SEJA – Ciências da Natureza – Química Autor: Artur
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SEJA – Ciências da Natureza – Química Autor: Artur Gonçalves Módulo 4 – Unidade 2: Hidrocarbonetos Designer Instrucional: Kathleen S. Gonçalves Para início de conversa... Você sabe o que é sustentabilidade? Pensa que sabe? Não tem a menor ideia? Vamos fazer o seguinte, leia o texto a seguir e depois volte aqui e responda novamente! Segundo alguns dicionários, o significado da expressão “sustentabilidade” pode ser qualidade ou condição do que é sustentável ou modelo de desenvolvimento que tem condições para se manter ou conservar. Para você entender melhor o significado desta expressão, preste atenção a seguinte narrativa: “Estava eu tomando um refrigerante, em garrafa, quando ela caiu ao chão e quebrou-se em vários cacos. Fiquei preocupado porque os cacos poderiam machucar alguém presente. Entretanto, quanto à perda do material de vidro, não me preocupei, porque eles poderão ser reciclados, desde que ele seja reservado em recipientes próprios e encaminhado para as indústrias de reutilização deste tipo de material que têm como objetivo fabricar outros frascos ou recipientes à base de silicatos”. Verbete Silicatos - São compostos minerais constituídos de silício e oxigênio, um ou mais metais e, possivelmente, hidrogênio. O mineral conhecido como areia ou sílica, que é um dos componentes do vidro, apresenta a fórmula SiO2, sendo conhecido como óxido de silício. Fim do verbete Você conhece os chamados “catadores de latinhas”? Se você nunca viu um, com certeza já ouviu falar deles. Os catadores, normalmente, são homens, e fazem um trabalho socioeconômico dos mais importantes. Eles atuam, principalmente, em locais públicos como, por exemplo, nas praias. Do ponto de vista social, a coleta de latas ajuda a constituir a renda familiar de sobrevivência desses catadores. Do ponto de vista econômico, esse material, à base do metal alumínio, poderá retornar às fábricas de latinhas para reciclagem, diminuindo os custos de produção de novas latinhas. Analisando o que se apresentou até agora, podemos concluir que o reaproveitamento dos cacos de vidro e das latinhas serve de exemplo de sustentabilidade. Ou seja, os cacos de vidro e as latinhas poderão retornar às respectivas fábricas, tirando do Meio Ambiente esses dois materiais. Agora pense na imensa quantidade de frascos plásticos, as chamadas garrafas PET, das águas minerais e dos refrigerantes. Se esses materiais fossem deixados na natureza até se decomporem totalmente, causariam um transtorno dos mais sérios porque esses materiais levam muitos anos para serem degradados e, por isso, são um tipo de poluição dos mais complicados para o Meio Ambiente. Diagramação, foi usado o recurso do SmartArt do word para desenvolver o esquema da Figura 1, gostaria que o a ideia fosse mantida. Figura 1: Vidros, latas de alumínio e plásticos podem levar mais de duzentos anos para se decomporem. O bom é que esses materiais podem voltar ao estado origem e serem reaproveitados. Por isso, a reciclagem é tão importante para o Meio Ambiente. Este processo faz parte daquilo que se chama sustentabilidade. Imagem latinhas - http://www.sxc.hu/photo/414122 - Autor: Berkeley Robinson Imagem garrafas - http://www.sxc.hu/photo/1248748 – Autor: Meenalnc’s Imagem copos - http://www.sxc.hu/photo/1245600 – Autor: Gerhard Taatgen jr. Símbolo de reciclagem - http://www.sxc.hu/photo/1263263 – Autor: Emilien Auneau De uma maneira geral, podemos afirmar que materiais como garrafas PET e outros plásticos são considerados polímeros dos mais variados hidrocarbonetos como veremos mais adiante nos nossos conteúdos. Verbete Polímeros - São macromoléculas de elevadas massas molares, formadas pela união de inúmeras moléculas de uma ou mais unidades fundamentais, denominadas monômeros. Hidrocarbonetos - São compostos orgânicos binários hidrogenados, isto é, compostos orgânicos, formados por dois elementos químicos, carbono e hidrogênio. Fim do verbete A sustentabilidade pode ser bem caracterizada, por exemplo, pela coleta seletiva. Alguns estabelecimentos, tais como, restaurantes, bares, colégios, hospitais, edifícios comerciais e residenciais fazem esse tipo de coleta, dividindo o seu lixo em compartimentos separados. Você já deve ter visto esses coletores de lixo coloridos por aí, não? Figura 2: Imagem de recipientes para a coleta seletiva Fonte imagem: http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Reciclagem.jpg Coleta seletiva de lixo é um processo que consiste na separação e recolhimento dos resíduos descartados por empresas e pessoas. Desta maneira, os materiais que podem ser reciclados são separados do lixo orgânico. Entenda que o lixo orgânico consiste em restos de carne, frutas, verduras e outros alimentos, que deverá ser descartado em aterros sanitários ou usado para a fabricação de adubos orgânicos. No sistema de coleta seletiva, os materiais recicláveis são separados em quatro segmentos, a saber: papéis, plásticos, metais e vidros. Existem indústrias que reutilizam estes materiais para a fabricação de matéria-prima ou, até mesmo, de outros produtos para reciclagem. A coleta seletiva de lixo é de extrema importância para a sociedade. Além de gerar renda para milhões de pessoas e economia para as empresas, também significa uma grande vantagem para o Meio Ambiente, uma vez que diminui a poluição dos solos, rios e mares. Este tipo de coleta é de extrema importância para o desenvolvimento sustentável do planeta. Objetivos da Aprendizagem 1) Identificar os diferentes tipos de hidrocarbonetos. 2) Reconhecer um hidrocarboneto a partir de sua fórmula estrutural. 3) Estabelecer a fórmula geral dos diferentes hidrocarbonetos, bem como utilizá-la para calcular a massa molar dos compostos. 4) Descrever as equações de combustão, envolvendo hidrocarbonetos. 5) Nomear os diferentes tipos de hidrocarbonetos e seus radicais derivados usando as regras da IUPAC, bem como a partir do nome definir a fórmula molecular e/ou estrutural. 6) Avaliar a características dos compostos orgânicos e sua influência sobre os pontos de fusão e ebulição em hidrocarbonetos. Seção 1. Hidrocarbonetos: A base da química orgânica Você já aprendeu nesta aula, que hidrocarbonetos são compostos orgânicos binários hidrogenados. Quando se afirma “orgânicos”, é para caracterizar a presença obrigatória do elemento químico carbono; quando se afirma “binários” é para indicar a presença de dois elementos químicos; e em relação à expressão “hidrogenados” deve-se interpretar que o segundo elemento químico é o hidrogênio. Os hidrocarbonetos possuem algumas diferenças entre si que nos permitem classificá-los de três maneiras: Diagramação, favor manter o esquema da imagem a seguir. Figura 3: Um hidrocarboneto pode apresentar a mistura dos três tipos de classificação, sendo que os hidrocarbonetos de cadeia cíclica possuem, ainda, uma subclassificação como podemos observar neste esquema. Mas você deve estar imaginando como devem ser as possíveis formações dos hidrocarbonetos a partir desta classificação, não é mesmo? Então, vamos entendê-las. Os hidrocarbonetos acíclicos saturados, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem somente ligações simples são comumente denominados ALCANOS (sinônimo: parafinas). Eles podem apresentar diferentes formações, como essas a seguir. Exemplos: H H H−C−H H H H−C−C−C−H H H H H CH3 − CH − CH3 CH3 Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados etênicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta, que possuem apenas uma dupla ligação são denominados ALCENOS (sinônimo: olefinas). Exemplos: H H H H H C=C−C−H C=C H H H H CH2 = C − CH3 CH3 Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados etínicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas uma tríplice ligação, são denominados ALCINOS (ou hidrocarbonetos acetilênicos). Exemplos: H H−C≡C‒C‒H H−C≡C‒H HC ≡ C ‒ CH ‒ CH3 H CH3 Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados dietênicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem apenas duas duplas ligações (por isso dietênicos) são denominados ALCADIENOS (ou dienos). Exemplos: H H H H H H C=C=C‒C‒H C=C=C H H H2C = C ‒ CH = CH2 H CH3 Os hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem somente ligações simples são denominados CICLANOS (ou ciclo alcanos). Exemplos: H H H H C ‒‒ C H C H C ‒‒ C H H H H H C ‒‒ C H H H CH2 CH ‒ CH3 H 2C Os hidrocarbonetos cíclicos insaturados etênicos, isto é, hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma dupla ligação são denominados CICLENOS (ou ciclo alcenos). Exemplos: H H C H C ‒‒ C H H H H C ‒‒ C H H 2C C ‒‒ C HC H H CH2 C CH3 Por fim, os hidrocarbonetos que apresentam o anel ou ciclo benzênico, isto é, são formados por um ciclo, contendo seis átomos de carbono dispostos hexagonalmente e ligados entre si por três ligações simples e três duplas ligações alternadas são denominados HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS. Veja nas imagens a seguir que temos duas formas de representar esses anéis benzênicos. Exemplos: H H CH3 C C H C ou H C C C H H Início da atividade 1 Atividade 1 – Reconhecendo os hidrocarbonetos Proponha as fórmulas estruturais ou condensadas e dê as fórmulas moleculares dos seguintes hidrocarbonetos: a) Alcano de cadeia normal, contendo cinco átomos de carbono. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. b) Menor alcano com dois átomos de carbono terciário. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. c) Alcano de menor massa molar que apresenta um átomo de carbono quiral. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. d) Menor alceno com um átomo de carbono quaternário. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. e) Alceno de menor massa molar que apresenta um átomo de carbono assimétrico. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. f) Menor alcino ramificado com a tríplice ligação fora da extremidade da cadeia carbônica. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. g) Alcino de menor massa molar com um átomo de carbono quaternário. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. h) Menor alcadieno de cadeia normal com as duplas ligações alternadas. Favor deixar espaço correspondente a três linhas para resposta. i) Menor ciclano com dois átomos de carbono terciário. Favor deixar espaço correspondente a quatro linhas para resposta. j) Menor hidrocarboneto aromático com quatro ligações do tipo pi. Favor deixar espaço correspondente a quatro linhas para resposta. Fim da atividade 1 Seção 2. Os hidrocarbonetos e as suas fórmulas gerais Denomina-se fórmula geral em hidrocarbonetos uma expressão que irá identificar, do ponto de vista quantitativo, o tipo de hidrocarboneto pela indicação dos números de átomos de carbono e de hidrogênio. Se ainda não entendeu o que significa uma fórmula geral, com os exemplos a seguir ficará mais claro. Exemplos: Alcanos: CH4 CH3−CH3 → C2H6 CH3−CH2−CH3 → C3H8 CH3−CH2−CH2−CH3 → C4H10 CH3-(CH2)3−CH3 → C5H12 Observe que em todas as fórmulas o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono mais duas unidades. Fórmula geral dos alcanos Conclusão CnH2n+2 Alcenos e ciclanos: H2C=CH2 → C2H4 CH3−CH=CH−CH3 → C4H8 CH2=CH−CH3 → C3H6 CH2 → C3H6 H 2C CH2 Diagramação, algumas fórmulas estruturais podem ficar distorcidas quando se mexe no documento. A última fórmula acima, por exemplo, com formato de triângulo é uma delas, por favor, cuidado com esse tipo de fórmula. Qualquer dúvida entrem em contato, ok? No caso das fórmulas desses hidrocarbonetos, o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de hidrogênio. Conclusão Fórmula geral dos alcenos e ciclanos CnH2n Observação: Dois dos hidrocarbonetos dos tipos alceno e ciclano apresentados no exemplo apresentam a mesma fórmula molecular (igual a C3H6) e, portanto, estão enquadrados no fenômeno denominado isomeria. Eles são isômeros (MNF). Verbete Isomeria - É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Fim do verbete Alcinos, alcadienos e ciclenos: HC≡CH → C2H2 CH3−C≡C−CH3 → C4H6 CH2 → C3H6 HC CH HC≡C−CH3 → C3H4 H2C=C=CH2 → C3H4 Diagramação, algumas fórmulas estruturais podem ficar distorcidas quando se mexe no documento. A terceira fórmula acima, por exemplo, com formato de triângulo é uma delas, por favor, cuidado com esse tipo de fórmula. Qualquer dúvida entrem em contato, ok? Na fórmula geral dos alcinos, alcadienos e ciclenos, o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono menos duas unidades. Conclusão Fórmula geral dos alcinos, alcadienos e ciclenos CnH2n-2 Observação: Na relação de hidrocarbonetos do exemplo, verificamos a presença de três isômeros de fórmula molecular igual a C3H4. Mas afinal, para que servem essas fórmulas gerais? Para entender suas aplicações genéricas, vejamos algumas questões em que este conhecimento pode ser utilizado: Quantos átomos de carbono apresenta um determinado alcano? Resposta: “n” carbonos. Ao analisarmos as fórmulas gerais, podemos concluir que o núme- ro de carbonos não é limitado em qualquer alcano. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes num certo alcano? Resposta: “2n+2” hidrogênios. Mais uma vez a fórmula informa-nos que o número de hidro- gênios será o dobro do número de carbonos que houver no referido alcano, somados a mais dois hidrogênios. Quantos átomos certo alcano apresenta? Resposta: “3n+2” átomos “n” carbonos + “2n+2” hidrogênios. Ou seja, o número de átomos é a soma do número de carbonos com o número de hidrogênios da fórmula do alcano. Qual a massa molar de certo alcano? Resposta: Você já sabe como calcular a massa molar de uma substância, certo? Lembre-se que a massa atômica do carbono vale 12 e do hidrogênio vale 1. Portanto, “14n+2” g/mol M = (12 x n) + (1 x 2n+2) g/mol. Início da atividade 2 Atividade 2 – Colocando as fórmulas gerais em prática! Quais as fórmulas moleculares dos seguintes hidrocarbonetos? a) Alcano, contendo dez átomos de carbono. Favor colocar duas linhas para resposta. b) Alcano que apresenta dezesseis átomos de hidrogênio. Favor colocar duas linhas para resposta. c) Parafina, contendo vinte átomos por molécula. Favor colocar duas linhas para resposta. d) Alcano de massa molar igual a 58 g/mol. Favor colocar duas linhas para resposta. e) Alceno com 12 átomos de carbono. Favor colocar duas linhas para resposta. f) Alceno que apresenta 12 átomos de hidrogênio. Favor colocar duas linhas para resposta. g) Olefina, contendo 12 átomos. Favor colocar duas linhas para resposta. h) Alceno de massa molar igual a 28 g/mol. Favor colocar duas linhas para resposta. Fim da atividade 2 Seção 3. Os hidrocarbonetos e as suas combustões Combustão não é um assunto novo para você, certo? Lembra que já conversamos sobre ela no módulo anterior? Então, leia atentamente o quadro a seguir e pense o que pode haver em comum entre as histórias apresentadas. Diagramação, foi usado o recurso do SmartArt do word para desenvolver o esquema a seguir, gostaria que o a ideia fosse mantida. Uma árvore está se queimando por causa de um raio que a atingiu. Dependendo do tipo de madeira o componente mais importante é um polímero denominado celulose. A chama de uma vela está iluminando uma pequena casa do interior de um estado que ainda não apresenta rede elétrica. O material que está sendo queimado é a parafina presente no corpo da vela. Parafinas são alcanos sólidos. Numa festa de aniversário está sendo servido um delicioso churrasco, feito em uma churrasqueira onde o carvão está em brasa liberando calor para poder assar as carnes. O carvão em questão é o carvão vegetal, resíduo sólido da destilação seca da madeira. A chama da vela daquela pequena casa do interior foi acesa com um palito de fósforo, um objeto constituído por madeira. No interior ou em muitas casas na roça e, até mesmo, em algumas fazendas é muito comum o uso de fogões onde a lenha é queimada liberando calor para cozinhar os alimentos. O pão feito desta forma é simplesmente delicioso. Nas cidades são utilizados os fogões a gás, que pode ser canalizado ou de botijão. No caso do gás canalizado têm-se a utilização, geralmente, do gás metano. E no caso do gás de botijão ocorre o uso dos gases propano e butano, principalmente este último. E se eu afirmar que o automóvel se move por causa da queima da gasolina ou óleo diesel, entre outros materiais? Você se lembra disso? Aliás, tanto um como outro combustível são formados por hidrocarbonetos, principalmente alcanos. O soldador consegue realizar as suas soldas metálicas por causa da queima do gás acetileno. Aliás, o acetileno (ou etino) é um hidrocarboneto do tipo alcino. Foto árvore: http://www.flickr.com/photos/havucnmycaml/2302585437/ - Autor: outofmytree Foto vela: http://www.sxc.hu/photo/1281538 - Autor: gc85’s Foto fósforo: http://www.sxc.hu/photo/1397813 – Autor: Miguel Saavedra Foto soldador: http://www.sxc.hu/photo/286561 – Autor: Guy-Claude Portmann Foto abastecendo carro: http://www.sxc.hu/photo/676552 – Autor: Elvis Santana Foto fogão a lenha: http://www.sxc.hu/photo/286329 – Autor: Diego Meneghetti Foto fogão: http://www.sxc.hu/photo/374137 – Autor: Diego Meneghetti Foto churrasco: http://www.sxc.hu/photo/48520 – Autor: Dieter Joel Jagnow Você deve ter percebido nos textos do esquema a ocorrência de uma série de aplicações do processo, denominado queima, ou melhor, combustão. E o mais interessante, dentre as várias queimas mencionadas, a maioria delas consiste na queima de diversos tipos de hidrocarbonetos. Mas que tal relembrarmos o que é combustão? Combustão é o fenômeno pelo qual ocorre a reação de queima de um material quando em presença do gás oxigênio presente no ar atmosférico liberando calor. No caso dos hidrocarbonetos, a combustão em presença do oxigênio molecular (O2) do ar atmosférico leva à formação de gás carbônico (CO2) e vapor d´água (H2O) e a produção de calor. As reações de combustão são exotérmicas. Vejamos alguns exemplos de reações de combustão completa, envolvendo carbono, hidrogênio e hidrocarbonetos: a) Carvão mineral (coque) e carvão vegetal C(carvão) + O2(g) CO2(g) + calor b) Gás hidrogênio 2 H2(g) + O2(g) 2 H2O(v) + calor c) Gás metano - gás predominante no GNV (gás natural veicular) CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(v) + calor d) Gás butano - principal componente do GLP (gás liquefeito do petróleo) C4H10(g) + 13 /2 O2(g) 4 CO2(g) + 5 H2O(v) + calor e) Gás acetileno - gás usado nos maçaricos oxi-acetilênicos C2H2(g) + 5/2 O2(g) 2 CO2(g) + H2O(v) + calor f) Isoctano - um dos componentes da gasolina C8H18() + 25 /2 O2(g) 8 CO2(g) + 9 H2O(v) + calor Quanto à estequiometria das reações de combustão dos hidrocarbonetos, elas podem ser de dois tipos: Combustão incompleta Exemplo: C(carvão) + ½ O2(g) CO(g) + calor Combustão completa. Exemplos: CO(g) + ½ O2(g) CO2(g) + calor C(carvão) + O2(g) CO2(g) + calor (esta equação é a soma das duas anteriores) O estado de oxidação do carbono na substância carvão (C) é igual a zero. Já o estado de oxidação na substância monóxido de carbono (CO), na combustão incompleta, é +2, ou seja, ela sofreu oxidação, pois o número de oxidação aumentou. Nas combustões completas no produto final, denominado gás carbônico ou dióxido de carbono (CO2), o carbono passou a ter o seu estado de oxidação máximo que é igual a +4, pois sofreu outra oxidação, o que aumentou mais ainda seu Nox. Boxe Multimídia Diagramação, a imagem a seguir foi retirada da página principal do link indicado neste boxe. Gostaria que ela ficasse inserida no texto. Nesta aula, você aprendeu que existem dois tipos de combustão, não é verdade? Que tal ver as diferenças entre a reação completa e incompleta, acontecendo na prática? Então, entre no seguinte endereço da Internet: http://www.pontociencia.org.br/experimentosinterna.php?experimento=696&COMBUSTAO+COMPLETA+E+INCOMPLETA#top. Se puder realize o experimento, não fique apenas assistindo ao vídeo. Fazer é muito mais interessante! Mas, faça com bastante atenção e evite acidentes! Fim do boxe multimídia Início da atividade 3 Atividade 3 – Equacionando a combustão Proponha as equações de combustão dos seguintes compostos: a) Enxofre com formação do anidrido sulfuroso. Favor deixar duas linhas para a resposta. b) Anidrido sulfuroso. Favor deixar duas linhas para a resposta. c) Enxofre com formação do anidrido sulfúrico. Favor deixar duas linhas para a resposta. d) Gás propano (um dos componentes do GLP) – Combustão completa Favor deixar duas linhas para a resposta. e) Benzeno – Combustão completa Favor deixar duas linhas para a resposta. Fim da atividade 3 Seção 4. Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos normais (IUPAC) Para garantir que em qualquer lugar do mundo será usado o mesmo nome para um determinado composto químico, foram criadas algumas regras que devem ser seguidas por todos. No caso dos compostos orgânicos e inorgânicos, usamos a nomenclatura IUPAC. A sigla IUPAC significa, em Português, União Internacional de Química Pura e Aplicada que é uma organização não governamental, dedicada ao avanço da Química. A regra oficial para nomear os hidrocarbonetos de cadeia normal consiste num prefixo que designará o número de átomos de carbono, seguido de uma característica que apontará o tipo de ligação carbônica e uma letra final “o” que indicará a função química orgânica que, neste caso, será hidrocarboneto. O esquema a seguir é um bom resumo para esta regra: .......................................+............................ + O prefixo designativo característica Mas afinal, quem são esses prefixos designativos? Os quatro primeiros prefixos são inerentes apenas à química orgânica; do quinto em diante serão prefixos gregos, principalmente, e latinos e eles determinam o número de átomos de carbono que existem na estrutura. A tabela a seguir lista essas duas informações que você deverá memorizar. Prefixos designativos Número de átomos de C Prefixos designativos Número de átomos de C met 1 pent 5 et 2 hex 6 prop 3 hept 7 but 4 oct 8 non 9 dec 10 Já o que chamamos de características indicam o tipo de ligação que existe na estrutura. Lembrando que elas podem ser simples, duplas e tríplices ligações. A tabela a seguir mostra o radical que deve ser colocado no nome para cada tipo de ligação. Características Significados an somente ligações simples en uma dupla ligação in uma tríplice ligação dien duas duplas ligações enin uma dupla e uma tríplice ligações Para ficar mais claro, vejamos alguns exemplos: H Hidrocarboneto com um átomo de carbono e somente ligações simples: H−C−H met + an + o metano H H H Hidrocarboneto com dois átomos de carbono e somente ligações simples: H‒C‒C‒H H et + an + o etano H H H Hidrocarboneto com dois átomos de carbono e uma dupla ligação: H et + en + o eteno C=C H Hidrocarboneto com dois átomos de carbono e uma tríplice ligação: H−C≡C‒H et + in + o etino Veja que não basta sabermos o número de carbonos, é preciso também identificar os tipos de ligações, pois com apenas três átomos de carbono são possíveis quatro diferentes hidrocarbonetos acíclicos, como esses representados a seguir por fórmulas estruturais planas e representações em bastão: H H H C=C−C−H H−C−C−C−H H H H H propano H H H H propeno H H−C≡C‒C‒H H propino H H C=C=C H H propadieno Com apenas três átomos de carbono são possíveis, principalmente, dois hidrocarbonetos cíclicos diferentes. Neste caso, a nomenclatura oficial é feita da mesma maneira do que a dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, apenas acrescentando à frente do nome a palavra “ciclo”. H H H C H C ‒‒ C H H C H H C ‒‒ C H H ciclo propano ciclo propeno Com a fórmula molecular igual a C4H8 , são possíveis dois alcenos normais diferentes, isômeros de posição, porque a dupla ligação mudou de posição de um para outro hidrocarboneto. Veja nas representações a seguir que a localização da dupla ligação é feita entre o prefixo e a característica da cadeia carbônica (a localização é o número que aparece no nome). A numeração dos carbonos foi iniciada a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. Na fórmula da esquerda a dupla ligação está na extremidade esquerda, sendo assim a numeração começa ali. Já na fórmula da direita a dupla ligação está no meio da cadeia, portanto, não faz diferença de que lado se começa a numerar, pois cairá sempre no carbono 2. Diagramação, as fórmulas a seguir possuem uma numeração que é relativa ao carbono (C) das estruturas, por isso, os números deverão ficar o mais próximo possível de seu respectivo carbono, ok? CH2=CH−CH2−CH3 1 2 3 4 but-1-eno CH3−CH=CH−CH3 1 2 3 but-2-eno 4 De maneira análoga com a fórmula molecular igual a C4H6 são possíveis dois alcinos normais diferentes, isômeros de posição, mudando de posição a tríplice ligação e dois alcadienos normais diferentes, isômeros de posição, mudando de posição as duplas ligações. Também neste caso, a localização da tríplice ligação nos alcinos é feita entre o prefixo e a característica da ligação carbônica, o mesmo para as localizações das duplas ligações nos alcadienos. Mais uma vez, ressaltando que as numerações têm início a partir da extremidade mais próxima da tríplice ligação ou de uma das duplas ligações. Diagramação, as fórmulas a seguir possuem uma numeração que é relativa ao carbono (C) das estruturas, por isso, os números deverão ficar o mais próximo possível de seu respectivo carbono, ok? 1 2 3 4 1 CH≡C−CH2−CH3 but-1-ino 2 3 4 1 CH3−C≡C−CH3 but-2-ino 2 3 4 1 CH2=C=CH−CH3 buta-1,2-dieno 2 3 4 CH2=CH−CH=CH2 buta-1,3-dieno Boxe Saiba Mais Simplificando as fórmulas Você já conhecia a representação em bastão? Esse é um jeito mais simples de representar os compostos químicos. Enquanto a fórmula molecular descreve quantos e quais átomos o composto possui, a fórmula estrutural apresenta a maneira pela qual as ligações são feitas entre os átomos. A representação em bastão é um tipo de fórmula estrutural, ela também apresenta a distribuição espacial dos átomos, mas sem termos que escrever os átomos de carbono e hidrogênio. Na extremidade de cada bastão, se não houver a indicação de qualquer outro átomo, significa que temos um átomo de carbono ali presente. Para saber o número de hidrogênios ligado a cada carbono, basta lembrar que este átomo é tetravalente. Portanto, é preciso diminuir de quatro o número de ligações feitas pelo carbono, o que sobrar é a quantidade de hidrogênios ligados a ele. Lembrando ainda que uma dupla ou tripla ligação serão representadas, respectivamente, por dois ou três bastões. Veja na imagem como é simples! H H H C C C H C H C H H H H H C C Fim do boxe saiba mais C C C Início da atividade 4 Atividade 4 – Dando nome aos bois Dê os nomes oficiais (IUPAC) dos seguintes hidrocarbonetos: a) CH3−CH2−CH2−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. b) CH3−(CH2)3−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. c) CH2=CH−CH2−CH2−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. d) CH3−CH2−CH=CH−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. e) CH3−C≡CH−CH2−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. f) CH3−CH2−CH2−C≡CH Favor colocar uma linha para resposta. g) H2C=CH−CH=CH−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. h) CH2=CH−CH2−CH=CH2 Favor colocar uma linha para resposta. i) C4H8 (ciclano de cadeia normal) Favor colocar uma linha para resposta. j) C4H6 (cicleno de cadeia normal) Favor colocar uma linha para resposta. Fim da atividade 4 Seção 5. Radicais monovalentes, derivados dos alcanos (alcoilas ou alquilas) Radicais são átomos ou grupos de átomos que apresentam uma ou mais valências livres, isto é, um ou mais elétrons livres ou desemparelhados. Radicais monovalentes são aqueles que apresentam apenas uma valência livre, isto é, um elétron livre ou desemparelhado. A nomenclatura destes radicais monovalentes quando derivados dos alcanos (são chamados de alcoilas) é feita, substituindo-se a terminação ano dos alcanos pela terminação ila. Exemplos: H H H ‒H H‒C‒H H H H‒C• H‒C‒C‒H H metila H H etano H metano ‒H H H‒C‒C• H H etila Quando o alcano possui três ou mais carbonos, poderemos encontrar mais de um possível radical a partir dele. Vejamos o caso do propano (cadeia normal): H H H H‒C‒C‒C• H H H H‒C‒C‒C‒H ‒H H H n-propila H H H • H ‒ C ‒ C ‒ C ‒ H isopropila H H H propano H H H Na estrutura superior (n-propila), o prefixo “n” indica que o radical apresenta uma cadeia normal e o elétron livre encontra-se na ponta da cadeia, isto é, no carbono do tipo primário. Já na estrutura inferior (isopropila), o prefixo “iso” indica a presença do grupo de átomos CH3−CH−CH3 na cadeia do radical. O butano, também de cadeia normal, apresenta duas possibilidades de radicais, veja: CH3‒CH2‒CH2‒CH2 • n-butila CH3‒CH2‒CH2‒CH3 ‒H butano • CH3‒CH‒CH2‒CH3 sec-butila O prefixo “n” (n-butila) tem a mesma função do exemplo anterior. Já o prefixo “sec” (secbutila) indica que o radical apresenta uma cadeia normal e o elétron livre encontra-se no carbono do tipo secundário. Início da atividade 5 Atividade 5 – Nomeando os radicais Dê os nomes dos seguintes radicais: a) CH3−CH2−CH2−CH2−CH2 ● Favor colocar uma linha para resposta. b) CH3−CH(CH3)−CH2−CH2 ● Favor colocar uma linha para resposta. c) CH3−(CH2)4−CH2 ● Favor colocar uma linha para resposta. Fim da atividade 5 Subseção 5.1 – Como nomear alcanos ramificados? Você já aprendeu como nomear os alcanos de cadeia normal, certo? Mas e quando a cadeia do alcano é ramificada? Com a nomenclatura dos radicais monovalentes derivados dos alcanos, pode-se dar nomes oficiais aos alcanos ramificados. Vamos começar, analisando um propano com uma ramificação em sua cadeia: CH3‒CH‒CH2 • CH3‒CH‒CH3 ‒H CH3 isobutila • CH3‒C‒CH3 CH3 metil propano CH3 terc-butila Para dar nome oficial ao mais simples dos alcanos ramificados já se torna necessário o uso do primeiro radical mencionado, o radical metila (ou metil). O nome do alcano fica metil propano. Consiste na cadeia do propano que apresenta uma ramificação do tipo metil (apenas um carbono). O prefixo “terc” indica que o elétron livre encontra-se num carbono do tipo terciário. Convém ressaltar que na nomenclatura dos radicais ramificados apresentados, deve-se levar em consideração o número total de carbonos na estrutura. É por este motivo que o metil propano dá origem aos radicais isobutila e terc-butila, radicais com quatro carbonos em toda a estrutura. Mas o propano também pode ter mais de uma ramificação, não é mesmo? No exemplo a seguir, vemos que o propano tem dois radicais metil e, portanto, ele será um dimetil propano. Lembre-se de que o prefixo grego “di” significa duplicidade. Dessa estrutura, podemos ter um radical: CH3 CH3‒C‒CH3 CH3 dimetil propano CH3 ‒H CH3‒C‒CH2 • CH3 neopentila O prefixo “neo”, usado para moléculas e radicais com cinco ou mais átomos de carbono, indica a presença do grupo CH3−C(CH3)−CH3 ou C(CH3)3 na cadeia do radical. Provavelmente, você está pensando: “E as cadeias grandes? Será que conseguirei dar nome a elas?” Não se preocupe com isso agora, pois na próxima seção veremos esse assunto com mais detalhes. Início da atividade 6 Atividade 6 – Vamos chamar os ramificados pelo nome? Dê os nomes oficiais dos seguintes alcanos ramificados: a) CH3−CH(CH3)−CH2−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. b) CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. c) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. d) CH3−C(CH3)2−CH2−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. e) CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 Favor colocar uma linha para resposta. Fim da atividade 6 Subseção 5.2 – A união faz a força... de um alcano Você sabia que a união de dois radicais monovalentes do tipo alcoila irá produzir a molécula de um hidrocarboneto do tipo alcano? Por exemplo, a união de dois radicais do tipo metila leva à formação do alcano, denominado etano. Assim como a união do radical metila ao radical etila leva a formação do alcano de nome propano; e assim sucessivamente. Veja esses dois exemplos: H3C ● + ● CH3 CH3−CH3 metila metila etano H3C ● + ● CH2−CH3 H3C−CH2−CH3 metila etila propano Início da atividade 7 Atividade 7 – Junte e vamos ver no que dá! Proponha as estruturas e dê os nomes oficiais dos alcanos formados pela união dos seguintes radicais: a) etila com etila Favor colocar duas linhas para resposta. b) metila com propila Favor colocar duas linhas para resposta. c) metila com isopropila Favor colocar duas linhas para resposta. d) etila com isobutila Favor colocar duas linhas para resposta. e) etila com sec-butila Favor colocar duas linhas para resposta. Fim da atividade 7 Seção 6. Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos acíclicos ramificados (IUPAC) Para dar o nome oficial de um hidrocarboneto ramificado, deve-se levar em consideração três regras gerais da IUPAC. 1ª regra: Escolha da cadeia principal Chamamos de cadeia principal aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono. Caso ocorra duas ou mais possibilidades para cadeia principal será considerada como principal aquela que for mais ramificada. Quando o hidrocarboneto for acíclico e insaturado, a cadeia principal será aquela que apresentar o maior número de átomos de carbono e que contenha a insaturação ou as insaturações. Vejamos os exemplos alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos: Alcanos (A) (B) H H H H H‒C‒H H H ‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒ H H H‒C‒H H H H H H H H‒C‒H H H ‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒ H H H H H‒C‒H H H‒C‒H H‒C‒H H H H Na estrutura (A), a cadeia linear apresenta cinco átomos de carbono, enquanto que a sequência limitada pela linha vermelha apresenta seis átomos de carbono, portanto, por ter mais carbonos, essa deve ser considerada como cadeia principal. Na estrutura (B), há mais de uma possibilidade para sequências com cinco átomos de carbono que podem ser escolhidas como cadeia principal. Foi escolhida a sequencia linear, visando facilitar o trabalho de sua numeração e de nomeação do alcano. Alcenos H (C) H H H ‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒ H H‒C‒H H H (D) H H H ‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒‒ C ‒ H H H‒C‒H H H H‒C‒H H‒C‒H H H Na estrutura (C), a maior sequencia apresenta cinco átomos de carbono, entretanto não pode ser considerada cadeia principal porque nesta sequência não está presente a dupla ligação. Portanto, será considerada como cadeia principal a sequencia linear com quatro átomos de carbono. Na estrutura (D), a maior sequência apresenta cinco átomos de carbono e, como nesta sequência está contida a dupla ligação, ela será considerada como cadeia principal. Alcinos e alcadienos Nestes dois casos, a escolha da cadeia principal é feita de maneira análoga à escolha da cadeia principal em alcenos. 2ª regra: Numeração da cadeia principal Aqui também estudaremos a regra para cada tipo de hidrocarboneto. Alcanos No caso deste tipo de hidrocarboneto, necessitamos avaliar o número de ramificações: a) No caso de ter apenas uma ramificação, numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação. (E) (F) H H H H H H ‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H H H H H H H ‒ C ‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒‒ C5 ‒‒ C6 ‒ H H H‒C‒H H H H‒C‒H H 2 H H‒C‒H 1 H H H Na estrutura (E), a numeração da cadeia principal começou pela direita porque a ramificação (CH3) está mais perto desta extremidade. Na estrutura (F), a numeração da cadeia principal teve início na parte baixa porque é desta ponta que está mais próxima a ramificação (CH3). b) Quando a estrutura possuir duas ramificações, numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima de uma das ramificações. Se as ramificações estiverem equidistantes das extremidades e forem iguais, a numeração será indiferente. Entretanto, se estiverem equidistantes e forem diferentes deve-se escolher a extremidade mais próxima da ramificação mais simples. Vamos usar exemplos para facilitar o entendimento: (G) H H H H H H ‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H H‒C‒H H H H H ‒ C6 ‒‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H‒C‒H H H‒C‒H H H H‒C‒H H H H H H‒C‒H H H Código de campo alterado H (H) H Na estrutura (G) as duas ramificações estão equidistantes e são iguais (metil); portanto, a numeração será indiferente. Na estrutura (H), as duas ramificações estão equidistantes e são diferentes. Nesse caso, a escolha da numeração a partir da direita deve-se ao fato de que a ramificação CH3 ser mais simples que a ramificação CH2−CH3 (ou C2H5) que se encontra mais à esquerda. c) Quando houver três ou mais ramificações, aplica-se a regra dos menores números. Esta regra diz que após a escolha da cadeia principal, deve-se testar duas numerações, uma começando da extremidade esquerda (em direção a direita: ) e outra iniciando a partir da extremidade direita (em direção a esquerda: ). A que apresentar a menor sequência numérica para as posições das ramificações será a escolhida. Veja os exemplos a seguir: H (I) H H 1 H H‒C‒H H H ‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H 2 3 4 5 H H‒C‒H H H‒C‒H H H H 2 + 4 + 4 = 10 2 + 2 + 4 = 8 (menor soma) Alcenos (J) H H H H‒C‒H H H H‒C‒H H H ‒ C1 ‒‒ C2‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒‒ C5 ‒‒ C6 ‒ H 6 5 H 4 3 H H‒C‒H H 2 H 1 H H‒C‒H H 2 + 3 + 5 = 10 (menor soma) 2 + 4 + 5 = 11 Quando o hidrocarboneto é um alceno, numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. Se ela estiver equidistante das extremidades, a numeração da cadeia principal deverá levar em consideração as posições das ramificações, segundo o mesmo procedimento usado nos alcanos. H (K) H H (L) H ‒ C1 ‒‒ C2 ‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒ H H‒C‒H H H H H ‒ C1‒‒ C2 ‒‒ C3 ‒‒ C ‒ H H‒C‒H H 4 H H H‒C‒H H‒C‒H 5 H H H (M) H H H‒C‒H H H H ‒ C1 ‒‒ C2 ‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒‒ C5 ‒ H H H‒C‒H H H Código de campo alterado H (N) H H‒C‒H H H H H ‒ C6 ‒‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H H‒C‒H H‒C‒H H‒C‒H H H H H Alcinos e alcadienos A regra de numeração da cadeia principal nestes tipos de hidrocarbonetos é análoga à numeração dos alcenos. 3ª regra: Nome do hidrocarboneto Recordando as regras anteriores, você aprendeu que o primeiro passo é identificar a cadeia principal e em seguida deve numerar os carbonos que fazem parte dela. Agora é preciso dar nomes às ramificações, em ordem alfabética, e, se for o caso, colocar a numeração de sua localização na cadeia. Por fim, coloque o nome do hidrocarboneto que corresponde à cadeia principal. No caso dos hidrocarbonetos insaturados devem-se localizar também as insaturações, conforme você já aprendeu nesta aula. Vamos aos exemplos que já foram mencionados anteriormente na nomeação da cadeia principal: (E) (F) H H H H H H H ‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H H‒C‒H H 2 H (H) H H H H H ‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H‒C‒H H H H H H‒C‒H H 4 5 5 H 4 H H‒C‒H H H (L) H H H‒C‒H H 4 H H H‒C‒H 5 H H‒C‒H H H ‒ C1 ‒‒ C2 ‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒‒ C5 ‒ H H H H ‒ C1‒‒ C2 ‒‒ C3 ‒‒ C ‒ H H 2-etil but-1-eno ou etil buteno H H H H‒C‒H H 1 H 3-etil 2,5-dimetil-hexano H ‒ C1 ‒‒ C2 ‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒ H (M) 2 H‒C‒H 2,2,4-trimetilpentano H 3 H H‒C‒H H H H H H‒C‒H H H ‒ C1 ‒‒ C2‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒‒ C5 ‒‒ C6 ‒ H 6 H H‒C‒H H H‒C‒H H (K) H H H‒C‒H H H ‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H 3 H (J) H H‒C‒H H H 2 H 4-etil 3-metil-hexano H H H H H‒C‒H H H 2,4-dimetilpentano 1 H H ‒ C6 ‒‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H‒C‒H H H‒C‒H H (I) H 3-metil-hexano H (G) H H H‒C‒H 1 H 2-metilpentano H H H H ‒ C ‒‒ C3 ‒‒ C4 ‒‒ C5 ‒‒ C6 ‒ H H H‒C‒H H H H H H‒C‒H H H H 3-metil pent-2-eno H (N) H H‒C‒H H H H ‒ C6 ‒‒ C5 ‒‒ C4 ‒‒ C3 ‒‒ C2 ‒‒ C1 ‒ H H H H‒C‒H H‒C‒H H‒C‒H H H 3-etil 4-metilpent-2-eno H H H 4-etil 3-metil-hex-3-eno Agora é a sua vez! Faça as atividades a seguir para testar seus conhecimentos. Início da atividade 8 Atividade 8 – As diversas faces dos alcanos Proponha as estruturas condensadas e dê os nomes oficiais de todos os alcanos de fórmula molecular igual a C6H14. (Dica: são cinco possibilidades). Favor deixar um espaço referente a 10 linhas para resposta. Fim da atividade 8 Início da atividade 9 Atividade 9 – Usando as regras de ramificação Dê os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos: Diagramação, favor deixar uma linha para resposta embaixo de cada estrutura química desta atividade. CH3 (a) CH3‒CH‒CH2‒CH‒CH3 CH2 CH3 (b) CH3‒CH‒CH‒CH2‒C‒CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 (c) CH3‒CH‒CH2‒C=CH‒CH3 CH3 (d) CH3‒CH‒CH=C‒CH‒CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (e) CH3‒CH‒C≡C‒CH‒CH3 CH2 (f) CH3‒CH=C‒CH2‒C=CH‒CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Fim da atividade 9 Seção 7. Hidrocarbonetos aromáticos: Classificação e nomenclaturas São os hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis ou núcleos benzênicos. Os mais comuns são os benzênicos e os naftalênicos, embora existam outras classificações. Os benzênicos são aqueles que apresentam apenas um anel benzênico e os naftalênicos são aqueles que apresentam dois núcleos benzênicos condensados. Figura 4: Você sabia que a casca da laranja é rica em óleos essenciais e que 90% deles são constituídos por uma substância da classe dos hidrocarbonetos? Esse composto é chamado de limoneno, tem fórmula molecular C10H16, seu nome oficial (IUPAC) é 1-metil-4-isopropenilciclo−hex-1-eno, e é altamente inflamável, assim como a gasolina. Fonte: http://www.sxc.hu/photo/495308 - Autor: Viktors Kozers As estruturas iniciais, ou seja, as mais simples dos aromáticos benzênicos e naftalênicos são: C6H6 benzeno C10H8 naftaleno 3 ligações π 5 ligações π Mas os hidrocarbonetos aromáticos também podem ser ramificados. Nestes casos, antes do nome dos referentes à quantidade de anéis benzênicos devemos colocar o nome dos radicais referentes às ramificações e, quando for o caso, a numeração que indicará a localização da ramificação (ou ramificações). Veja os exemplos: C 7H 8 C8H10 CH2‒CH3 CH3 metil benzeno (ou tolueno) etil benzeno C8H10 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetil benzeno (ou orto metil tolueno) 1,3-dimetil benzeno (ou meta metil tolueno) 1,4-dimetil benzeno (ou para metil tolueno) C11H10 (naftalênicos) CH3 1 1 2 3 2 1-metil naftaleno (ou α-metil naftaleno) 4 3 CH3 2-metil naftaleno (ou β-metil naftaleno) 4 Os hidrocarbonetos aromáticos também dão origem a radicais, que são chamados radicais arilas. Os dois mais importantes são: • CH2 • fenila benzila Início da atividade 10 Atividade 10 – Classificando os anéis Vamos ver se você aprendeu mesmo sobre hidrocarbonetos aromáticos? Então, responda às perguntas que se seguem: a) Quantos e quais são (nomes oficiais) os hidrocarbonetos aromáticos de fórmula molecular igual a C9H12? Favor deixar um espaço para resposta correspondente a quinze dez linhas. b) Quantos e quais são (nomes oficiais) os hidrocarbonetos aromáticos derivados do naftaleno de fórmula molecular igual a C12H12, com duas ramificações do tipo metil? Favor deixar um espaço para resposta correspondente a quinze dez linhas. c) Dê os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos: H C H ------------------------------------------------------- ---------------------------------------------------------- Fim da atividade 10 Seção 8. Principais hidrocarbonetos cíclicos (alicíclicos): Estruturas e nomes oficiais Agora veremos alguns dos principais hidrocarbonetos de cadeia fechada. As regras para nomeá-los une os conhecimentos que você aprendeu durante toda a aula, ou seja, a nomeação dos hidrocarbonetos cíclicos mais as regras que envolvem os radicais e a forma de localização das ramificações através da numeração dos carbonos. Veja os exemplos: Ciclanos: hidrocarbonetos cíclicos saturados C4 H8 H 2C CH2 CH2 ciclo butano H 2C metil ciclo propano H2C CH2 CH CH3 Ciclenos: hidrocarbonetos cíclicos insaturados etênicos C4 H6 CH3 H 2C CH2 HC CH ciclo buteno CH CH2 HC C CH3 1-metil ciclo propeno HC CH 3-metil ciclo propeno Início da atividade 11 Atividade 11 – Identificando os cíclicos Proponha as estruturas condensadas e dê os nomes oficiais: a) Aos ciclanos de fórmula molecular igual a C5H10. (Dica: São cinco possibilidades). Favor deixar espaço referente a dez linhas para resposta. b) Aos ciclenos de fórmula molecular igual a C5H8. (Dica: São oito possibilidades). Favor deixar espaço referente a dez linhas para resposta. Fim da atividade 11 Seção 9. Os hidrocarbonetos e os seus pontos de fusão e de ebulição Você já estudou lá na Física, que o ponto de fusão indica a temperatura na qual uma substância pura funde-se, passando do estado sólido para o estado líquido. Convém ressaltar que é a mesma temperatura na qual uma substância pura no estado líquido se solidifica, isto é, passa para o estado sólido. Ponto de ebulição indica a temperatura na qual uma substância pura no estado líquido passa para o estado gasoso, entrando em ebulição. Convém ressaltar que é a mesma temperatura na qual uma substância pura liquefaz-se, isto é, passa para o estado líquido. Diagramação, para fazer a montagem da Figura 5 utilizamos o SmartArt, favor manter a ideia. Figura 5. Os pontos de fusão e ebulição são temperaturas que promovem a transição entre estados físicos da matéria. Foto do gel: http://www.sxc.hu/photo/709027 – Autor: Håvard Kristoffersen Foto do vapor: http://www.sxc.hu/photo/370776 – Autor: M van den Dobbelsteen As temperaturas de fusão e de ebulição dependem de três fatores: das forças intermoleculares, da massa molecular e da superfície de contato das moléculas. Geralmente, as substâncias formadas por moléculas apolares apresentam fracas forças de atração – forças de Van de Waals ou ligação dipolo-dipolo induzido – entre essas partículas, o que facilita a mudança de estado físico. Substâncias assim apresentam baixas temperaturas de fusão e de ebulição. É o caso, principalmente, dos hidrocarbonetos, que são moléculas apolares ou fracamente polares apresentando, portanto, baixas temperaturas de fusão e de ebulição. As temperaturas de fusão e de ebulição aumentam com o aumento das massas moleculares. Isso significa que, por exemplo, se tivermos diferentes compostos cujas moléculas são atraídas pelas mesmas forças intermoleculares, apresentará temperatura de ebulição mais elevada aquele que possuir a maior massa molecular. A explicação é que moléculas de maior massa necessitam de maior quantidade de energia para se distanciarem o suficiente a fim de que ocorra a mudança de estado físico. Quanto à superfície de contato entre as moléculas devemos levar em consideração as ramificações na cadeia carbônica. A temperatura de ebulição, por exemplo, diminui com o aumento da quantidade de ramificações na cadeia. Entre os compostos com o mesmo valor para massa molecular, terá maior temperatura de ebulição aquele que possuir a cadeia carbônica menos ramificada. Em relação à temperatura de fusão dos compostos orgânicos, no caso, dos hidrocarbonetos seguem-se as mesmas regras que foram relacionadas com a temperatura de ebulição. Em resumo: Diagramação, o esquema a seguir foi feito com o recurso do SmartArt do word, por favor, mantenha a mesma ideia. Quanto maior a força intermolecular de um composto, maior será a temperatura de fusão e de ebulição. Quanto maior a massa de um composto, maior a temperatura de fusão e de ebulição. Quanto maior a superfície de contato ou quanto maior o número de ramificações de uma molécula, menor sua temperatura de fusão e ebulição. Imagem homem forte: http://www.sxc.hu/photo/1136596 – Autor: Kriss Szkurlatowski Imagem balance: http://www.sxc.hu/photo/456254 – Autor: Pascal THAUVIN Imagem raíz: http://www.sxc.hu/photo/558410 – Autor: bluepoetje's Aplicações: 1ª – Analisando-se os alcanos denominados butano de estrutura CH3−CH2−CH2−CH3 de massa molecular igual a 58 e pentano de estrutura CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 de massa molecular igual a 72, percebe-se nitidamente que este último, de maior massa molecular, apresenta, entre os dois compostos, maior temperatura de ebulição. Ou seja, entre substâncias de uma mesma função química quanto maior for a massa molecular maiores serão os valores dos pontos de fusão e de ebulição. 2ª – Analisando-se os três alcanos de massa molecular igual a 72, portanto isômeros entre si de mesma função química, verifica-se que um deles apresenta cadeia normal (pentano), um apresenta cadeia com apenas uma ramificação (metil butano) e outro com duas ramificações (dimetil propano). São eles: CH3 CH3‒CH2‒CH2‒CH2‒CH3 CH3‒CH‒CH2‒CH3 CH3‒C‒CH3 pentano CH3 metil butano CH3 dimetil propano Dentre os três alcanos, o mais ramificado, o dimetil propano, apresenta a menor temperatura de ebulição e o menos ramificado, ou seja, o de cadeia normal, o pentano, é aquele que apresenta a maior temperatura de ebulição. Início da atividade 12 Atividade 12 – O que é? O que é? Cinco frascos de reagentes numerados de 1 a 5 contêm líquidos com compostos químicos de cadeia normal e fórmula geral CnH2n+2, onde “n” varia de 5 a 9. Os pontos de ebulição normais dos líquidos existentes nos frascos são: Diagramação, favor manter as legendas que foram colocadas nos rótulos das imagens da garrafa. Foto da garrafa: http://www.sxc.hu/photo/1381090 - Autor: Raphael Pinto Com estas informações, pode-se afirmar que o líquido existente no frasco de número 4 é o: (A) n-octano. (B) n-nonano. (C) n-heptano. (D) n-pentano. (E) n-hexano. Fim da atividade 12 Recursos complementares MNF Para saber mais sobre o tema isomeria, acesse o seguinte endereço: http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria Resumo Hidrocarbonetos são compostos orgânicos binários hidrogenados, isto é, compostos formados por dois elementos químicos, carbono e hidrogênio. Polímeros são macromoléculas de elevadas massas molares, formadas pela união de inúmeras moléculas de uma ou mais unidades fundamentais, denominadas monômeros. Hidrocarbonetos acíclicos são aqueles que apresentam cadeias carbônicas acíclicas ou abertas. Hidrocarbonetos cíclicos são aqueles que apresentam cadeias carbônicas cíclicas ou fechadas. Hidrocarbonetos normais ou de cadeia normal são aqueles formados por carbonos apenas dos tipos primário e secundário. Hidrocarbonetos ramificados ou de cadeia ramificada são aqueles que apresentam, pelo menos, um carbono do tipo terciário ou quaternário. Hidrocarbonetos saturados são aqueles que apresentam somente simples ligações. Hidrocarbonetos insaturados são aqueles que apresentam, pelo menos, uma dupla ou uma tríplice ligação. Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser de dois tipos: os alicíclicos e os aromáticos. Os aromáticos são aqueles que apresentam a configuração do anel benzênico, isto é, um ciclo hexagonal contendo seis átomos de carbono ligados entre si por três simples e três duplas ligações alternadas; os alicíclicos são aqueles que apresentam um ciclo homocíclico diferente do anel benzênico. Alcanos são hidrocarbonetos acíclicos saturados, isto é, de cadeia aberta e possuindo somente ligações simples. Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados etênicos, isto é, de cadeia aberta e possuindo apenas uma dupla ligação. Alcinos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados etínicos, isto é, de cadeia aberta e possuindo apenas uma tríplice ligação. Alcadienos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados dietênicos, isto é, de cadeia aberta e possuindo apenas duas duplas ligações. Hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que apresentam a configuração do anel ou núcleo benzênico. Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, de cadeia fechada e possuído somente simples ligações. Ciclenos são hidrocarbonetos cíclicos insaturados etênicos, isto é, de cadeia fechada e possuindo apenas uma dupla ligação. Combustão é o fenômeno pelo qual ocorre a reação de queima de um material quando em presença do gás oxigênio do ar atmosférico liberando calor. No caso dos hidrocarbonetos a combustão em presença do oxigênio molecular (O2) do ar atmosférico leva à formação de gás carbônico (CO2) e vapor d´água (H2O) e produção de calor. As reações de combustão são exotérmicas e podem ser completas ou incompletas. A nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos normais é feita da seguinte maneira: prefixo designativo do no de carbonos + característica das ligações + O. Os prefixos designativos podem ser: met (1 C), et (2C), prop (3C), but (4C), pent (5C), hex (6C) e assim sucessivamente. As características podem ser: an (só simples), en (1 dupla), in (1 tríplice), dien (2 duplas) e assim sucessivamente. A nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos ramificados é feita da seguinte maneira: 1ª regra: escolha da cadeia principal (aquela que apresenta o maior número de carbonos ou a mais ramificada, dependendo do caso). 2ª regra: numeração da cadeia principal (a partir da extremidade mais próxima das ramificações ou das duplas ou triplas ligações, conforme o caso). 3ª regra: nome do hidrocarboneto (dá-se nomes às ramificações, em ordem alfabética, localizadas se necessário forem, e, em seguida, o nome do hidrocarboneto que corresponde à cadeia principal). Ponto de fusão indica a temperatura na qual uma substância pura funde-se, passando do estado sólido para o estado líquido. Ponto de ebulição indica a temperatura na qual uma substância pura no estado líquido passa para o estado gasoso, entrando em ebulição. Entre moléculas com as mesmas forças intermoleculares quanto maior for a massa molar, maiores serão os valores dos pontos de fusão e de ebulição. Entre moléculas isômeras de mesma função química quanto mais ramificada for a cadeia carbônica menores serão os valores dos pontos de fusão e de ebulição. Veja ainda... Visando a uma revisão ilustrativa, relacionada com a nomenclatura dos alcanos, você deve acessar o seguinte site: http://www.youtube.com/watch?v=B6iLkfZVd_o Para se aprofundar um pouco mais no assunto nomenclatura dos hidrocarbonetos, acesse o seguinte site: http://www.youtube.com/watch?v=MSKMlS61BTA&NR=1&feature=endscreen Agora, se você quer se aprimorar bem mais na nomenclatura dos compostos orgânicos, principalmente, os hidrocarbonetos, procure acessar o seguinte site: http://www.youtube.com/watch?v=wMNdgKSEO0g&feature=related Referências KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. M.; WEAVER, G. C. Química Geral e Reações Químicas. 6.ed., volume 1, São Paulo: Cengage Learning, 2009 KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. M.; Química Geral e Reações Químicas. 5.ed., volume 2, São Paulo: Cengage Learning, 2009 MORRISON, R. T.; BOYD, R. N., Química Orgânica, 8. ed., Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1983. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7.ed., Rio de Janeiro: LTC Editora, 2001 FARAH, M. A., Petróleo e seus derivados, 1.ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012 SOUZA, A. C.; GONÇALVES, A. Química Orgânica – Coleção Química Hoje, 4.ed. Vol 3. Rio de Janeiro: Produção Independente, 2010 Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos, 1 ed. Lisboa: Lidel – edições técnicas, Ida, 2002 Respostas das atividades Atividade 1 a) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 C5H12 b) CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 C6H14 c) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 d) CH2=CH−C(CH3)2−CH3 C6H12 e) CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH3 f) CH3−C≡C−CH(CH3)−CH3 g) HC≡C−C(CH3)2−CH3 C7H16 C6H12 C6H10 C6H10 h) CH2=CH−CH=CH2 i) H C4H6 H C H C ‒‒ C H 3C C5H10 H CH3 j) CH=CH2 C8H8 Atividade 2 a) C10H22 b) C7H16 c) C6H14 d) C4H10 e) C12H24 f) C6H12 g) C4H8 h) C2H4 Atividade 3 a) S(s) + O2(g) b) SO2(g) + ½ O2(g) 3 c) S(s) + /2 O2(g) d) C3H8(g) + 5 O2(g) e) C6H6() + 15 /2 O2(g) Atividade 4 a) Butano b) Pentano c) Pent-1-eno d) Pent-2-eno e) Pent-2-ino f) Pent-1-ino g) Penta-1,3-dieno h) Penta-1,4-dieno i) Ciclo butano j) Ciclo buteno Atividade 5 a) n-pentila ou pentila b) isopentila SO2(g) + calor SO3(g) + calor SO3(g) + calor 3 CO2(g) + 4 H2O(v) + calor 6 CO2(g) + 3 H2O(v) + calor c) n-hexila ou hexila Atividade 6 a) metil butano b) 2-metil pentano c) 3-metil pentano d) 2,2-dimetil butano e) 2,3-dimetil butano Atividade 7 Diagramação, favor uniformizar as fórmulas dos radicais. Coloquei imagens em alguns casos por não ter um programa adequado para escrever as fórmulas, ok? a) CH3−CH2● + ● CH2−CH3 CH3−CH2−CH2−CH3 butano b) H3C ● + ● H2C−CH2−CH3 CH3−CH2−CH2−CH3 butano ● c) H3C ● + H3C−CH−CH3 CH3−CH(CH3)−CH3 metilpropano d) CH3−CH2 ● + ● H2C−CH(CH3)−CH3 CH3−CH2−CH2−CH(CH3)−CH3 2-metilpentano ● e) CH3−CH2 ● + H3C−CH−CH2−CH3 CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 3-metilpentano Atividade 8 Alcanos de fórmula molecular igual a C6H14 CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 hexano CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 2-metilpentano CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH3 3-metilpentano CH3−C(CH3)2−CH2−CH3 2,2-dimetilbutano CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3 2,3-dimetilbutano Atividade 9 (a) 2,4-dimetil-hexano (b) 4-etil 2,2,5-trimetilpentano (c) 3-etil 5-metil-hex-2-eno (d) 3-etil 2,5-dimetil-hex-3-eno (e) 2,5-dimetil-hept-3-ino (f) 3-etil 5-metil-hepta-2,5-dieno Atividade 10 a) Existem 10 hidrocarbonetos aromáticos com essa fórmula molecular, sendo: 2 com apenas uma ramificação: CH3 CH‒CH3 CH3‒CH2‒CH3 propil benzeno isopropil benzeno 3 com duas ramificações (metil e etil): CH3 CH3 CH3 CH2‒CH3 CH2‒CH3 1-etil 2-metil benzeno (ou orto etil tolueno) 1-etil 3-metil benzeno (ou meta etil tolueno) CH2‒CH3 1-etil 4-metil benzeno (ou para etil tolueno) 3 com três ramificações (três vezes metil): CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 1,2,3-trimetil benzeno 1,2,4-trimetil benzeno 1,3,5-trimetil benzeno b) São 10 hidrocarbonetos aromáticos com essa fórmula molecular: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetil naftaleno 1,3-dimetil naftaleno 1,4-dimetil naftaleno CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 1,6-dimetil naftaleno 1,5-dimetil naftaleno 1,7-dimetil naftaleno CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil naftaleno CH3 1,8-dimetil naftaleno CH3 CH3 H3C H 3C 2,7-dimetil naftaleno 2,6-dimetil naftaleno c) fenil benzeno benzil benzeno ou difenil metano Atividade 11 a) C5H10 H2 C H 2C CH2 H 2C CH2 ciclo pentano H2C CH2 H 2C CH CH2 CH3 H2C metil ciclo butano C CH3 CH2‒CH3 etil ciclo propano CH2 CH2 H 2C CH CH3 1,1-dimetil ciclo propano H3C HC CH CH3 1,2-dimetil ciclo propano b) C 5H 8 H2 C CH3 H 2C CH2 HC CH ciclo penteno CH2 H 2C C HC CH3 H 2C CH H2C CH 3-metil ciclo buteno 1-metil ciclo buteno CH2‒CH3 CH CH2 3-etil ciclo propeno 1-etil ciclo propeno HC CH2‒CH3 C HC CH CH3 C C CH3 1.2-dimetil ciclo propeno HC CH3 C CH CH2 H 3C H 3C C HC CH3 1,3-dimetil ciclo propeno CH 3,3-dimetil ciclo propeno Atividade 12 Resposta: (A) Justificativa: Calculando as massas molares dos hidrocarbonetos teremos: (A) n-octano → C8H18 → M = 12 x 8 + 1 x 18 → M = 96 + 18 → M = 114 g/mol. (B) n-nonano → C9H20 → M = 12 x 9 + 1 x 20 → M = 108 + 20 → M = 128 g/mol. (C) n-heptano → C7H16 → M = 12 x 7 + 1 x 16 → M = 84 + 16 → M = 100 g/mol. (D) n-pentano → C5H12 → M = 12 x 5 + 1 x 12 → M = 60 + 12 → M = 72 g/mol. (E) n-hexano → C6H14 → M = 12 x 6 + 1 x 14 → M = 72 + 14 → M = 86 g/mol. O maior valor do ponto de ebulição (151oC) é o do frasco 2 que irá corresponder ao de maior o massa molar, o n-nonano; o menor valor do ponto de ebulição (36 C) é o do frasco 1 que correso ponde ao de menor massa molar, o n-pentano; a temperatura 126 C por ser a segunda de maior valor, irá corresponder ao segundo alcano de maior massa molar, isto é, o n-octano. Anexos O que perguntam por aí? 1) (UFRGS-RS) Um dos mais graves acidentes ecológicos dos últimos tempos ocorreu há alguns meses na costa atlântica da Europa. Um petroleiro carregado afundou, espalhando milhares de litros de petróleo na água. Parte desse petróleo atingiu praias da Espanha, de Portugal e da França. Sobre o petróleo considere as afirmações abaixo: I – Trata-se de uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos. II – As ligações intermoleculares predominantes nas substâncias constituintes do petróleo são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. III – A densidade do petróleo é maior que a densidade da água. IV – O petróleo forma com a água uma solução. Quais são corretas? (A) Apenas I e II. (B) Apenas II e III. (C) Apenas III e IV. (D) Apenas I, II e III. (E) I, II, III e IV. Resposta: (A) Comentários: As afirmações I e II estão corretas. A afirmação III está errada porque o petróleo não apresenta uma densidade maior do que a da água, senão ele afundaria, mas, está flutuando sobre a água do mar. A afirmação IV está errada porque o petróleo com a água não formaria uma solução e, sim, um sistema heterogêneo. 2) (UFRJ-RJ) A tabela abaixo contém as temperaturas de ebulição (T.E.) a 1 atm, medidas em oC, de diversos alcanos. ALCANO T.E. ALCANO T.E. metano −161,5 metilpropano +10,5 etano −88,6 n-pentano +36,0 propano −44,5 metilbutano +27,9 n-butano −0,5 dimetilpropano +9,5 Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação entre os pontos de ebulição e: a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal. b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada. Respostas: a) Entre os alcanos de cadeia normal verifica-se que quanto maior for a massa molecular maior será a temperatura de ebulição. Vide, por exemplo, a T.E. do butano (−0,5oC) que é maior do que a T.E. do propano (−44,5oC). b) Entre os alcanos isômeros pode-se perceber que quanto mais ramificada for a cadeia carbônica menor será o valor da T.E., portanto, o maior valor estará com o alcano de cadeia normal. 3) (Unirio-RJ) “O petróleo, que só vinha trazendo más notícias para o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores.” Revista Veja, setembro 1999 O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta praticamente aplicação comercial, sendo necessária a sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um ponto de ebulição diferente. Entre os compostos abaixo, a fração que apresenta o maior ponto de ebulição é o(a): (A) gás natural. (B) óleo diesel. (C) querosene. (D) gasolina. (E) parafina. Resposta: (E) Comentários: O gás natural, como o próprio nome afirma, é uma fração gasosa; as frações óleo diesel, gasolina e querosene são frações líquidas; a única fração sólida é a parafina; portanto, é a de maior ponto de ebulição Caia na rede Não é mais novidade para você que a principal fonte de energia que move o mundo moderno é o petróleo, estou correto? E mais, agora você sabe também que esse líquido precioso é uma mistura de hidrocarbonetos, que foi assunto desta unidade. Mas você sabe de onde ele vem, como é extraído e todas as suas utilidades? Não? Então convido você a dar um passeio por uma página virtual da Petrobrás, a empresa brasileira de energia, que está entre as maiores do mundo neste setor. Digite http://www.petrobras.com.br/pt/energia-e-tecnologia/fontes-de-energia/petroleo/ no seu computador e abrirá a tela sobre Energia e Tecnologia. Procure saber sobre o pré-sal que é um assunto bastante atual que costuma ser abordado em outras matérias como: Geografia, atuali- dades e até em redações. Aproveite para aprender também sobre o gás natural, um derivado da extração do petróleo. Diagramação, as imagens a seguir são printscreen da página na internet. Na primeira imagem mantenha, por favor, a seta vermelha. No final da página, você encontrará uma animação sobre os tipos de petróleo (leve e pesado) e suas aplicações no dia a dia. Aperte a setinha azul e obtenha informações muito interessantes. Megamente O petróleo como fonte de energia O petróleo, desde a sua descoberta em quantidades comerciais em 1859 na Pensilvânia, Estados Unidos, tornou-se indispensável para a civilização. Automóveis, trens, navios e aviões são movidos pela energia gerada pela combustão de seus derivados. Estradas são pavimentadas usando-se o asfalto, máquinas são lubrificadas com produtos extraídos do petróleo. A indústria petroquímica utiliza como matéria-prima derivados do óleo cru, como eteno, buteno, butano e benzeno, daí se originando inúmeros produtos, tais como plásticos, fibras, borrachas e outros. Devido a essas inúmeras aplicações, notadamente como fonte de energia, o consumo de petróleo cresceu fortemente no século passado, entre 1929 e 1973. Nessa época, tendo como origem o conflito no Oriente Médio, o preço do petróleo rapidamente quadruplicou, provocando grande reflexo na economia mundial. Como consequência, a maioria dos países consumidores buscou a redução do consumo do petróleo com a sua substituição por outras fontes energéticas ou simplesmente por medidas de economia nas indústrias e nas cidades. Particularmente no Brasil, a estrutura de consumo de energia alterou-se mais profundamente a partir de 1979, devido a segunda grande alta no preço do petróleo, decorrente do início da guerra entre Iran e Iraque. Desde essa época até hoje, buscou-se um equilíbrio em nossa matriz energética, que registrava grande participação de petróleo com 45% do total das fontes primárias de energia. Como cerca de 80% do consumo de petróleo era importado, visou-se ao aumento de sua produção interna, com grandes investimentos em exploração de petróleo, que resultaram em descobertas na bacia de Campos. Os aumentos da produção interna de petróleo e de gás refletiram o grande investimento feito pela Petrobrás na exploração e produção de petróleo. Além disso, racionalizou-se o uso do petróleo pela sua substituição por energias renováveis, etanol e outros combustíveis de origem vegetal, e por hidroelétricas. Toda sistemática energética, social, política e econômica está diretamente ligada ao processo da sustentabilidade.
