Química

Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Radicais
Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui elétron
desemparelhado (valência livre). Um radical é formado quando uma ligação
covalente sofre homólise (cisão homolítica). Homólise é a quebra de forma
igual de uma ligação covalente, ficando cada átomo com o seu elétron.
H
H C
⇒ Etenila ou vinila
CH
3
Elétrons desemparelhados
Radicais alquenilas => São radicais insaturados contendo uma
dupla ligação.

H2C
1
2
H2C
07
05/03/2013
Química
⇒ Prop-2-en-1-ila ou alila
CH CH2
H
H
H C
H
+
H
H
O elétron desemparelhado pode ser representado por um ponto ou
um traço (valência livre). Os radicais são muito reativos e instáveis por que
não obedecem a regra do octeto.
H2C
C
CH3
⇒ Isopropenila
Vinila, alila e isopropenila são nomes não sistemáticos (comuns ou
usuais) aceitos pela IUPAC. O principal radical alquenila monovalente é a
vinila. Existe um único radical alquenila bivalente de relevância para o
vestibular, o etileno.O sufixo ileno indica duas valências livres em carbonos
separados.
H 3 C• ou H 3 C─

prefixo + ila
Os principais radicais monovalentes serão mostrados a seguir
separados em grupos:
Radicais alquilas => São radicais saturados

H3C
⇒ Metila
H3C
CH2
H3C
CH2
3
2
HC
C
Radicais alquinilas => São radicais insaturados contendo uma
tripla ligação.
1
⇒ Prop-2-in-1-ila ou propargila
CH2
Radicais arilas => São radicais derivados de hidrocarbonetos
aromáticos.

Derivado do benzeno:
⇒ Etila
CH2
⇒ Fenila
Derivados do Tolueno:
⇒ Propila
CH3
Não é mais recomendado o uso da letra “n” antes do nome dos
radicais que possuem mais de três carbonos e valência livre na extremidade
da cadeia, como n-propila, n-butila, n-pentila etc.
⇒ sec-Propila ou Isopropila
O termo “sec” indica que a valência livre está em um carbono
secundário e o prefixo “iso” é uma nomenclatura não sistemática aceita pela
IUPAC. O prefixo isso pode ser usado sempre que a seguinte estrutura estiver
presente no radical:
H3C CH CH3
H3C
Tolueno
CH2
⇒ Benzila
Existe uma nomenclatura particular para a numeração de núcleos
benzênicos:
Numeração
1,2
1,3
1,4
CH
CH3
H3C
CH2
CH CH3
H3 C
CH
CH2
Prefixo
orto ou o
meta ou m
para ou p
⇒ sec-Butila
CH3
CH3
⇒ Isobutila
CH3
HC CH
Vinileno
H2C CH2
Etileno
A nomenclatura de radicais obedece à seguinte regra:
4
CH3
2
3
1
1
1
H3C C
CH3
CH3
o-toluila
⇒ terc-Butila
m-toluila
Derivados do Naftaleno:
A IUPAC não autoriza a abreviação do prefixo “terc” para “t” e
atualmente está recomendando a utilização de “tert”, no entanto, essa
recomendação é muito pouco utilizada.
CH3
H3C
CH CH2 CH2
CH3
Isopentila
p-toluila
H3C
Naftaleno
O naftaleno possui a seguinte numeração fixa:
8
C CH2
CH3
7
Neopentila
6
2
3
5
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1
4
1
As posições 1 e 4 são equivalentes as posições 8 e 5 e as posições 2 e 3
são equivalentes as 7 e 6, portanto, o naftaleno pode dar origem a somente
dois radicais monovalentes:
Naft-1-il
CH2
CH CH2
2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual
extremidade deve começar a numeração, adote os seguintes critérios:

Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima
da insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela
extremidade que permita dar às insaturações os menores números
possíveis.

Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que permita
dar às ramificações os menores números possíveis.
Naft-2-il
Na nomenclatura das ramificações substitui-se o sufixo “ila” dos
radicais por “il”. É muito comum o vício por parte de alguns alunos e até
mesmo professores do uso do termo “radical” no lugar de grupo
substituinte.De acordo com a IUPAC isto não é correto.
H3C
1º) Encontre a cadeia principal.
CH3
CH3
Ramificação ou grupo substituinte = metil
Hidrocarbonetos com uma ramificação
Ambos os procedimentos de numeração correspondem à regra dos
menores números, ou seja, atribuem-se os menores números às
insaturações ou, na ausência delas, às ramificações.
Para dar nome a um hidrocarboneto com uma ramificação, proceda da
seguinte maneira:
3º) Escreva o nome e o número de localização das ramificações
seguindo a ordem alfabética.
Radical = metila
H3C
1º) Encontre a cadeia principal.
Observações:
2º) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual
extremidade deve começar a numeração, adote os seguintes critérios:

Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima
da insaturação. Se houver mais de uma insaturação, comece pela
extremidade que permita dar às insaturações os menores números
possíveis. A cadeia principal deve conter o maior número possível
de insaturações.


Os prefixos que definem estrutura que são separados por
hífen como, “sec” e “terc” e os prefixos de quantidade como
di e tri, não são considerados na ordem alfabética, por
exemplo, o grupo terc-butila precede o grupo etila.
Os prefixos “iso” e “neo” são considerados na ordem
alfabética, por exemplo, o grupo etila precede o grupo
isobutila.
Exemplos:
2,3-dimetilpentano
Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade mais próxima
da ramificação.
3º) Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir,
separando com hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à
ramificação. Por exemplo, se houver um grupo ─CH 2 ─CH 3 como
ramificação no terceiro carbono da cadeia principal, deve-se escrever 3etil.

4-etil-2-metilex-2-eno
4º) Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à
cadeia principal junto com o nome do último grupo.
Exemplos:
1
H3C
2
CH2
3
CH
4
CH2
5
CH2
6
CH2
3
7
CH3
1
2
4
5
6
9
7
8
CH2
CH3
5-terc-butil-6-etil-4-isopropilnonano
3-etileptano
1
3
2
5
4
7
Radicais complexos
8
9
As ramificações complexss devem ser numeradas de forma que o
carbono com o carbono ligado a cadeia principal sempre receba o número 1.
6
8-metiloct-2-eno
1
H2C
2
3
CH CH CH2
4
CH
5
CH2
CH2
CH2
CH3
3-butilpenta-1,4-dieno
Hidrocarbonetos com mais de uma ramificação
Para dar nome a um hidrocarboneto com mais de uma ramificação, o
procedimento é muito parecido com o descrito anteriormente, com
apenas algumas variações.
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2
Grupos substituintes complexos semelhantes ao do exemplo acima,
normalmente não são abordados nos vestibulares.
CH3
1
Casos especiais
3 CH3
Existem dois casos especiais, situações de empate, que são
importantes para o ensino médio. Essas situações são as seguintes:
CH3
1
o
1 ) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos competem pela
seleção da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de
ramificações (mais substituída).
4
CH3
7 CH
3
6
1
3
2
H3C
CH2
5 CH2
5
6
4
CH3
CH3
CH3 CH3
2,3,5-trimetil-4-propileptano
H3C
2 ) Quando duas cadeias com o mesmo número de carbonos e com o mesmo
número de ramificações competem pela seleção da cadeia principal, escolha a
que tiver os menores números de localização para as ramificações.
H3C
7
CH2
6
2
3
CH CH CH2
CH2
2
3
CH3
2-etil-1-isopropil-4-metilcicloexano
CH3
5 CH2
CH3
1
CH2 CH3
5
CH3
1
4
4
CH3
CH
o
CH3
1,4-dimetilbenzeno ou p-dimetilbenzeno ou p-xileno
Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos a
numeração pelo substituinte que leva ao conjunto de menores números de
localização.
7
CH CH CH CH CH2
1,3-dimetilbenzeno ou m-dimetilbenzeno ou m-xileno
Nos hidrocarbonetos cíclicos insaturados e ramificados a insaturação
sempre deve receber os números 1 e 2 , de forma que os grupos substituintes
tenham os menores números de localização.
6CH
7 CH3
4-isobutil-2,5-dimetileptano
Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ramificados
Os hidrocarbonetos cíclicos saturados que possuem somente uma
ramificação não são numerados.
CH3
1
3
CH3
2
3-metilcicloex-1-eno ou 3-metilcicloexeno
1
CH2
Metilciclobutano
CH3
6
H3C 5
Etilcicloexano
2
4
3 CH3
3,5-dimetilcicloex-1-eno ou 3,5-
CH3
Exercício
01)Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo?
Metilbenzeno ou Tolueno
IUPAC.
Tolueno é um nome não sistemático muito importante aceito pela
a)
b)
Quando dois substituintes (ramificações) estão presentes, numeramos
o anel começando pelo substituinte que possui prioridade na ordem
alfabética.
1
CH2
CH3
2
3
CH3
1-etil-3-metilcicloexano
CH3
1
2
3
CH2
CH2
CH3
d)
1-metil-3-propilbenzeno
No caso de anéis benzênicos dissubstituídos, a posição relativa dos
substituintes pode ser indicada pelos prefixos orto (1,2), meta (1,3) e para
(1,4).
CH3
1
c)
e)
CH3
2
1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno ou o-xileno
f)
g)
Xileno é um nome não sistemático aceito pela IUPAC.
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3
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos
carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a)propil e isobutil b)metil e isobutil c)terc-pentil e terc-butil
d)propil e terc-pentil e)metil e propil
04 - (UFCG PB)
h)
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e são
encontrados nos mais diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma
mistura em que predominam os hidrocarbonetos.
i)
j)
l)
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto seria:
a)9-etil-2,3,11-trimetil-5-propilundec-8-eno .
b)3-isopropil-9,10-dimetil-7-propilundec-3-eno .
c)3-etil-2,9,10-trimetil-7-propilundec-3-eno .
d)9-isopropil-2,3,11-trimetil-5-propilundec-3-eno .
e)3-etil-2, 9,10-trimetil-7-propilundecano
m)
05-Qual a nomenclatura IUPAC do composto a seguir?
n)
o)
p)
q)
Gabarito
r)
s)
t)
CH3
CH3
CH3
u)
v)
x)
z)
02 - (UEM PR)
Supondo a união dos radicais sec-propila, etileno (duas valências em
carbonos distintos) e sec-butila, assinale o que for correto.
01. Essa união poderá formar um composto com fórmula molecular
C 9 H 20 .
02. O composto poderá apresentar 4 carbonos primários e 2 terciários.
04. O composto poderá apresentar duplas e triplas ligações.
08. O composto poderá apresentar todos os átomos de carbono com
3
hibridação sp .
16. O composto poderá apresentar uma cadeia ramificada.
32. O composto poderá ser o 2,5-dimetileptano.
a) 3-metileptano
b) 5-terc-butil-6-etil-2,7-dimetildecano
c) 2,2,4,4-tetrametilpentano
d) 7-fenil-4-isopropil-3-propilnon-1-eno
e) 3-benzil-2,6-dimetiloct-4-ino
f) 2,3,5-trimetil-4-propileptano
g) 4-isobutil-2,5-dimetileptano
h) 3,6-dietil-2,7,7-trimetiloct-2-eno
i) 5-etil-3,4,7-trimetilnonano
j) isopropilciclobutano
l) 1-etil-2-metilciclopentano
m) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano
n) 3-terc-butilcicloexeno
o) Cicloexa-1,3-dieno
p) 1-sec-butilciclopenteno
q) Metilbenzeno ou Tolueno
r) 1-etil-3-metil-2-propilbenzeno
s) 1,3 -diisopropilbenzeno ou m-diisopropilbenzeno
t)1,4-dietilbenzeno ou p-dietilbenzeno
u) 1- metilnaftaleno
v) 1,2-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno ou o-xileno
x) 3-etil-6-metil-4-vinilocta-2,4-dieno
z) Vinilbenzeno ou Etenilbenzeno ou Estireno
dimetilcicloexeno
02) 59 03)A 04)C
05)
4-terc-butil-6-fenil-3-isobutil-5-sec-propil-7-vinilnona-1,8-dieno
03 - (UFF RJ)
Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da
IUPAC.
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4