camazuleno, derivado do
azuleno. Abaixo, estão as fórmulas estruturais de
três compostos citados.
Gab: B
176)
Dê o nome do hidrocarboneto:
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
O
OH
Gab: 2-Isobutil-1-isopropil-naftaleno
177 - (UNIFESP SP)
As frases seguintes estão relacionadas com a
descrição do acetileno.
I. É um gás em condições ambientais, que
apresenta baixa solubilidade em água.
II. A relação entre os números de átomos de
carbono e hidrogênio na sua molécula é de 1 :
1.
III. As forças intermoleculares, no estado líquido,
são do tipo van der Waals.
IV. Reações de adição (por exemplo de H2 e HX)
são típicas e fáceis de ocorrer nesse composto.
Duas
dessas
descrições
se
aplicam
ao
hidrocarboneto aromático mononuclear mais
simples. Elas são:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
Gab: E
Gab: D
180 - (UFF RJ)
Camazuleno
(II)
Lawsona
O
(I)
Azuleno
(III)
As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III
são, respectivamente:
a) C10H6O3, C11H12 e C10H8
b) C9H6O3, C11H17 e C10H8
c) C10H6O3, C11H18 e C11H8
d) C11H6O3, C14H18 e C11H9
e) C10H6O3, C14H16 e C10H8
27
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
O artista mostra preocupação com a realidade do
entorno da cidade e com o crescimento
desordenado de habitações ilegais e, na sua obra,
retrata uma preocupação social.
O material utilizado na confecção do grafite é
constituído por solventes, que são derivados do
petróleo e
apresentam
várias substâncias
aromáticas extremamente tóxicas.
Uma forma de reduzir a toxicidade desses solventes
é por meio da conversão dos hidrocarbonetos
aromáticos em sistemas totalmente saturados, pela
reação com o hidrogênio, alta pressão e catalisador.
Dentre os aromáticos responsáveis pela toxicidade,
pode-se destacar o benzeno, o tolueno e os xilenos
que são totalmente hidrogenados nas condições
reacionais.
a) C6H12 C7H14 C8H16
b) C6H14 C7H16 C8H18
c) C5H10 C6H12 C7H14
d) C7H14 C6H12 C8H16
e) C6H12 C7H16 C8H16
A seguir está representada a fórmula de uma cadeia
mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal
é a de maior número de átomos de carbnos, dê o
nome oficial do composto:
CH3
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH3
Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano
184)
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a
nomenclatua IUPAC.
CH3
Gab: A
CH3
181 - (UFAM)
Tiofeno é um dos nomes oficiais do composto que
apresenta um átomo de enxofre e quatro átomos de
carbono formando um anel de cinco membros (ver
Figura a). Os primeiros relatos sobre a descoberta e
obtenção do tiofeno datam de 1882, sendo seus
derivados compostos de difícil remoção do petróleo.
Com base nesse nome, a denominação da estrutura
b pode ser corretamente interpretada como:
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex1-eno
(b)
(a)
185)
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a
nomenclatua IUPAC.
CH3
S
S
a)
b)
c)
d)
e)
C
CH3
Dibenzeno-1,2-tiofeno
Difenil-tiofeno
2,2-Diciclobutadienil-tiofeno
Tiofenil-Bifenilo
Dibenzo-tiofeno
CH2
Gab: 6-Neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
186)
Dê o nome do composto a seguir utilizando o
sistema IUPAC.
C
H
3
182)
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o
sistema Iupac de nomenclatura.
CH3
CH3
C
CH3
CH3
Gab: E
CH3
C
H
C
H
3
2 C C
CH3
CH3
CH3
C
H
H
3 C
3
C
H
3
H
C
H
3
3 C
CH
Gab: 1,2,3,7-Tetrametil-6-neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
CH3
187)
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:
Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
183)
28
Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
V – Metil-ciclo-hexano
VI – 1,2-Dimetil-ciclo-hexano
VII – 1,2,3-Trimetil-ciclo-hexano
II-
I-
CH3
CH2
H2C
CH CH CH3
H2C
CH3
CH3
C
CH2
H3C
C
CH CH CH3
H3C
CH CH2 CH3
CH
CH 3
H2C
190 - (UNESP SP)
O petróleo, a matéria-prima da indústria
petroquímica,
consiste
principalmente
de
hidrocarbonetos, compostos contendo apenas
carbono e hidrogênio na sua constituição molecular.
Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,
CH CH2 CH3
CH
CH 3
IV-
IIICH2
H2C
CH CH2 CH3
H2C
CH CH2 CH3
H2C
CH CH3
CH
CH 3
H2C
CH2
CH CH2 CH3
I
Gab:
I – 2-Etil-1-isopropil-3-metil-ciclo-hexano
II – 5-t-Butil-2-etil-3-isopropil-1-metil-ciclo-hexano
III – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
IV – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
a)
b)
188)
Dê o nome oficial para os compostos a seguir:
III
IV
dê as fórmulas moleculares de cada composto;
rotule cada um dos compostos como alcano,
alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.
Gab:
a)
I – C5H10;
II – C5H6;
III – C8H18;
IV – C13H16
b)
I – Ciclo–alcano (alcano)
II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)
III – Alcano
IV – Aromático
II-
I-
CH2 CH3
CH3
CH3
C
CH2
H3C
C
CH CH CH3
H3C
CH
3
CH3
CH CH3
C
C
CH2
CH3
H3
C
H2C
II
CH
CH 3
Gab:
I – 1,4-Di-t-butil-2-isopropil-ciclo-hexano
II – 1-Etil-4-isopropil-ciclo-undecano
TEXTO: 1 - Comum à questão: 191
189)
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir:
I-
II-
CH2 CH3
CH
CH 3
CH CH CH 3
H2C
H2C
H2C
CH CH CH3
CH 3
H2C
CH2
CH CH2
CH 3
CH
CH CH CH3
CH 3
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
CH2
CH
CH 3
CH2
H2C
CH2
H2C
CH3
CH2
VI-
VCH2
H2C
CH2
H2C
CH 3
CH CH CH3
CH 3
H2C
CH 3
CH CH CH 2 CH 3
IV-
IIIH2C
Uma das potencialidades do químico é a
capacidade de ―imitar‖ a natureza dentro dos limites
de seu laboratório. Nesse caso, ―imitar‖ é uma
referência à capacidade de obtenção dos mais
variados compostos químicos a partir da
manipulação adequada de reagentes. Sobre este
assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de
partida, responda aos itens a seguir:
CH2
CH CH3
CH
CH 3
VIIH2C
H2C
CH2
CH CH3
191 - (UEG GO)
a) Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para
esse composto.
CH CH3
CH
CH 3
Gab:
a) 1-metilicloexeno
Gab:
I - 1-Etil-2,3-diisopropil-ciclo-pentano
II – 1-s-Butil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
III – 1-Isobutil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
IV – Ciclo-hexano
TEXTO: 2 - Comum à questão: 192
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Valério – Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 3
Prof. SPERANDIO
Os hidrocarbonetos são compostos formados por
carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais
diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma
mistura em que predominam os hidrocarbonetos.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
Gab: E
192 - (UFCG PB)
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome
CORRETO do composto seria:
a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno
3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
Gab: C
TEXTO: 3 - Comum à questão: 193
A composição de carvões minerais varia muito, mas
uma composição média comum (em % m/m) é a
seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4%
umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de
energia, o carvão pode ser fonte de vários
compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se
obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A
importância destes hidrocarbonetos pode ser
avaliada com base no seu consumo anual no
6
mundo, que é de aproximadamente 25 × 10
toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são
obtidos pela conversão de parte da fração volátil do
carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns
destes
hidrocarbonetos
aromáticos
estão
representadas a seguir.
(i)
H 3C
(ii)
CH 3
+
H3C
a
CH 3
CH 3
H 3C
b
+
H 3C
c
(iii)
193 - (UFPA)
A nomenclatura usual para as substâncias formadas
pelos compostos representados pelas fórmulas (i),
(ii) e (iii) são, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
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Valério – Química – 2010