Química Orgânica 2016

Química Orgânica 2016
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e
contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo
com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria
trans (na cadeia aberta).
[Resposta do ponto de vista da disciplina de História]
O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda
durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à
cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros
degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que
não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em
consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região
nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu.
Resposta da questão 2:
[E]
O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um composto saturado, pois apresenta apenas ligações
simples entre os átomos de carbono.
Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização.
Não apresenta carbono quiral ou assimétrico.
O iso-octano tem fórmula molecular C8H18 .
Resposta da questão 3:
[E]
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D possui cadeia aberta e heterogênea.
A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila.
B e D são isômeros de função.
O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono).
Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de
hidrogênio como os outros compostos representados.
Resposta da questão 4:
[E]
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A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina e cetona.
A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular C12H12N2O3 .
A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos sp2 .
A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans.
A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais
planos.
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Resposta da questão 5:
Funções orgânicas presentes em cada vitamina:
A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as
funções álcool, amida e ácido carboxílico.
A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de
moléculas de gordura.
A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico.
Resposta da questão 6:
[B]
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de representar o mesmo
composto.
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Resposta da questão 7:
[C]
O composto orgânico que apresenta isomeria óptica possui carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono
ligado a quatro ligantes diferentes entre si):
Resposta da questão 8:
[C]
[I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os carbonos da dupla ligação ilustrado,
possui 2 ligantes diferentes.
[II] Correta.
[III] Correta.
C10H12O2 (eugenol)
C10H12O (anetol)
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[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam ligações de hidrogênio, fazendo com que
seu P.E. seja maior que o anetol.
Resposta da questão 9:
[D]
Cálculo do comprimento de onda:
v
velocidade


λ
comprimento
de onda
300.000  103
f
frequência
m
 λ  4,8  1014 s1
s
λ  62500  1011 m  6,25  107 m
λ  625 nm
De acordo com o espectro fornecido : luz vermelha.
luciferase
Luciferina  O2 
 Oxiluciferina*  Oxiluciferina  hv(450 620 nm )
 625 nm
625 nm corresponde à oxiluciferina (ceto), que de acordo com o enunciado tem fórmula estrutrural e
molecular:
Funções orgânicas presentes na oxiluciferina (ceto):
Observação: na alternativa [D] está escrito amina, o correto é imina.
Resposta da questão 10:
[B]
A partir das massas atômicas médias ponderadas fornecidas na tabela periódica ao final da prova, teremos:
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C11H7N2O3S2  (11 12,0  7  1,01  2  14,0  3  16,0  2  32,1) u
C11H7N2O3S2  279,27 u
MC11H7N2O3S2  279,27 g / mol  279,3 g / mol
O tipo de isomeria presente na luciferina é a óptica, pois a molécula apresenta carbono quiral ou assimétrico
(*):
Resposta da questão 11:
[D]
Resposta da questão 12:
[C]
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:
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Resposta da questão 13:
[E]
O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila.
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os
carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo):
Resposta da questão 14:
[B]
Análise das afirmações:
[I] Correta. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de Bronsted-Lowry.
Ácido de Brönsted-Lowry: espécie doadora de próton (H ).
Base de Brönsted-Lowry: espécie receptora de próton (H ).
[II] Incorreta. Apresenta os grupos funcionais imina, amina terciária e ácido carboxílico.
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[III] Correta. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana (sp2 ).
Resposta da questão 15:
[A]
Análise das afirmações:
[I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
[III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico.
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Resposta da questão 16:
[A]
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e
éster.
Resposta da questão 17:
[C]
O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans).
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Resposta da questão 18:
a) Composto 1: amida.
Composto 2: álcool.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*).
O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de
nitrogênio.
Resposta da questão 19:
[E]
Os compostos são isômeros ópticos.
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Resposta da questão 20:
[B]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação
pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):
CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3
Resposta da questão 21:
[B]
Substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com
característica ácida, ou seja, um fenol.
Resposta da questão 22:
[E]
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo
venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.
X apresenta as funções amina e fenol:
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Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia).
Resposta da questão 23:
[D]
A partir da observação da figura, teremos:
Resposta da questão 24:
[B]
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes
que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um
sabão, C17H33COONa.
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Resposta da questão 25:
[C]
[I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.
Resposta da questão 26:
a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas.
O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as
interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2.
Conclusão:
Pvapor y  Pvapor x
58,6 kPa
1,67 kPa
y  composto 2 (éter etílico)
x  composto 1 (bu tan 2  ol)
O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de
elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2.
Conclusão:
Solubilidade z  Solubilidade w
69 g / L
290 g / L
z  composto 2 (éter etílico)
w  composto 1 (bu tan 2  ol)
b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.
O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico:
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Resposta da questão 27:
[A]
[A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral:
[B] Incorreta. Tem fórmula molecular C9H16O.
[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas).
[D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações.
[E] Incorreta. Apresenta a função aldeído.
Resposta da questão 28:
[E]
Teremos:
Resposta da questão 29:
Sem resposta.
Gabarito Oficial: [C]
Gabarito SuperPro®: Sem resposta.
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Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona:
Resposta da questão 30:
[A]
O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:
As funções são:
Resposta da questão 31:
[E]
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O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4 ligantes diferentes, apresentando portanto
isomeria óptica. É proibido porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos atletas.
Resposta da questão 32:
[A]
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do
nanokid. Então:
Resposta da questão 33:
a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:
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Resposta da questão 34:
[B]
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Então:
Em bastão, teremos:
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Resposta da questão 35:
[A]
Teremos:
Resposta da questão 36:
[A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos
carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros
geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:
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Resposta da questão 37:
Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio):
C5H12O.
Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono
assimétrico (quiral):
Resposta da questão 38:
[A]
O modelo representa a molécula de etino HC  CH , pois tem três hastes que representam a ligação tripla
entre carbonos.
Resposta da questão 39:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 40:
[D]
O composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2 :
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Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração: 08/09/2016 às 21:47
Nome do arquivo: kapa_organica_2016
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova
Q/DB
Grau/Dif.
Matéria
Fonte
Tipo
1 .............. 121996 .... Elevada ..........História ......... Fuvest/2013 ......................... Múltipla escolha
2 .............. 158260 .... Média..............Química......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha
3 .............. 152581 .... Elevada ..........Química......... Mackenzie/2016 ................. Múltipla escolha
4 .............. 152582 .... Elevada ..........Química......... Mackenzie/2016 ................. Múltipla escolha
5 .............. 159917 .... Média..............Química......... Unesp/2016 .......................... Analítica
6 .............. 151062 .... Média..............Química......... Unicamp/2016 ..................... Múltipla escolha
7 .............. 152593 .... Média..............Química......... Mackenzie/2016 ................. Múltipla escolha
8 .............. 152422 .... Média..............Química......... Pucsp/2016 ........................... Múltipla escolha
9 .............. 150518 .... Elevada ..........Química......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha
10 ........... 150519 .... Média..............Química......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha
11 ........... 155354 .... Baixa ...............Química......... Fatec/2016 ............................ Múltipla escolha
12 ........... 149339 .... Média..............Química......... Enem/2015 ........................... Múltipla escolha
13 ........... 139767 .... Média..............Química......... Mackenzie/2015 ................. Múltipla escolha
14 ........... 139779 .... Elevada ..........Química......... Mackenzie/2015 ................. Múltipla escolha
15 ........... 143684 .... Média..............Química......... Pucsp/2015 ........................... Múltipla escolha
16 ........... 149359 .... Média..............Química......... Enem/2015 ........................... Múltipla escolha
17 ........... 139774 .... Elevada ..........Química......... Mackenzie/2015 ................. Múltipla escolha
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18 ........... 136964 .... Média..............Química......... Unifesp/2015 ....................... Analítica
19 ........... 157041 .... Média..............Química......... Fatec/2015 ............................ Múltipla escolha
20 ........... 135458 .... Média..............Química......... Enem/2014 ........................... Múltipla escolha
21 ........... 143980 .... Média..............Química......... Mackenzie/2014 ................. Múltipla escolha
22 ........... 128426 .... Média..............Química......... Fuvest/2014 ......................... Múltipla escolha
23 ........... 143982 .... Média..............Química......... Mackenzie/2014 ................. Múltipla escolha
24 ........... 135462 .... Elevada ..........Química......... Enem/2014 ........................... Múltipla escolha
25 ........... 131005 .... Média..............Química......... Mackenzie/2014 ................. Múltipla escolha
26 ........... 130918 .... Elevada ..........Química......... Unifesp/2014 ....................... Analítica
27 ........... 128377 .... Média..............Química......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha
28 ........... 131892 .... Média..............Química......... Fgv/2014................................ Múltipla escolha
29 ........... 131893 .... Média..............Química......... Fgv/2014................................ Múltipla escolha
30 ........... 132515 .... Baixa ...............Química......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha
31 ........... 132516 .... Elevada ..........Química......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha
32 ........... 127960 .... Baixa ...............Química......... Enem/2013 ........................... Múltipla escolha
33 ........... 122984 .... Média..............Química......... Unifesp/2013 ....................... Analítica
34 ........... 127950 .... Elevada ..........Química......... Enem/2013 ........................... Múltipla escolha
35 ........... 123635 .... Baixa ...............Química......... Ita/2013 ................................. Múltipla escolha
36 ........... 127958 .... Elevada ..........Química......... Enem/2013 ........................... Múltipla escolha
37 ........... 125182 .... Média..............Química......... Unesp/2013 .......................... Analítica
38 ........... 117029 .... Baixa ...............Química......... Fatec/2012 ............................ Múltipla escolha
39 ........... 111723 .... Média..............Química......... Fatec/2012 ............................ Múltipla escolha
40 ........... 108889 .... Média..............Química......... Unesp/2012 .......................... Múltipla escolha
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