Terceira lista de exercícios de química geral Capítulos: 5- forças intermoleculares, 18 e 19 5.1 – Identifique os tipos de forças intermoleculares que podem agir entre as moléculas das seguintes substâncias: (a) NO2; (b) N2H4ç (c) HF; (d) CI4. 5.7 – Quais das seguintes moléculas provavelmente formam ligações hidrogênio: (a) H2S; (b) CH4; (c) H2SO3; (d) PH3? 5.11 – Identifique, apresentando suas razões, que substancia em cada par tem, provavelmente, o ponto de fusão normal mais alto (as estruturas de Lewis podem ajudar nos agrupamentos): (a) HCl ou NaCl; (b) C2H5OC2H5 (dietil-éter) ou C4H9OH (butanol); (c) CHI3 ou CHF3; (d) H2O ou CH3OH 5.15- Calcule a relação entre as energias potenciais das interações de uma molécula de água com um íon Al3+ e com um íon Be2+. Qual dos dois íons atrai mais fortemente a molécula de água? 5.19 – Explique as seguintes observações em termos do tipo e intensidade das forças intermoleculares: (a) O ponto de fusão do xenônio é -112°C e o argônio é 189°C. (b) A pressão de vapor do dietil-éter (C2H5OC2H5) é maior que a da água. (c) O ponto de ebulição do pentano, (CH3(CH2)3CH3, é 36,1°C, mas o do 2,2-dimetil-propano é 9,5. 18.1 – Dê as estruturas de Lewis das seguintes moléculas e identifique-as como um alcano, um alqueno ou alquino: (a) CH3CCCH3 (b) CH3CH2CH2CH3 (c) CH2CHCH2CH3 (d) CH3CHCHCH2CCCH3 (e) CH2CHCH2CHCH2. 18.3 – Dê as formulas moleculares das estruturas em palito e identifique-as como um alcano, um alqueno, um alquino ou um hidrocarboneto aromático: (a) (b) (c) (d) 18.7 – Nomeie cada um dos seguintes compostos como um alcano não-ramificado: (a) C3H8 (b) C4H10 (c) C7H16 (d) C10H22. 18.9 – Nomeie os seguintes substituintes: (a) CH3- (b) CH3(CH2)3CH2- (c) CH3CH2CH2- (d) CH3CH2CH2CH2CH2CH2-. 18.15- Escreva a formula estrutural abreviada (condensada) de; (a) 3-metil-1-penteno (b) 4-etil-3,3-dimetil-heptano (c) 5,5dimetil-1-hexino (d) 3-etil-2,4-dimetil-pentano. 18.19 – Desenhe estruturas em palito para representar as seguintes moléculas: (a) nonano, CH3(CH2)7CH3 (b) ciclo-propano, C3H6 (c) ciclo-hexeno, C6H10. 18.21 – Escreva as formulas moleculares e nomeie (a) pelo menos 10 alquenos de formula C6H12 (b) pelo menos 10 ciclo-alquenos de formula C6H12. 18.25 – O hidrocarboneto ramificado C4H10 reage com o cloro sob a ação da luz para dar somente dois isômeros estruturais de formula C6H9Cl. Escreva as formulas estruturais (a) do hidrocarboneto (b) dos produtos isômeros. 18.27 – Indique quais dentre as seguintes moléculas existem como isômeros ópticos e identifique os carbonos quirais: (a) CH3CHBrCH2CH3 (b) CH3CH2CHCl2 (c) 1-bromo2-cloro-propano (d) 1,2 dibromo-pentano. 18.35 – Dê as estruturas do cis-1,2-dicloro-propeno e do trans 1,2-dicloro-propeno. Qual dessas moléculas é polar? 18.45 – Escreva as formulas estruturais de (a) metil-benzeno, mais conhecido como tolueno (b) p-cloro-tolueno (c) 1,3-dimetilbenzeno (d) 4-cloro-metil-benzeno. 18.53 – Por que os hidrocarbonetos que tem entre um e quatro átomos de carbono não são apropriados para o uso como gasolina? 18.59 – Classifique cada uma das reações seguintes como adição ou substituição e escreva a equação química: (a) Cloro reage com metano quando exposto à luz; (b) bromo reage com eteno na ausência de luz. 18.71 – Em um experimento de combustão 3,21g de um hidrocarboneto formaram 4,48g de água e 9,72g de dióxido de carbono. Deduza sua formula empírica e diga qual a classe mais provável do composto: um alcano, um alqueno ou um alquino. Explique seu raciocínio. 18.79 – (a) Desenhe a estrutura do hidrocarboneto 3,4,6-trimetil-1-hepteno. (b) identifique os carbonos quirais da estrutura. (c) Essa molécula pode ter isômeros cis e trans? 19.1 – Escreva a formula geral de cada um dos seguintes tipos de compostos. Use R para representar um grupo orgânico: (a) amina; (b) álcool; (c) acido carboxílico; (d) aldeído. 19.2 – Escreva as formulas gerais de cada um dos seguintes tipos de compostos. Use R para representar um grupo orgânico (a) éter; (b) cetona; (c) éster; (d) amida. 19.3 – Identifique cada tipo de composto (a) R-O-R; (b) R-CO-R; (c) R-NH2; (d) RCOOR. 19.4 – identifique cada tipo de composto: (a) R-CHO; (b) R-COOH; (c) R-CONHR; (d) R-OH. 19.7 – Escreva as formulas dos seguintes compostos e diga se são alcoóis primários, secundário, terciário ou fenóis: (a) 1-cloro-2-hidroxi-benzeno; (b) 2-metil-3-pentanol; (c) 2,4-dimetil-1-hexanol; (d) 2-metil-2-butanol. 19.9 – Escreva a formula de (a) etil-metil-éter; (b) etil-propil-éter; (c) metil-propil-éter. 19.11 – Nomeie os compostos: (a) CH3CH2CH2OCH2CH2CH3; (b) C6H5OCH3 (c) CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH2CH3. 19.19 – Dê as estruturas de: (a) ácido benzóico, C6H5COOH; (b) ácido 2-cloro-3-metilpentanoico; (c) ácido hexanóico; (d) ácido propeóico. 19.25 – Quais dos seguintes moléculas ou íons podem funcionar como nucleófilo em uma reação de substituição nucleofilica? (a) NH3; (b) CO2; (c) BR-; (d) SiH4 19.37 – Escreva as formulas estruturais do monômeros dos seguintes polímeros, para os quais é dada a unidade repetitiva: (a) poli(cloreto de vinila) (PVC), -(CHClCH2)n-; (b) Kel-F, -(CFClCF2)n19.41 – Diferencie um polímero isotático, um polímero sindiotático e um polímero atático. 19.45 – Como a massa molecular media afeta as seguintes características dos polímeros? (a) ponto de amolecimento; (b) viscosidade; (c) resistência. 19.47 – Descreva como a linearidade da cadeia do polímero afeta a resistência do polímero. 19.55 – Identifique (a) os grupos funcionais e (b) os átomos de carbono quirais da molécula de manose dada abaixo. 19.59 – Escreva as formulas químicas dos compostos representados pelas seguintes estruturas de linhas: (a) guanina (b) d-glicose (c) alanina 19.61 – Identifique todos os grupos funcionais dos seguintes compostos: (a) vanilina, composto responsável pelo sabor da baunilha. (c) cafeina, o estimulante do café, chá e refrigerante de cola. 19.73 – Classifique as seguintes reações como (1) reação de adição, (2) reação de substituição nucleofílica, (3) reação de substituição eletrofílica ou (4) reação de condensação: (a) a reação do buteno com o cloro; (b) a polimerização do amino-ácido glicina; (c) a hidrogenação do butino; (d) a polimerização do estireno, CH2CHC6H5, pelo hidroperoxido de tert-butila, (CH3)3COOH; (e) a reação da metilamina com o ácido butanóico.