Abril – Química Orgânica – 2ª Série Classificação das cadeias carbônicas As cadeias carbônicas podem se classificam através de vários fatores: 1- Cadeia aberta e fechada Cadeia acíclica ramificada: Cadeia aberta ou acíclica Apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou Nessa cadeia, os átomos de carbono não formam ciclo. quaternário, com mais de duas extremidades. Cadeia fechada ou cíclica Nessa cadeia, os átomos de carbono formam ciclo ou anéis. A cadeia do composto ao lado apresenta átomos de carbono primário e secundário com três extremidades considerada ramificada. II) Classificação das cadeias acíclicas ou abertas A) Quanto à disposição dos átomos Cadeia acíclica normal ou reta: A única que apresenta átomos de carbono primário e secundário, B) Quanto à natureza dos átomos com duas extremidades. Cadeia homogênea: Não apresenta átomos diferentes de caborno intercalados na 1 cadeia, como as cadeias carbônicas de metilpropano e dimetilpropano, acetona e glicerol. A) Quanto à natureza dos átomos Cadeia homocíclica ou cíclica homogênea: em seu anel existem apenas átomos de carbono. Cadeias heterogênea: Apresenta átomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. Os átomos diferentes recebem o nome de heteroátomos. O oxigênio e o nitrogênio são considerados heteroátomos das referidas cadeias carbônicas. Somente os átomos com valência maior que 1 podem ser heteroátomos. C) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono Cadeia saturada: Os átomos de carbono ligam-se entre si, por ligações, como todas as cadeias carbônicas dos compostos mencionados até o momento. Cadeia insaturada ou não-saturada Cadeia heterocíclica ou heterogênia: em seu anel existem átomos diferentes de carbono. Vejamos: Apresenta uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono. A cadeia carbônica do ácido acético é homogênea, pois entre os átomos de carbono não existe nenhum heteroátomo e na saturada entre os dois átomos de carbono existe apenas uma ligação simples. Vejamos: III) Classificação das cadeias cíclicas ou fechadas 2 B) Classificação das cadeias homocíclicas O benzeno (C6H6) é um líquido incolor, que tem odor agradável, mas com vapores átoxicos, imiscíveis com água. Normalmente é usado como solvente, na fabricação de corantes, plásticos, medicamentos, explosivos. Encontrado no alcatrão de hulha, uma das frações provinientes da destilação seca da hulha, carvão mineral contendo aproximadamente 80% de carbono. A molécula do benzeno (C6H6) é composta por seis átomos de carbono, que são ligados alternadamente, por simples e duplas ligações. A cadeia aromática pode ser composta por mais de um núcleo benzênico. Cadeia aromática de núcleos isolados seus anéis não possuem átomos de carbono em comum. As cadeias homocíclicas são classificadas como cadeias alicíclicas. As Cadeias alicíclicas não contêm núcleo benzênico. Vejamos: Cadeia aromática de núcleos condensados seus anéis possuem átomos de carbono comum. Cadeias aromáticas contêm núcleo benzênico, classificados em cadeia aromática, o fenol comum (C6H5OH) é considerado um sólido, pouco solúvel em água, empregado como desinfetante, na fabricação de corantes, plásticos. Naftalleno ou naftalina (C10H8) é considerada um sólido branco que sofre sublimação para ser usado como inseticida sendo encontrado no alcatrão de hulha. 3 presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 3. (Puccamp-SP) As seguintes fórmulas representam os principais componentes de detergentes: Cadeia alifática • Existe uma certa divergência entre os autores quanto a classificação das cadeias. • Alguns autores usam o termo cadeia alifática como sinônimo de cadeia aberta ou acíclica. • Outros autores classificam como alifáticas as cadeias nãoaromáticas. Ao comparar as estruturas das duas substâncias observase diferença quanto: a) à disposição dos carbonos na cadeia carbônica. b) ao número dos elementos químicos componentes. c) ao número de ligações insaturadas. d) à função química a que pertencem. e) ao número de átomos de carbono. EXERCÍCIOS 1. (Fei-SP) O ácido acetil salicílico de fórmula: 4. (Puc-RS) A "fluoxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática. Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 2. (Puc-RJ) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, GABARITO: 1.b 2.e 3.a 4.c 4