1. (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as

Revisão: Reações Orgânicas e Polímeros
Química – Professor Jefferson Silva
1. (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.
A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que
a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.
c) B e D são isômeros de posição.
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.
2. (Udesc 2016) A história da borracha natural teve início no século XVI, quando os exploradores espanhóis
observaram os índios sul-americanos brincando com bolas feitas de um material extraído de uma árvore local,
popularmente conhecida como seringueira. Do ponto de vista estrutural, sabe-se que essa borracha, chamada látex,
é um polímero de isopreno, conforme ilustrado na reação a seguir.
Com relação à estrutura do isopreno e à da borracha natural, analise as proposições.
I. A molécula de isopreno apresenta quatro carbonos com a configuração sp .
II. As duplas ligações do polímero formado apresentam configuração Z.
III. A borracha natural realiza ligações de hidrogênio entre suas cadeias.
IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de isopreno é denominada 3  metil  1,3  buteno.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa IV é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
3. (Unifesp 2016) Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos,
proteínas, vitaminas, lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar o
metabolismo e o sistema imunológico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela
ciência.
alimentos
componentes ativos
propriedades
sálvia, uva, soja,
maçã
ação antioxidante,
antisséptica e vaso
constritora
sardinha, salmão,
atum, truta
redução do colesterol e
ação anti-inflamatória
(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.)
a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático e
qual é o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto?
b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol.
4. (Pucsp 2016) O β  caroteno é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou laranja, como
a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o β  caroteno é um importante precursor do retinal e do retinol
(vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão.
Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes afirmações:
I. β  caroteno, retinal e retinol são classificados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
Estão corretas APENAS as afirmações:
a) I e II.
b) II e III.
c) I e IV.
d) II e IV.
5. (Unisc 2016) A síntese da substância 1 (óleo essencial de banana) é obtida através da reação clássica conhecida
com esterificação de Fischer.
Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que
a) os reagentes empregados são aldeído e éter.
b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido.
c) o produto orgânico obtido é denominado de etanoato de isoamila.
d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC, 2  metil butan 4  ol.
e) os reagentes empregados são cetona e éster.
6. (Uepg 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o que for correto.
01) É um éster.
02) Tem ponto de ebulição menor que um ácido carboxílico de mesma massa molecular.
04) Sua hidrólise pode gerar o ácido propanoico.
08) É produzido em uma reação de esterificação entre ácido acético e 2-propanol.
16) Este composto pode fazer ligação de hidrogênio com outra molécula idêntica a esta.
7. (Ucs 2016) A utilização de feromônios é uma estratégia fundamental para a sobrevivência da maioria dos insetos.
Dentre os representantes desta classe, as abelhas constituem talvez um dos mais fascinantes exemplos de como
esses mensageiros químicos podem ser utilizados não só para comunicação, mas também para moldar o
comportamento dos indivíduos e controlar as atividades da colmeia. Os feromônios de alarme, por exemplo, são
usados quando as abelhas sentem-se em perigo, especialmente por ameaças em movimento. O mecanismo de
alarme acontece em duas etapas. Primeiramente, as glândulas mandibulares liberam uma quantidade de feromônios
que alertam o restante da colmeia; quando a abelha ataca, as glândulas do ferrão liberam uma quantidade ainda
maior de feromônio, que incitam o restante da colmeia a atacar a mesma região. Dentre as substâncias orgânicas
presentes na mistura que constitui o feromônio de alerta estão o etanoato de butila e o butan-1-ol, entre outros.
Disponível em: <http://aspiracoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/>. Acesso em: 20
ago. 15. (Adaptado.)
Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, assinale a alternativa correta.
a) O etanoato de butila é um isômero funcional do butan-1-ol.
b) O etanoato de butila pode ser obtido por meio da reação de esterificação entre o butan-1-ol e o ácido etanoico,
catalisada por ácido sulfúrico concentrado.
c) O butan-1-ol é um monoálcool de cadeia carbônica aberta, ramificada e heterogênea.
d) O etanoato de butila é um éster que apresenta dois isômeros ópticos ativos.
e) O produto principal da reação de oxidação do butan-1-ol com permanganato de potássio, na presença de ácido
sulfúrico, é a butan-2-ona.
8. (Ufpr 2016) Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos
carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos com
etanol, levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a
porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada, estando o resultado ilustrado no diagrama abaixo.
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o:
a) butanoico.
b) octanoico.
c) decanoico.
d) dodecanoico.
e) hexanoico
9. (Ufrgs 2016) Considere as reações abaixo.
As reações foram realizadas em um sistema composto de um balão de vidro com um balão de borracha fazendo a
vedação. O sistema manteve-se em temperatura constante e hermeticamente fechado, até completa transformação
do(s) reagente(s) em produto(s).
A figura abaixo mostra o que foi observado no início e no fim da reação.
As reações que apresentam o comportamento mostrado na figura acima são
a) apenas a reação 1.
b) apenas a reação 2.
c) apenas a reação 3.
d) apenas as reações 1 e 2.
e) 1, 2 e 3.
10. (Acafe 2016) O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como princípio
ativo.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e éter.
b) A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário
um composto contendo o grupo funcional aldeído.
c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a função
química aldeído.
d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir com Br2 em uma reação de adição.
11. (Fuvest 2016) Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero
que apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo
CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas
iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol.
Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo de
carbono 4 de um dos anéis de
. Assim, no esquema
A e B podem ser, respectivamente,
Note e adote:
Numeração dos átomos
de carbono do anel
aromático do fenol
A
B
a)
b)
c)
d)
e)
12. (Uel 2016) O conhecimento sobre cálculos estequiométricos é de grande importância nos diferentes campos de
atuação da Química. Um cálculo realizado erroneamente pode não impactar financeiramente quando reações
químicas são realizadas em escala laboratorial. Porém, quando reações em escala industrial são realizadas com
erros estequiométricos, prejuízos financeiros podem ser irreparáveis para a indústria. A indústria farmacêutica
explora reações químicas para a formulação de fármacos, como o paracetamol (acetaminofeno), pertencente à
classe dos analgésicos e antipiréticos.
Sobre a síntese do paracetamol e com base nos conhecimentos sobre cálculos estequiométricos, responda aos itens
a seguir.
a) O paracetamol pode ser obtido pela reação entre p-aminofenol e anidrido acético.
Escreva a equação química global, ilustrando a fórmula estrutural dos reagentes e produtos, sabendo-se que a
fórmula molecular do acetaminofeno é C8H9O2N.
b) A indústria farmacêutica realiza constantes testes para detectar a presença de p-aminofenol em formulações
farmacêuticas contendo o paracetamol como princípio ativo. A presença do p-aminofenol deve ser evitada, tendo
em vista seu caráter tóxico, e pode ser resultado do excesso de reagente na síntese e/ou da decomposição do
paracetamol na formulação farmacêutica.
Considerando que uma formulação de paracetamol contém 1kg desse princípio ativo, que as massas molares são
H  1,0 g, O  16,0 g, C  12,0 g, N  14,0 g, e supondo que a decomposição seja de 1% em massa do
paracetamol, determine a massa, em gramas, de p-aminofenol na formulação proveniente da decomposição.
13. (Usf 2016) Considere que o ácido 2,3–dimetil butanoico seja o único produto derivado da oxidação exaustiva
(KMnO4(aq) H ) de um determinado alcino. A respeito desse produto e de sua reação de obtenção, determine
a) a fórmula de bastão do referido ácido carboxílico.
b) a fórmula de bastão do alcino precursor desse ácido.
c) o número de isômeros opticamente ativos do alcino que deu origem ao ácido.
14. (Ufjf-pism 3 2016) O ácido γ  aminobutírico (GABA) é um aminoácido que age no sistema nervoso central.
Distúrbios na biossíntese ou metabolização deste ácido podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A última etapa
da síntese química do GABA utiliza reação de oxidação de álcool.
Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar esta síntese?
a) NaC H2O
b) H2 Pt
c) K2Cr2O7 H2 SO4
d) C 2 FeC 3
e) H2O NaOH
15. (Uerj 2016) A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais produtos
formados são indicados por A e B.
I) but  2  eno  HC  A
H O
2  B  NaC
II) A  NaOH 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I
em função das espécies reagentes.
16. (Uem-pas 2016) As bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol. A ingestão habitual de bebidas alcoólicas,
além de ocasionar o alcoolismo, pode causar danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado. A maior parte
do álcool ingerido é metabolizada no fígado, onde, pela ação de enzimas, o etanol é convertido em acetaldeído,
substância altamente tóxica, mesmo quando produzida em pequenas quantidades. Considerando os conceitos de
oxirredução de moléculas orgânicas, de reação de desidratação, bem como a equação de representação do
metabolismo do etanol no organismo, apresentada adiante, assinale o que for correto.
enzima
enzima
CH3CH2OH  CH3CHO  CH3COOH
01) A formação de acetaldeído ocorre por meio da oxidação do etanol, onde o número de oxidação do átomo de
carbono aumenta de 1 para 1.
02) No processo de metabolização do etanol, o acetaldeído é um agente oxidante.
04) A oxidação do 2  propanol leva à formação do ácido carboxílico correspondente.
08) O ácido acético também pode ser formado a partir da hidrólise básica do acetato de etila.
16) A reação de desidratação intramolecular do etanol forma o eteno, o qual, através de ozonólise, leva à formação
do formaldeído.
17. (Imed 2016) Analise a Reação Orgânica abaixo:
Essa reação é uma reação de:
a) Adição.
b) Ozonólise.
c) Eliminação.
d) Substituição.
e) Desidratação.
18. (Upe-ssa 3 2016)
A fórmula estrutural indicada acima representa a molécula de uma substância, que é altamente sensível ao choque e
tem o uso industrial associado a sua grande capacidade explosiva. O processo de fabricação dessa substância
envolve uma reação de substituição e é extremamente perigoso, podendo sair de controle muito rapidamente. Por
isso, ela deve ser produzida dentro de condições de extremo controle e segurança.
A síntese desse explosivo pode ser realizada, misturando-se
a) propano e ácido nítrico.
b) propanona, nitrogênio e zinco.
c) um triglicerídeo e ácido nítrico.
d) glicerina, ácido sulfúrico e ácido nítrico.
e) 1,2,3-propan-triamina, hidróxido de sódio e sódio.
19. (Uepg 2016) Sobre as reações de oxidação e redução de álcoois, assinale o que for correto.
01) O ácido propanoico pode ser reduzido a 2-propanol.
02) O terc-butanol pode ser oxidado em butanona.
04) A oxidação completa do etanol produz ácido acético.
08) O produto final da redução do ácido fórmico é o metanol.
16) O acetaldeído pode ser reduzido em etanol.
20. (Mackenzie 2016) Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo.
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente,
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.
21. (Ufjf-pism 3 2016) A 4-isopropilacetofenona é amplamente utilizada na indústria como odorizante devido ao seu
cheiro característico de violeta. Em pequena escala, a molécula em questão pode ser preparada por duas reações
características de compostos aromáticos: a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação.
Marque a alternativa que descreve os reagentes A e B usados na produção da 4-isopropilacetofenona.
a) 1-cloropropano e cloreto de propanoila.
b) Cloreto de propanoila e 1-cloroetano.
c) Propano e propanona.
d) 2-cloropropano e cloreto de etanoila.
e) 2-cloropropano e propanona.
22. (Uece 2016) Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos.
Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções.
Atente aos seguintes compostos:
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira.
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I.
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal.
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4 .
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico.
23. (Uerj 2016) Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de alquila e
determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo:
R  X  R' NH2  R  NH  R' HX
Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes:
- bromoetano;
- metilamina;
- etilamina.
Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o haleto de
alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado.
Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, isômeras da
amina secundária sintetizada.
24. (Fac. Albert Einstein - Medicin 2016) Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A
desidratação pode ser intermolecular ou intramolecular dependendo da temperatura.
As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado podem ser representadas pelas
seguintes equações.
Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propano-1-ol foram feitas algumas afirmações.
I. A desidratação intramolecular forma o propeno.
II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age como desidratante.
III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o alceno é formado, preferencialmente, em
temperaturas mais baixas.
Estão corretas apenas as afirmações:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
25. (Ufjf-pism 3 2016) O ácido acetil salicílico (AAS) e o salicilato de metila são fármacos muito consumidos no
mundo. O primeiro possui ação analgésica, antitérmica, anticoagulante entre outras, enquanto o segundo possui
ação analgésica. Estes dois princípios ativos podem ser preparados facilmente em laboratório através de uma reação
conhecida como esterificação de Fisher.
a) Escreva a reação química de esterificação em meio ácido do ácido 2-hidroxibenzoico com metanol. Qual dos dois
fármacos citados acima foi produzido nesta síntese?
b) Escreva a reação de hidrólise em meio ácido do AAS.
c) Indique uma forma na qual o equilíbrio pode ser deslocado para aumentar o rendimento da síntese do produto
formado no item a.
d) Escreva a reação de dissociação do AAS em água.
26. (Fuvest 2016) Na produção de biodiesel, o glicerol é formado como subproduto. O aproveitamento do glicerol
vem sendo estudado, visando à obtenção de outras substâncias. O 1,3-propanodiol, empregado na síntese de certos
polímeros, é uma dessas substâncias que pode ser obtida a partir do glicerol. O esquema a seguir ilustra o processo
de obtenção do 1,3-propanodiol.
a) Na produção do 1,3-propanodiol a partir do glicerol, também pode ocorrer a formação do 1,2-propanodiol.
Na figura abaixo, complete o esquema que representa a formação do 1,2-propanodiol a partir do glicerol.
b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando ponto de ebulição de 290 C a 1atm. O ponto de
ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justifique.
27. (Upe-ssa 3 2016) A picanha é um tipo de corte de carne bovina tipicamente brasileiro. Uma porção de 100 g de
picanha contém 38% de proteínas, 35% de gordura saturada e 17% de colesterol. A seguir, é indicado um
procedimento para a preparação de um hambúrguer de picanha. Peça para moer 800 g dessa carne, com 80 g da
capa de gordura. Divida a carne em quatro partes e molde hambúrgueres com 10 cm de diâmetro. Em seguida,
coloque em uma assadeira forrada com papel-manteiga, cubra com filme de PVC e leve à geladeira, por duas horas.
Aqueça bem uma frigideira de teflon e unte-a com óleo. Depois, coloque a carne e tempere a parte superior com sal e
pimenta. Doure por seis minutos. Vire e tempere novamente. Doure por mais cinco minutos e cubra com fatias de
queijo.
Adaptado de http://m.folha.uol.com.br/comida/
Observando a estrutura de alguns polímeros listados abaixo:
Assinale a alternativa que corresponde aos polímeros utilizados na preparação desse hambúrguer de picanha.
a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) III e V.
e) IV e V.
28. (Fmj 2016) Os monômeros buta-1,3-dieno e 2-cloro-buta-1,3-dieno são muito utilizados na fabricação de
borrachas sintéticas, sendo, este último, também conhecido como cloropreno, uma substância resistente a mudanças
de temperatura, à ação do ozônio e ao clima adverso.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos monômeros mencionados.
b) A partir do monômero 2-cloro-buta-1,3-dieno é obtido o poli2-cloro-but-2-eno conhecido comercialmente como
neopreno, um elastômero sintético. Escreva a reação de obtenção do neopreno a partir do cloropreno e indique o
tipo de isomeria espacial que ocorre nesse elastômero.
29. (Ufsc 2016) Depois de aproveitar uma ensolarada manhã na piscina, seu apetite o faz preparar, para o almoço,
um prato de macarrão com molho de tomate. A receita é relativamente simples: cozinhar o macarrão em água com
cloreto de sódio (sal de cozinha) e preparar um molho de tomate com azeite, tomates picados, cebola, alho e sal.
Cada um destes ingredientes possui uma classe de compostos químicos característicos, que são exemplificados a
partir das substâncias encontradas abaixo:
Com base nos dados acima, é CORRETO afirmar que:
01) por terem polaridades opostas, o amido e a água não interagem e, portanto, o cozimento do macarrão na água é
consequência apenas do aquecimento da mistura.
02) ao adicionar sal de cozinha à água para o cozimento do macarrão, a temperatura de ebulição da água diminui.
04) ao temperar o molho de tomate com alho picado, ocorrem interações do tipo ligações de hidrogênio entre a
alicina e o licopeno, favorecendo a mistura das substâncias.
08) no amido, estão presentes ligações covalentes polares entre átomos de carbono e átomos de oxigênio.
16) a mistura entre o macarrão e o azeite exemplifica uma reação ácido-base, já que o ácido linoleico é um ácido de
Bronsted-Lowry e o amido é uma base de Arrhenius.
32) ao adicionar sal de cozinha ao molho de tomate, ocorre uma reação de adição à dupla ligação, fazendo com que
os íons Na liguem-se covalentemente à cadeia carbônica na molécula de licopeno.
64) as ligações entre átomos de carbono e átomos de enxofre, assim como as ligações entre dois átomos de enxofre
na molécula de alicina, possuem caráter covalente.
30. (G1 - ifsul 2016) Os triglicerídeos são compostos orgânicos presentes na composição de óleos e gorduras
vegetais.
A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é denominada
a) esterificação.
b) desidratação.
c) saponificação.
d) neutralização.
31. (Ufsm 2015) Não é de hoje que os polímeros fazem parte de nossa vida; progressos obtidos pelos químicos
permitiram avanços importantes em diversas áreas. Os avanços científicos e tecnológicos têm possibilitado a
produção de novos materiais mais resistentes ao ataque químico e ao impacto. O Kevlar tem sido utilizado na
produção industrial de coletes à prova de balas, além de apresentar característica de isolante térmico.
A obtenção desse polímero ocorre por meio da reação a seguir.
Fonte: PERUZZO, Francisco M.; CANTO, Eduardo L. Química na Abordagem do Cotidiano. Vol. 3. São Paulo:
Moderna, 2009. p.374. (adaptado)
Com base nos dados, é correto afirmar que o polímero é obtido por uma reação de
a) condensação e ocorre entre um ácido carboxílico e uma amina secundária.
b) desidratação e os grupos funcionais ligados ao anel benzênico ocupam a posição orto e meta.
c) adição e o polímero resultante é caracterizado por uma poliamina alifática.
d) condensação e o polímero resultante é caracterizado por uma poliamida aromática.
e) polimerização e um dos reagentes é o ácido benzoico.
32. (Pucrs 2015) A utilidade dos polímeros para o ser humano parece não ter fim. Nossa espécie encontrou
inúmeras aplicações para os polímeros sintéticos, mas os polímeros naturais também não ficam atrás: não só nós,
como também outros seres vivos valem-se deles para uma infinidade de usos. São exemplos de polímeros naturais
os componentes majoritários de
a) unhas e conchas.
b) azeite e farinha.
c) papel e madeira.
d) vidro e teias de aranha.
e) plástico verde e celofane.
33. (Enem PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero
biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para
produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?
a) Poliéster.
b) Polivinila.
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.
34. (Ucs 2015) Polímeros são macromoléculas formadas por unidades químicas menores que se repetem ao longo
da cadeia, chamadas monômeros. O processo de polimerização é conhecido desde 1860, mas foi somente no final
do século XIX que se desenvolveu o primeiro polímero com aplicações práticas, o nitrato de celulose. A partir daí,
com o conhecimento das reações envolvidas nesse processo e com o desenvolvimento tecnológico, foi possível
sintetizar uma grande quantidade de novos polímeros. Atualmente, é tão grande o número desses compostos e tão
comum a sua utilização, que é praticamente impossível “passar um único dia” sem utilizá-los.
Os polímeros, apresentados na COLUNA B, são produzidos a partir da reação de polimerização dos monômeros
listados na COLUNA A.
Associando a COLUNA A com a COLUNA B, de modo a relacionar o monômero que origina seu respectivo
polímero, assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo.
a) 1 – 2 – 4 – 3
b) 4 – 3 – 2 – 1
c) 3 – 2 – 4 – 1
d) 1 – 3 – 4 – 2
e) 2 – 1 – 4 – 3
35. (Uem 2015) A respeito dos polímeros etilênicos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) O polietileno é produzido a partir do monômero acetileno por meio de uma reação de substituição.
02) Os polímeros de adição apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa molecular.
04) No poliestireno o anel aromático faz parte da cadeia principal do polímero.
08) O polipropileno pode ser produzido a partir dos monômeros propileno ou 1,3-dimetilbutadieno, em uma reação de
condensação.
16) O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.
36. (Uece 2015) A maioria das obstruções causadas nos esgotos é proveniente de aparelhos sanitários e pias
residenciais cujos principais detritos são: fibras internas de fraldas descartáveis, cerdas de escova de dente, fiapos,
plásticos, tecidos, panos e óleos. Dependendo da quantidade, esses detritos obstruem o caminho dos esgotos,
causando entupimentos que, muitas vezes, causam enchentes nas ruas em consequência de chuvas fortes,
provocando perigo para a população. Jogar detritos em pias e aparelhos sanitários é um hábito que deve ser evitado.
Com relação a esses detritos, assinale a afirmação verdadeira.
a) Nas fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água pelo fenômeno de
osmose, em que a membrana permeável é o próprio polímero.
b) O nylon, usado nas cerdas das escovas de dentes, é formado por diaminas com diácidos, sendo um polímero de
adição.
c) Plásticos são materiais orgânicos poliméricos sintéticos de constituição micromolecular dotada de grande
maleabilidade.
d) Os tecidos sintéticos são fibras produzidas pelo homem, que utiliza produtos químicos da indústria petroquímica
como matéria-prima.
37. (Enem PPL 2015) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de
carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido
butanodioico com o 1,2-diamino-etano é
a) Nylon 4,3.
b) Nylon 6,2.
c) Nylon 3,4.
d) Nylon 4,2.
e) Nylon 2,6.
38. (Acafe 2015) Na revista Química Nova na Escola, volume 31, número 3 de 2009, foi publicado um artigo sobre o
poliuretano”[...] uma fábrica em Cambridge, na Inglaterra, lançou um preservativo feito de poliuretano, duas vezes
mais forte que o tradicional de látex, de forma que pode ser mais fino, transparente e levemente maior. Testes
demonstram que 80% dos usuários preferem esse tipo de preservativo, principalmente devido ao aumento da
sensibilidade […]”.
Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de para-fenileno e etilenoglicol.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:
a) A síntese do poliuretano pode ocorrer na reação entre substâncias com dois isocianatos e diálcoois.
b) O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, sendo que o nome químico desse polímero e
poliestireno.
c) Na estrutura do etilenoglicol possui grupos hidroxilas e na estrutura do diisocianato de parafenileno, elétrons pi ( π )
em ressonância.
d) No poliuretano não existe carbono assimétrico em sua estrutura.
39. (Pucpr 2015) O poliestireno (PS) é um polímero muito utilizado na fabricação de recipientes de plásticos, tais
como: copos e pratos descartáveis, pentes, equipamentos de laboratório, partes internas de geladeiras, além do
isopor (poliestireno expandido). Este polímero é obtido na polimerização por adição do estireno (vinilbenzeno). A
cadeia carbônica deste monômero é classificada como sendo:
a) Normal, insaturada, homogênea e aromática.
b) Ramificada, insaturada, homogênea e aromática.
c) Ramificada, saturada, homogênea e aromática.
d) Ramificada, insaturada, heterogênea e aromática.
e) Normal, saturada, heterogênea e alifática.
40. (Ufu 2015) O experimento abaixo foi descrito no periódico Química Nova na Escola, n. 23, de maio 2006:
Materiais
- Pedaços de papel não encerado (guardanapo, folha de caderno etc.)
- Pedaços de papel encerado (as ceras utilizadas são formadas por hidrocarbonetos)
- Pedaços de saco plástico (formada por polietileno)
Procedimento
1. Coloque os diferentes pedaços de papel e de saco plástico lado a lado;
2. Pingue algumas gotas de água sobre cada um deles e espere alguns minutos;
3. Observe a absorção da água nos materiais.
Considere as estruturas abaixo:
Faça o que se pede:
a) Indique qual(is) material(is) absorveu(ram) água.
b) Explique, utilizando as estruturas moleculares e as informações acima, o motivo da diferença de absorção da água
nos três casos.
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
D possui cadeia aberta e heterogênea.
A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila.
B e D são isômeros de função.
O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono).
Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de
hidrogênio como os outros compostos representados.
Resposta da questão 2:
[E]
[I] Incorreta. A molécula de isopreno apresenta 4 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 .
[II] Correta. Apresentam ligantes iguais, posicionados no mesmo lado do plano, configuração Z.
[III] Incorreta. Todos os hidrocarbonetos são apolares, portanto, não apresentam ligações de hidrogênio entre suas
cadeias.
[IV] Incorreta. A nomenclatura oficial será: metilbut-1,3-dieno ou 2-metilbut-1,3-dieno.
Resposta da questão 3:
a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino.
O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol.
b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:
Resposta da questão 4:
[A]
[I] Correta.
[II] Correta.
[O]
R  CH2OH 
 R  CH  O
retinal
retinol
[III] Incorreta. O retinol e o retinal possuem fórmulas moleculares diferentes, não sendo, portanto, isômeros.
(retinol: C20H30O e retinal: C20H28O)
[IV] Incorreta.
[oxidação]
R  CH  O R  COOH
retinal
ác. retinoico
Resposta da questão 5:
[C]
[A] Incorreta. Os reagentes empregados possuem as funções: ácido carboxílico e álcool.
[B] Incorreta. A reação se processa em meio ácido.
[C] Correta. O éster formado recebe o nome de acetato de isopentila ou etanoato de isoamila.
[D] Incorreta. O álcool é denominado de 3-metil butan-1-ol.
[E] Incorreta. Os reagentes empregados são: ácido carboxílico e álcool.
Resposta da questão 6:
01 + 02 + 04 = 07.
[01] Correta.
[02] Correta. Os ésteres, por não apresentar ligações de hidrogênio em sua estrutura, apresenta pontos de fusão e
ebulição menores que os ácidos carboxílicos e álcoois de mesma massa molecular.
[04] Correta.
[08] Incorreta. A hidrólise entre o ácido acético e o 2-propanol irá formar o etanoato de isopropila.
[16] Incorreta. Para fazer ligações de hidrogênio o composto deve possuir o hidrogênio ligado ao flúor, oxigênio ou
nitrogênio, e no caso desse composto isso não ocorre.
Resposta da questão 7:
[B]
[A] Incorreta. Os compostos: etanoato de butila (C6H12O2 ) e butan-1-ol (C4H10O) não possuem a mesma fórmula
molecular, portanto, não são isômeros.
[B] Correta.
[C] Incorreta. O butan-1-ol é um monoálcool, de cadeia aberta normal e homogênea.
[D] Incorreta. O etanoato de butila é um éster que não apresenta isomeria óptica, pois não apresenta carbono quiral.
[E] Incorreta. A reação de oxidação de alcoóis primários, formam aldeídos e ao sofrer nova oxidação irá formar
ácidos carboxílicos.
Resposta da questão 8:
[E]
De acordo com a figura fornecida no enunciado a maior “fatia” corresponde ao éster C8H16O2 obtido do ácido
carboxílico presente em maior quantidade e etanol:
Resposta da questão 9:
[C]
A partir da figura percebe-se que o balão murchou, ou seja, um reagente foi consumido.
Conclusão: a reação que apresenta o comportamento mostrado na figura é a de número 3.
Resposta da questão 10:
[B]
A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário
um composto contendo o grupo funcional ácido carboxílico.
Resposta da questão 11:
[B]
A partir do esquema fornecido, teremos:
Resposta da questão 12:
a) Teremos:
b) Teremos:
151g de paracetamol
109 g de p-aminofenol
(1% de 1000 g)  10 g
x
x  7,21g
Resposta da questão 13:
a) Fórmula estrutural do ácido 2,3–dimetil butanoico:
b) Teremos:
c) Teremos:
Como o alcino possui 2 carbonos assimétricos iguais,portanto, ele apresenta dois isômeros opticamente ativos
(dextrógiro e levógiro) e dois inativos.
Resposta da questão 14:
[C]
Os alcoóis primários quando expostos a um agente oxidante como o dicromato de potássio (K2Cr2O7 ) ou
permanganato de potássio (KMnO4 ) em meio ácido podem sofrer oxidação a aldeído e finalmente em ácido
carboxílico.
Resposta da questão 15:
Teremos:
Resposta da questão 16:
01 + 16 = 17.
[01] Correta. A formação de acetaldeído ocorre por meio da oxidação do etanol, onde o número de oxidação do
átomo de carbono aumenta de 1 para 1.
[02] Incorreta. No processo de metabolização do etanol, o acetaldeído é um agente redutor, pois sofre oxidação, ou
seja, o Nox do carbono do grupo funcional aumenta.
[04] Incorreta. A oxidação do 2-propanol leva à formação da propanona.
[08] Incorreta. A hidrólise básica do acetato de etila produz um sal orgânico.
[16] Correta. A reação de desidratação intramolecular do etanol forma o eteno, o qual, através de ozonólise, leva à
formação do formaldeído.
Resposta da questão 17:
[C]
Ocorre a eliminação de halogênio, pois trata-se de um di-haleto vicinal reagindo com zinco, usando um álcool como
catalisador, formando assim, um alceno.
Resposta da questão 18:
[D]
A síntese da trinitroglicerina (“nitroglicerina”) pode ser realizada, misturando-se glicerina, ácido sulfúrico e ácido
nítrico.
Resposta da questão 19:
04 + 08 + 16 = 28.
[01] Incorreta. A redução dos ácidos carboxílicos formam aldeídos e posteriormente álcoois primários.
[02] Incorreta. O terc-butanol é um álcool terciário, ou seja, é um álcool que possui a hidroxila ligada a um átomo de
carbono ligado a três outros átomos de carbono e álcoois terciários não sofrem oxidação.
[04] Correta. A oxidação de álcoois primários originam primeiro um aldeído e, em seguida, em ácido carboxílico.
[08] Correta. A redução de ácidos carboxílicos dá origem a álcoois primários.
[16] Correta. Aldeídos podem ser reduzidos a álcoois primários, conforme ilustrado no item anterior.
Resposta da questão 20:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 21:
[D]
Resposta da questão 22:
[B]
A oxidação do metanol, obtido a partir da hidrólise do etanoato de metila (II), leva à formação do metanal:
Resposta da questão 23:
R  X  R' NH2  R  NH  R' HX
Caráter básico (no conceito de Lewis) mais acentuado significa a presença do maior radical orgânico ligado ao átomo
de nitrogênio, neste caso etil.
Equação química completa da reação entre o haleto de alquila (bromoetano) e o composto nitrogenado de caráter
básico mais acentuado:
Fórmulas estruturais de duas aminas primárias (átomo de nitrogênio ligad a um átomo de carbono), de cadeia
carbônica normal (não ramificada), isômeras da amina secundária sintetizada:
Resposta da questão 24:
[A]
[I] Correta.
A desidratação intramolecular do propano-1-ol forma o propeno.
[II] Correta.
Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico (H2SO4 ) concentrado age como agente desidratante.
[III] Incorreta.
A reação de formação do alceno apresenta H  0 (endotérmica), logo é favorecida por temperaturas mais
elevadas.
A reação de desidratação intermolecular apresenta H  0 (exotérmica), logo é favorecida por temperaturas mais
baixas.
Resposta da questão 25:
a) Reação de formação do salicilato de metila formado a partir da esterificação em meio ácido do ácido 2hidroxibenzoico com metanol:
b) Reação de hidrólise do AAS em meio ácido:
c) As formas de se deslocar o equilíbrio a fim de aumentar a síntese de salicilato de metila são: aumentar as
concentrações de reagentes ou retirar produtos da reação.
d) Reação de dissociação do AAS:
Resposta da questão 26:
a) O esquema fornecido no enunciado ilustra o processo de obtenção do 1,3-propanodiol. A partir da análise do
esquema dado, para o 1,2-propanodiol, teremos:
Completando a figura, vem:
b) O glicerol apresenta uma hidroxila a mais do que o 1,3-propanodiol, consequentemente faz mais ligações de
hidrogênio (pontes de hidrogênio) e isto intensifica as forças intermoleculares.
Com a intensificação das forças intermoleculares a temperatura de ebulição será maior.
Conclusão: o ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser menor do que o do glicerol.
Resposta da questão 27:
[A]
Filme de PVC (II):
Teflon (I):
Resposta da questão 28:
a) Fórmulas estruturais:
b) A partir do monômero 2-cloro-buta-1,3-dieno é obtido o poli 2-cloro-but-2-eno conhecido comercialmente como
neopreno:
Tipo de isomeria espacial presente no neopreno: cis-trans.
Resposta da questão 29:
08 + 64 = 72.
Análise das afirmações:
[01] Incorreta. O amido e a água interagem, pois ambos possuem hidroxilas (OH), porém esta interação não é
suficiente para a dissolução completa do amido.
[02] Incorreta. Ao adicionar sal de cozinha à água para o cozimento do macarrão, a temperatura de ebulição da água
aumenta, devido ao efeito coligativo (ebulioscópico).
[04] Incorreta. Ao temperar o molho de tomate com alho picado, ocorrem interações do tipo van der waals entre a
alicina e o licopeno.
[08] Correta. No amido, estão presentes ligações covalentes polares entre átomos de carbono e átomos de oxigênio
(C  O).
[16] Incorreta. A mistura entre o macarrão e o azeite não exemplifica uma reação ácido-base, já que o ácido linoleico
apresenta carboxila e o amido não apresenta caráter básico no conceito de Arrhenius.
[32] Incorreta. Ao adicionar sal de cozinha (composto iônico) ao molho de tomate que possui licopeno (composto
molecular), não ocorre reação química durante o cozimento.
[64] Correta. As ligações entre átomos de carbono e átomos de enxofre, assim como as ligações entre dois átomos
de enxofre na molécula de alicina, possuem caráter covalente ou molecular, pois são feitas entre ametais.
Resposta da questão 30:
[A]
Os óleos e gorduras são constituídos de triglicerídeos, que são ésteres da glicerina (daí reações de esterificação),
com ácidos graxos, que são ácidos carboxílicos contendo uma cadeia carbônica de 4 a 36 átomos de carbono com
uma ou mais ligações duplas.
Resposta da questão 31:
[D]
[A] Incorreta. A reação é de condensação que ocorre entre um ácido carboxílico e uma amina primária.
[B] Incorreta. A reação é de condensação e os grupos funcionais ligados ao anel benzênico ocupam a posição para.
[C] Incorreta. A reação é de condensação e o polímero resultante é caracterizado pela formação de uma poliamida
aromática.
[D] Correta. A reação é de condensação e o polímero resultante é caracterizado por uma poliamida aromática.
[E] Incorreta. A reação é de condensação que forma um polímero e um dos reagentes é o ácido tereftálico.
Resposta da questão 32:
[C]
São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de papel e madeira, ou seja, a celulose
((C6H10O5 )n ).
Resposta da questão 33:
[A]
Verifica-se a formação da função éster no elo de repetição do polímero, ou seja, tem-se um poliéster.
Resposta da questão 34:
[E]
Teremos:
COLUNA A
COLUNA B
Monômero: estireno
Polímero: poliestireno
Monômero: acetato de vinila
Polímero: poliacetato de vinila
Monômero: metacrilato de metila
Polímero: polimetacrilato de metila
Monômero: acrilonitrila
Polímero: poliacrilonitrila
Resposta da questão 35:
16.
O polietileno é produzido a partir do monômero eteno ou etileno por meio de uma reação de adição.
P,T
nCH2  CH2 
 ( CH2  CH2 )n
(monômero)
Eteno ou etileno
(polímero)
Polieteno ou polietileno
PE
Os polímeros de adição não apresentam todas as cadeias poliméricas com mesmo valor de massa molecular, devido
à introdução de novos átomos.
No poliestireno o anel aromático não faz parte da cadeia principal do polímero.
O polipropileno pode ser produzido a partir do propileno ou propeno por uma reação de adição.
O teflon é produzido a partir do tetrafluoretileno, em uma reação de adição.
Resposta da questão 36:
[D]
[A] Incorreta. O grande interação com a água é devido as fortes interações íon-dipolo.
[B] Incorreta. O nylon se origina de uma reação de condensação:
[C] Incorreta. Polímeros são macromoléculas.
[D] Correta. Os tecidos sintéticos são polímeros que utilizam o petróleo como matéria-prima.
Resposta da questão 37:
[D]
Notação:
Nylon x, y. Onde,
x : número de átomos de carbono na cadeia do diácido carboxílico.
y : número de átomos de carbono na cadeia da diamina.
Butanodioico: 4 átomos de carbono.
1,2-diamino-etano: 2 átomos de carbono.
Conclusão:
Nylon 4,2.
Resposta da questão 38:
[B]
O látex citado no texto também é conhecido como borracha natural, sendo que o nome químico desse polímero e
poli-cis-isopreno.
Resposta da questão 39:
[B]
O monômero do poliestireno (PS)
Sua cadeia é: ramificada, insaturada, homogênea e aromática.
Resposta da questão 40:
a) O papel não encerado absorveu água.
b) O papel não encerado absorveu água devido às hidroxilas presentes na celulose, que fazem ligações de
hidrogênio com a água.
O papel encerado com hidrocarbonetos não absorveu a água, pois os hidrocarbonetos são apolares e as
moléculas de água são polares.
Os pedaços de plástico não absorveram a água, pois o polietileno é apolar e a água é polar.