Orgânica – Cadeias Carbônicas

Orgânica – Cadeias Carbônicas
1. (Pucrj 2014) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.
I. Possui cadeia carbônica normal.
II. Possui fórmula molecular C6H14 .
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
2. (Espcex (Aman) 2014) O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma
química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação química em seu
abdômen, liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na
forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma pequena
explosão, dando origem ao seu nome peculiar.
Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas:
I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da pbenzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
II. Sua fórmula molecular é C6H4O2.
III. Ela pertence à função fenol.
Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
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3. (Uema 2014) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX,
do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de
hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano,
pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de
São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás,
o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao
Brasil diariamente.
Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre
alguns critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto.
O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são,
respectivamente,
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.
4. (Ufrgs 2014) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo
de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma
substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível
derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com
as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24 .
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado.
III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
5. (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás
de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro,
caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros
gases, por propano (C3H8 ), butano (C4H10 ) e pequenas quantidades de propeno (C3H6 ) e
buteno (C4H8 ). Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que
apresentam semelhanças e diferenças entre si.
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos
compostos acima, pode-se afirmar que
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
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6. (Ucs 2014) O componente ativo responsável pela sensação de queimação provocada pelas
pimentas é a capsaicina, cuja estrutura química está representada abaixo.
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a capsaicina.
(
) Possui carbono quiral.
(
) Apresenta três (3) ligações pi e seis (6) átomos de carbono com hibridização sp2 .
) Apresenta fórmula molecular C18H27NO3 e massa molar igual a 305 g / mol.
(
Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os parênteses, de cima para
baixo.
a) V – V – V
b) F – F – F
c) V – F – V
d) F – F – V
e) F – V – F
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na
elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência
forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a
substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato
das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios
imperceptíveis a olho nu.
(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)
7. (Fgv 2014) A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são,
correta e respectivamente:
a) C10H10N2O; 16.
b) C11H6N2O; 16.
c) C10H6N2O; 22.
d) C11H10N2O; 22.
e) C11H6N2O; 22.
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TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
Ano Internacional da Cooperação pela Água
A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou 2013 como o ―Ano Internacional da
Cooperação pela Água‖ com a finalidade de uma reflexão mundial sobre os desafios da gestão,
acesso, distribuição e serviços relacionados a este recurso cada vez mais escasso no planeta.
Tratamento de Águas
Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas estão as indústrias têxteis. Estas
requerem grandes quantidades de água, corantes, entre outros produtos. O processamento
têxtil é um grande gerador de dejetos poluidores de recursos hídricos. Urna técnica promissora
para a minimização desse problema é a eletrofloculação, que tem se mostrado eficiente tanto
no processo de reciclagem da água quanto do corante. A Fig. 1 mostra uma representação
esquemática de um dispositivo dc eletrofloculação e a estrutura química do corante índigo,
bastante usado nas indústrias têxteis
(extraído do artigo ―Tratamento da água de purificação do biodiesel utilizando eletrofloculação‖.
Química Nova. vol.35. n.4. 2012)
8. (Uepb 2014) Assinale a alternativa que apresenta a hibridação correta dos átomos de
carbono, oxigênio e nitrogênio, respectivamente.
a) sp2 , sp2 , sp
b) sp2 , sp2 , sp2
c) sp3 , sp3 , sp3
d) sp, sp, sp
e) sp2 , sp2 , sp3
9. (Uepb 2014) A fórmula molecular do corante índigo é:
a) C16H16N2O2
b) C14H10N2O2
c) C16H10N2O2
d) C16H10NO
e) CHNO
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta
Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um
dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a
seguir.
10. (Uea 2014) O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a
a) 16.
b) 18.
c) 19.
d) 20.
e) 17.
11. (Ufsj 2013) Alguns compostos orgânicos produzidos pelo homem ou gerados no ambiente
são tão estáveis, persistentes e tóxicos aos seres vivos que foram classificados como
Poluentes Orgânicos Persistentes, POPs. Em 2004, foi assinado o Protocolo de Estocolmo por
diversos países, um tratado internacional para eliminar a produção e o uso de 12 compostos
químicos em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT, dieldrina, endrina,
heptacloro, mirex e toxafeno), dois produtos químicos industriais (bifenilpoliclorado e
hexaclorobenzeno) e duas classes de subprodutos de processos industriais (dioxinas e
furanos). Abaixo, são apresentadas as estruturas químicas de alguns deles:
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Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que
a) o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado.
b) no DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.
c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C12H 8 O2C 4 .
d) a Aldrina é um ciclo-alceno clorado com dois carbonos quirais.
12. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a
notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa
por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi  π  e vinte e quatro ligações sigma  σ  .
e) duas ligações pi  π  e dezenove ligações sigma  σ  .
13. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por
moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de
insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na
figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de
cozinha:
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos
de cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
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14. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para
estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na
figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
15. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta:
Dados:
Elemento Químico H (Hidrogênio) C (Carbono) O (Oxigênio)
Número Atômico
Z=1
Z=6
Z=8
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C — OH, apresenta quatro ligações do tipo π (pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular  C4H10  e a mesma
massa molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição.
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos.
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos
primários e secundários.
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto
orgânico cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano.
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16. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em
algumas flores, como gardênia e jasmim.
De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:
a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.
17. (Uem 2013) O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e
copos para bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde
humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto.
01) É um hidrocarboneto aromático.
02) É uma molécula planar.
04) Apresenta plano de simetria.
08) Sua fórmula molecular é C15H16O2.
16) Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em água.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias
vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso,
recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no
período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros problemas, houve também o
acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir.
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Poluente
Monóxido de
Carbono (CO)
Dióxido de Enxofre
(SO2)
Partículas em
suspensão
Óxidos de Azoto
(NO, NO2)
Oxidantes
fotoquímicos –
Ozônio(O3)
Etano, Etileno,
Propano, Butano,
Acetileno, Pentano
Principal fonte
Escape dos veículos
motorizados; alguns
processos industriais.
Centrais termoelétricas a
petróleo ou carvão; fábricas
de ácido sulfúrico.
Escape dos veículos
motorizados; processos
industriais; centrais
termoelétricas; reação dos
gases poluentes na
atmosfera.
Escape dos veículos
motorizados; centrais
termoelétricas; fábricas de
fertilizantes, de explosivos ou
de ácido nítrico.
Formados na atmosfera
devido à reação de Óxidos
de Azoto, Hidrocarbonos e
luz solar.
Escape dos veículos
motorizados; evaporação de
solventes; processos
industriais; lixos sólidos,
utilização de combustíveis.
Comentários
Limite máximo suportado:
10mg/m3 em 8 h (9 ppm);
40mg/m3 numa 1 h (35 ppm).
Limite máximo suportado:
80mg/m3 num ano (0,03 ppm);
365mg/m3 em 24 h (0,14 pm).
Limite máximo suportado:
75mg/m3 num ano; 260mg/m3 em
24 h; compostas de carbono,
nitratos, sulfatos, e vários metais
como o chumbo, cobre, ferro.
Limite máximo suportado:
100mg/m3 num ano (0,05 ppm) –
para o NO2; reage com
Hidrocarbonos e luz solar para
formar oxidantes fotoquímicos.
Limite máximo suportado: 235
mg/m3 numa hora (0,12 ppm).
Reagem com Óxidos de Azoto e
com a luz solar para formar
oxidantes fotoquímicos.
Perigo para a saúde quando em
concentrações superiores a 5 000
ppm em 2-8 h; os níveis
Dióxido de
Todas as combustões.
atmosféricos aumentaram de
Carbono (CO2)
cerca de 280 ppm, há um século,
para 350 ppm atualmente, algo
que pode estar a contribuir para o
Efeito de Estufa.
(educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfericos.htm Acesso em:
11.10.2012. Adaptado.)
18. (Fatec 2013) Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as
fórmulas estruturais:
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19. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono estão representados por
esferas pretas e os de hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam ligações
químicas covalentes, sendo que cada haste corresponde ao compartilhamento de um par de
elétrons.
O modelo em questão está, portanto, representando a molécula de
a) etino.
b) eteno.
c) etano.
d) 2-butino.
e) n-butano.
20. (Unesp 2012) Observe a estrutura do corticoide betametasona.
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona.
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool.
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2 .
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta duplas ligações.
21. (Uepg 2012) O estradiol e a testosterona são hormônios sexuais. O primeiro promove o
desenvolvimento das características femininas secundárias que aparecem no início da
puberdade. Já, o segundo, é responsável pelas características masculinas secundárias como o
crescimento de pelos no rosto e no corpo. Com relação às estruturas desses hormônios,
assinale o que for correto.
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01) Ambas apresentam anel aromático.
02) Apenas o estradiol é um fenol.
04) As cadeias carbônicas dos compostos são classificadas como fechada, saturada e
heterocíclica.
08) São isômeros.
16) O anel de cinco membros, nos dois casos, mostra uma hidroxila ligada a um carbono
secundário.
22. (Uftm 2012) Alimentos como abacate, azeite e salmão, por conterem elevado teor de
gordura insaturada, são indicados para consumo humano, pois contribuem para reduzir os
níveis de LDL (―colesterol ruim‖) e manter os níveis de HDL (―colesterol bom‖). Nas figuras, são
apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e esteárico.
A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que
a) a molécula de ácido oleico apresenta maior número de átomos de hidrogênio.
b) o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica.
c) o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, por reduzir os níveis de LDL.
d) o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura de fusão.
e) o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel.
23. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante
como matéria-prima para a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do
antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
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24. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de
cogumelos como o Tricholoma nudum.
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos
de hidrogênio, de ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.
25. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células
vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: DADOS:
Massas Atômicas: H  1u; C  12 u; O  16 u; N  14 u; C  35,45 u.
Eletronegatividades: H = 2,2; C = 2,5; O = 3,5; N = 3,0; C  3,1.
Números Atômicos: H = 1; C = 6; O = 8; N = 7; C  17.
Número de Avogadro: 6,02  1023.
26. (Unisinos 2012)
Sobre os compostos orgânicos, assinale a alternativa correta.
a) A cadeia carbônica CH3CH2CHC COOCH3 é classificada como acíclica, insaturada, normal
e homogênea.
b) O pentanal é um álcool e apresenta fórmula molecular C5H10O2 .
c) O composto da fórmula  CH3 3 CCH  C  CH3  CH OH CH CH3  NHCH CH3 2 apresenta 7
carbonos primários, 4 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
d) Os compostos hexano; 1-pentanol; pentanal; e ácido butanoico estão dispostos em ordem
crescente de ponto de ebulição.
e) Os ácidos orgânicos CH3COOH, CC 3COOH, CH2C COOH estão dispostos em ordem
crescente de acidez.
27. (Udesc 2011) Analise o composto representado na figura a seguir.
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico.
e) Este composto é representando pela forma molecular C 16H32.
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28. (Ifsul 2011) A molécula abaixo representa o β  caroteno, uma substancia encontrada na
cenoura, que é precursora da vitamina A.
A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela
a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol.
b) possui formula molecular C40H30.
c) contém 22 carbonos sp2.
d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada.
29. (Ufrn 2011) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído
gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito
usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras,
essências, dentre outros.
A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é
a) CH3  CH2  CH2  CH2  OH.
b) CH3  CH2  O  CH2  CH3 .
c) CH3  CH2  CH2  CHO.
d) CH3  CH2  CH2  CO2H.
30. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros
átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na
qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação
com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por
enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula
estrutural, está representado em:
a)
d)
b)
c)
e)
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
[I] Possui cadeia carbônica ramificada.
[II] Possui fórmula molecular C6H14 (6 C e 14 H).
[III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono).
[IV] Possui três átomos de carbono primários.
Resposta da questão 2:
[D]
O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p
enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de
hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
Resposta da questão 3:
[E]
Etano: dois átomos de carbonos.
Propano: três átomos de carbonos.
Isobutano: quatro átomos de carbono.
Butano: quatro átomos de carbono.
Pentano: cinco quatro átomos de carbono.
Isopentano: cinco átomos de carbono.
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Resposta da questão 4:
[B]
[I] A fórmula molecular do farneseno é C15H24 .
[II] O farneseno é um hidrocarboneto acíclico (cadeia aberta) insaturado (apresenta ligações
duplas).
[III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de
carbono).
Resposta da questão 5:
[B]
Os compostos insaturados são propeno e buteno.
Resposta da questão 6:
[D]
A capsaicina não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes
diferentes).
A capsaicina apresenta cinco ligações pi ( π).
A capsaicina apresenta fórmula molecular C18H27NO3 e massa molar igual a 305 g / mol.
(18  12  27  1  14  3  16  305).
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Resposta da questão 7:
[E]
Teremos:
Resposta da questão 8:
[E]
Todos os carbonos possuem hibridação sp2.
O oxigênio apresentado na fórmula não precisa da hibridação para esse tipo de ligação.
O nitrogênio, apenas com ligações simples, possui par de elétrons livres, apresentando assim
hibridação sp3.
Resposta da questão 9:
[C]
Fórmula molecular: C16H10N2O2
Resposta da questão 10:
[B]
O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a 18.
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Resposta da questão 11:
[B]
Gabarito Oficial: ANULADA
Gabarito SuperPro®: [B]
Análise das alternativas:
[A] Incorreta. Não tem sentido a afirmação ―o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático
clorado‖, pois hidrocarbonetos apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio.
[B] Correta. No DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.
[C] Incorreta. A 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular
C12H 4 O2C 4 ouC12H 4 C 4O2. .
[D] Incorreta. A Aldrina é um ciclo-alceno clorado com seis carbonos quirais ou assimétricos.
Observação: Originalmente, a questão foi anulada, pois pedia para indicar a alternativa
incorreta e, neste caso, têm-se três incorretas. Para que haja uma resposta, o enunciado foi
adaptado de “Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que” para “Em relação a
esses compostos, é CORRETO afirmar que”.
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Resposta da questão 12:
[D]
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações:
Agora, consideramos como ligação sigma
Consideramos como ligações pi
 π
σ 
as simples e uma de cada dupla.
as demais.
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi.
Resposta da questão 13:
[B]
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos
de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre
carbonos).
Resposta da questão 14:
[A]
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas
mãos do nanokid. Então:
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Resposta da questão 15:
[C]
Análise das alternativas:
a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C — OH, apresenta cinco ligações do tipo
σ (sigma).
b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular  C4H10  e a
mesma massa molar de 58 g mol , são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos
de ebulição. Como a cadeia do metilpropano é ramificada, seu ponto de ebulição é menor.
c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de
hidrocarbonetos (diferem em um grupo CH2 ).
d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta carbonos
terciários e ou quaternários.
e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um
composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetil-butano.
Resposta da questão 16:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 17:
04 + 08 = 12.
Análise das afirmações:
[01] Incorreta. Apresenta a função fenol.
[02] Incorreta. É uma molécula espacial.
[04] Correta. Apresenta plano de simetria.
[08] Correta. Sua fórmula molecular é C15H16O2.
[16] Incorreta. Apesar de ter duas hidroxilas, existe predominância da região apolar.
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Resposta da questão 18:
[A]
Compostos orgânicos mencionados: etano H3C  CH3  , etileno H2C  CH2  , propano
H3C  CH2  CH3 , butano H3C  CH2  CH2  CH3 ,
H3C  CH2  CH2  CH2  CH3 .
acetileno HC  CH , pentano
Resposta da questão 19:
[A]
O modelo representa a molécula de etino HC  CH , pois tem três hastes que representam a
ligação tripla entre carbonos.
Resposta da questão 20:
[D]
O composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo sp2 :
Resposta da questão 21:
02 + 16 = 18.
Apenas o estradiol apresenta anel aromático.
Apenas o estradiol é um fenol.
As cadeias carbônicas dos compostos são classificadas como fechada, insaturada, ramificada
e homocíclica.
Não são isômeros, pois suas fórmulas moleculares são diferentes:
Estradiol: C18H24O2 .
Testosterona: C19H28O2 .
O anel de cinco membros, nos dois casos, mostra uma hidroxila ligada a um carbono
secundário.
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Resposta da questão 22:
[C]
De acordo com o enunciado e com as figuras fornecidas, conclui-se que o ácido oleico pode
ser indicado na alimentação humana, pois apresenta insaturação em sua cadeia carbônica:
Resposta da questão 23:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 24:
[D]
Abaixo segue a fórmula estrutural plana do composto mencionado:
Resposta da questão 25:
[C]
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim
da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta
radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel).
Resposta da questão 26:
[C]
Teremos:
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Resposta da questão 27:
[B]
Este composto possui três carbonos terciários (ligados a outros três átomos de carbono):
Resposta da questão 28:
[C]
A fórmula molecular do beta caroteno é C40H56, ou seja, trata-se de um hidrocarboneto de
cadeia insaturada, cuja massa molecular é de 536 g/mol.
Cada carbono da insaturação, possui hibridação sp 2, totalizando 22 carbonos.
Resposta da questão 29:
[B]
Etóxi-etano (éter comum):
H3C  CH2  O  CH2  CH3 .
Resposta da questão 30:
[E]
Temos o grupo etoxi na alternativa E:
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