Aula 01- Introdução à Química orgânica A Química Orgânica é um ramo da Química que foi definida por volta de 1777 como uma área que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Sendo assim em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados. Em 1828, Wöhler conseguiu sintetizar a partir do cianato de amônio a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Logo após vários outros cientistas começaram a sintetizar muitos outros compostos orgânicos. Percebendo que a definição da química orgânica era falha Kekulé propôs definir-se a química orgânica como sendo a química que estuda os compostos do carbono. Porém vale lembrar que nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos, mas todos os compostos que são orgânicos apresentam carbono. Exemplos de compostos inorgânicos que tem em sua estrutura o carbono são ácido carbônico, dióxido e monóxido de carbono. Para se ter a ideia de quanto esta ciência é importante e o quanto ela esta presente em nosso cotidiano podemos mencionar que ela se faz presente em nosso organismo na chamada molécula da vida (DNA), responsável por transmitir nossos caracteres hereditários. Além dos compostos orgânicos constituirem 60 % em massa de nosso corpo, na forma de carboidratos, proteínas e lipídios. ALERTA: Estamos na era dos produtos descartáveis, dos copos, pratos, garrafas PET, todos feitos de material polimérico que além das vantagens trazem também uma preocupação: o descarte indevido destes objetos acarreta em poluição a longo prazo, já que estes materiais levam anos para se degradarem. Por que o carbono apresenta uma química tão variada? O carbono consegue se ligar a outros átomos de carbono e formar cadeias enormes. Além disso, também consegue se ligar a muitos metais e nãometais. Apresenta como característica: é tetravalente, ou seja, por possuir 4 elétrons na camada de valência efetua 4 ligações. Ligações múltiplas, isto é, forma ligações simples, duplas e triplas. O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou nãometal). As 4 ligações σ são iguais CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática CARACTERISCA apresenta extremos livres Fechada ou Cíclica não apresenta extremos livres e forma um ciclo Normal (aberta) apenas dois extremos livres Ramificada (aberta) mais de dois extremos livres Saturada (aberta ou somente ligação fechada) simples entre átomos de carbono Insaturada ou não- pelo menos uma saturada (aberta ou ligação dupla ou tripla fechada) entre átomos de carbono Heterogênea apresenta heteroátomo (aberta ou fechada) (S, O, N, P entre átomos de carbono) Homogênea não apresenta heteroátomo Aromática possui anel benzênico ou aromático EXEMPLO Classificação do carbono: Carbono primário: ligado diretamente a 1 outro carbono; Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos; Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos; Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos. refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: a) acíclica, homogênea. normal, saturada, b) acíclica, ramificada, etênica, homogênea. insaturada c) aromática, mononuclear, ramificada. Exercicios: 1. (Uff-RJ) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 2. (Cesgranrio-RJ) A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona? a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. 3. (Fei-SP) O ácido acetil salicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: b) é um hidrocarboneto aromático. c) tem fórmula molecular C4H5 d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8. 5. Um composto é orgânico quando: a) Possui carbono em sua molécula; b) Deriva dos seres vivos; a) acíclica, ramificada b) mista, aromática heterogênea, c) Deriva dos vegetais; heterogênea, c) mista, alicíclica homogênea, d) aberta, aromática heterogênea, e) mista, aromática saturada, d)Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua molécula; insaturada, e) N.d.r. saturada, 6. A química orgânica estuda: saturada, a) Apenas os compostos produzidos por animais; homogênea, insaturada, 4. (Mackenzie-SP) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno , do qual é correto afirmar que: b) Todos os compostos que derivam dos seres vivos; c) Apenas compostos que vieram do planeta Marte; d) Todos os compostos produzidos por vegetais; e) N.d.r. 7. Qual a definição de carbono primário? a) é o carbono que está ligado a um átomo de oxigênio e dois de carbono; b) é o carbono que está ligado apenas por ligação simples a três carbonos e um oxigênio; c) é o carbono que está ligado a apenas um outro carbono; d) é o carbono que não se liga a nenhum carbono; e) é o carbono que está ligado a um carbono secundário; c) Dezoito ligações sigma e duas ligações pi; d) Quinze ligações sigma e duas ligações pi; e) Sete ligações sigma e três ligações pi. 11. Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia do (CH3)2CH-CH2-C(CH3)2CH3 8. Carbono secundário é aquele que: a) está ligado a dois carbonos; a) Cíclica, insaturada, ramificada; b) está ligado a um oxigênio por ligação dupla; c) na cadeia carbônica é o segundo da esquerda para s direita; b) Acíclica, saturada, normal; c) Acíclica, insaturada, ramificada; d) Acíclica, saturada, ramificada; d) está ligado a dois átomos de hidrogênio; e) Cíclica, saturada, normal. e) n.d.r. 12. Assinale a alternativa verdadeira: 9. Uma cadeia é saturada quando: a) Cadeia ramificada é aquela que apresenta um heteroátomo ligado a um carbono secundário; a) os carbonos estão ligados apenas por ligação simples; b) a cadeia é constituída apenas por carbonos; c) há ligação dupla entre carbonos; d) a cadeia possui mais de dez carbonos; e) quando há vários heteroátomos na cadeia. 10. (PUC-SP) No composto CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem: b) Cadeia normal é aquela que não apresenta ligação dupla entre carbonos; c) Cadeia insaturada é aquela que apresenta ligação pi entre carbonos; d) Cadeia saturada é aquela em que pelo menos a metade do número de carbonos está ligada a um heteroátomo; e) Cadeia cíclica é aquela que não forma um ciclo de carbonos. a) duas ligações sigma e quatro pi; 13. Considere o composto b) Quinze ligações sigma e três pi; CH2 = CH – CH2 O – CH3. Qual a classificação de sua cadeia? a) Cíclica, insaturada, normal; homogênea, b) Acíclica, normal; insaturada, heterogênea, c) Acíclica, normal; saturada, homogênea, d) Acíclica, insaturada, ramificada; heterogênea, a) Classifique esta molécula quanto a sua organização estrutural. e) Cíclica, insaturada, normal. heterogênea, b) Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. 14. Seja a cadeia 16. (Mackenzie-SP) CH3 – CH2 – CH = O. Podemos afirmar que a cadeia é: a) Acíclica, ramificada, homogênea; insaturada, b) Acíclica, não ramificada, saturada, homogênea; c) Acíclica, não ramificada, saturada, heterogênea; d) Acíclica, ramificada, heterogênea; saturada, e) Acíclica, não ramificada, insaturada, heterogênea. 15. O colesterol, uma molécula de grande importância, pois é necessária para a biossíntese de hormônios, da vitamina D e do ácido biliar. Tomando como base a molécula do colesterol, responda: Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que: a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. b) apresenta duas ligações covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternário. d) sua fórmula molecular é C10H16. e) apresenta três carbonos terciários. 17. (Puc-RJ) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H 18. (Puc-RJ) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: Ao comparar as estruturas das duas substâncias observa-se diferença quanto: a) à disposição dos carbonos na cadeia carbônica. b) ao número dos elementos químicos componentes. c) ao número de ligações insaturadas. d) à função química a que pertencem. e) ao número de átomos de carbono. 20. (Puccam-SP) Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina, Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 19. (Puccamp-SP) As seguintes fórmulas representam os principais componentes de detergentes: Qual a fórmula substância? a) C10H12NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO molecular dessa 21. (Puc-MG) O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: Sua fórmula molecular é: a) C22H14 b) C20H20 c) C22H18 d) C20H14 e) C20H12‚ 22. (Puc-RS) A "fluoxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF.