QUÍMICA Prof: René dos Reis Borges

QUÍMICA
Prof: René dos Reis Borges
QUÍMICA ORGÂNICA
01) (UFSC) A estrutura do hidrocarboneto aromático
benzeno (C6H6) é representada pelo híbrido de
ressonância a seguir, que possui:
Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as proposições
adiante.
(
) três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos
híbridos em sp2.
( ) seis orbitais não-híbridos denominados "p puro".
(
) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de
carbono através de ligações “ (s-sp2).
( ) três ligações do tipo Π.
( ) apenas seis ligações do tipo “.
( ) todos os carbonos híbridos em sp2.
( ) três carbonos saturados e três carbonos insaturados.
04) (MACKENZIE) Sobre a substância decano, é
INCORRETO afirmar que:
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez.
b) é um alcano.
c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22.
d) deve ter fórmula molecular C4H10.
e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.
05) (UFRS) Na molécula representada abaixo
02) (MACKENZIE)
a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos
de números
a) 1 e 2.
b) 2 e 3.
c) 3 e 4.
d) 4 e 5.
e) 5 e 6.
06) (FGV) A destilação de hulha produz uma série de
compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa
molar 78g/mol. Considerando-se que as massas molares
do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente,
12, 1 e 16g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é:
Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão,
representada acima, é INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
b) apresenta duas ligações covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternário.
d) sua fórmula molecular é C10H16.
e) apresenta três carbonos terciários.
As questões 03 e 04 referem-se ao texto seguinte. Quase
nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso
produzido no Brasil até meados de 1976. Como muitas
substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse
passado de poluição está começando a vir à tona. No solo
de um conjunto habitacional da Grande São Paulo,
constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles,
destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o
decano, além de um de fórmula molecular C6H6 que é
considerado o mais tóxico.
Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001
03) (MACKENZIE) Na substância trimetil-benzeno, o
anel benzênico é ramificado por radicais:
a) hexeno
d) ciclopentano
b) benzeno
e) hexano
07) (UFPEL) O Mescal é uma planta da família das
Cactáceas, nativa do México, usada pela população de
certas partes do país como alucinógeno, em rituais
religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é
decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina.
Observe sua estrutura:
Sobre a mescalina, é correto afirmar que
I - tem fórmula molecular C11H17O3N.
II - tem na sua estrutura carbonos primários e
quaternários.
III - tem hibridação do tipo sp¤-sp¤ nos carbonos do anel
benzênico.
Está(ão) correta(s)
1
c) pentano
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a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II.
c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III.
e) somente a afirmativa I.
08) (MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor
cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:
a) C6H12
d) C5H10O
b) C5H12
e) C5H10
c) C2H4
09) (PUCRS) A "fluxetina", presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos
condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos
condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.
12) (PUCRJ) Um grupo de compostos, denominado
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido
linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula
estrutural simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
Com relação a este composto, é correto afirmar que
apresenta
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
13) (UFISCAR) Considere as afirmações seguintes sobre
hidrocarbonetos.
10) (UFU) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
(Π) e
(Π) e
(Π) e
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
somente de carbono e hidrogênio.
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados
de fórmula geral CnH2n.
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
d) III e IV, apenas.
14) (UFF) Analise a estrutura seguinte e considere as
regras de nomenclatura da IUPAC.
(Π) e
11) (UFRS) A fumaça liberada na queima de carvão
contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia
hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
15) (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a
adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando até bactérias que
produzem mau cheiro.
Sua cadeia carbônica corresponde a um
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O grande responsável por tal efeito é o cloro presente
nesses compostos.
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados
são, respectivamente:
a) C6H12 , C12H12 , C18H20
b) C6H12, C12H10, C18H18
c) C6H6, C10H10, C14H14
d) C6H6, C10H8, C14H10
18) (UFMG) Com relação ao benzeno, a afirmativa
FALSA é:
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada
pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
a) ele é insolúvel em água.
b) ele é um hidrocarboneto aromático.
c) ele sofre reação de combustão.
d) Suas moléculas são insaturadas.
e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
19) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.
16) (UFSM) Considere, a seguir, o conjunto de
representações de moléculas de algumas substâncias
químicas com fundamental importância na fisiologia
humana.
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão
corretas, EXCETO
a) Contém átomos de carbonos secundário.
b) Contém átomos de carbono terciário.
c) Contém átomos de hidrogênio primário.
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.
e) Tem fórmula molecular C10H16.
Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações
químicas existentes nas moléculas representadas?
a) Todas as moléculas contêm ligações π entre carbono
sp3 e nitrogênio.
b) Na serotonia e na tirosina, existem ligações π entre
carbono sp2 e oxigênio.
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação
entre carbono sp e oxigênio.
d) Todas as moléculas contêm ligações π em um sistema
com deslocalização de elétrons.
e) Somente na serotonia, existem ligações σ e π entre
átomos de carbono e nitrogênio.
17) (UERJ) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode
causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é
o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias
aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.
3
20) (UNIUBE) Os químicos orgânicos sintetizam em
laboratório centenas de novas moléculas a cada ano.
Muitas delas apresentam estruturas químicas bastante
exóticas, como a do composto abaixo:
Com relação ao composto policíclico acima pode-se
afirmar que é um
a) cicloalcano com fórmula molecular C15H25.
b) hidrocarboneto aromático com fórmula molecular
C15H20.
c) hidrocarboneto aromático com fórmula molecular
C15H10.
d) cicloalcano com fórmula molecular C15H20.
21) (MACKENZIE) As afirmações a seguir referem-se à
substância de fórmula estrutural mostrada na figura
adiante.
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I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome
oficial (I.U.P.A.C.).
II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea
e ramificada.
III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp3-sp3 e
sigma s-sp3.
IV) É um alcino (ou alquino).
Das afirmações feitas, são corretas apenas:
a) benzeno, xileno e tolueno
b) benzeno, tolueno e p-xileno
c) toluol, benzil e fenol
d) benzil, toluol e m-xileno
e) benzeno, tolueno e o-xileno
a) I e II.
d) II e IV.
a) benzeno
d) cicloexano
b) II e III.
e) I, II e III.
c) I e III.
22) (CESGRANRIO) Assinale a única afirmativa correta,
com relação ao composto que apresenta a estrutura a
seguir:
25) (VUNESP) Existe somente uma dupla ligação na
cadeia carbônica da molécula de:
b) n-pentano
e) propileno
c) acetileno
26) (UEL) A união dos radicais metil e n-propil dá
origem ao
a) butano
d) dimetil propano
b) metil propano
e) metil butano
c) pentano
27) (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do
ciclobuteno?
a) 4
O composto:
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
28) (UEL) Quantos átomos de carbonos primários há na
cadeia do composto 2,3 - dimetil butano?
a) é um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
c) apresenta 2 radicais propila;
d) apresenta 3 radicais etila;
e) apresenta 2 radicais etila.
a) 1
23) (CESGRANRIO) A respeito dos hidrocarbonetos a
seguir, assinale a opção FALSA:
a) São todos aromáticos.
b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
d) São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno;
1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n
24) (FEI) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes
alguns agentes químicos potencialmente nocivos; dentre
eles, os representados a seguir:
b) 2
4
d) 4
e) 5
29) (PUCCAMP) Nos motores a explosão,
hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à
compressão do que os de cadeia normal. Com esta
finalidade, compostos de cadeia reta são submetidas a
reações de "reforma catalítica" como a seguir
exemplificada:
Os nomes do reagente e do produto são, respectivamente,
a) i-octano e dimetil hexano.
b) octano e 6-metil heptano.
c) octano normal e 2,2-dimetil heptano.
d) n-octano e 2-metil heptano.
e) n-octano e i-hexano.
30) (FATEC) No rótulo de um solvente comercial há
indicação de que contém apenas hidrocarbonetos
alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse
solvente não deverá conter, como um de seus
componentes principais, o
a) tolueno.
d) ciclohexano.
Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são:
c) 3
b) n-hexano.
e) pentano.
c) heptano.
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31) (CESGRANRIO) A qualidade uma gasolina pode ser
expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de
octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor,
como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de
heptano. Observe a estrutura do isooctano:
De acordo com
hidrocarboneto é o:
a
nomenclatura
a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
IUPAC,
esse
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.
32) (UNITAU) Indique a alternativa em que, no
composto a seguir, os grupos são ligados ao N:
e com base na nomenclatura oficial dos compostos
orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno
37) (PUCPR) Dada a estrutura
A função a qual pertence este composto e seu nome
oficial estão corretamente indicados
na alternativa:
a) β-naftil - o-toluil - m-toluil.
b) β-naftil - o-toluil - p-toluil.
c) α-naftil - o-toluil - m-toluil.
d) β-naftil - m-toluil - p-toluil.
e) α-naftil - m-toluil - p-toluil.
a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno
33) (UDESC) A alternativa que contém o nome
CORRETO do composto a seguir
01 – FVVVFVF
06 – B 07 – E
12 – E 13 – A
18 – E 19 – C
24 – B 25 – E
30 – A 31 – D
36 – A 37 - D
a) 1 - etil - 3 - metil - benzeno
b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno
c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno
d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno
e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno
34) (MACKENZIE) A fórmula molecular de um certo
hidrocarboneto saturado é:
a) C5H12
d) C6H6
b) C4H8
e) C2H6O
GABARITO
c) C3H4
35) (UFV) A fórmula molecular que corresponde a um
alquino é:
a) C2H2
b) C2H4
c) C2H6
d) C3H8 e) C3H6
36) (UFFRJ) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico
insaturado, principal componente volátil existente na
casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis
pelo odor característico dessas frutas. Observando-se a
fórmula estrutural ao abaixo
5
02 – C
08 – A
14 – A
20 – D
26 – A
32 – E
03 – A
09 – C
15 – C
21 – A
27 – E
33 – A
04 – D
10 – B
16 – D
22 – E
28 – D
34 – A
05 – B
11 – A
17 – D
23 – E
29 – D
35 – A