1- Matéria – É tudo que possui massa e ocupa

Funções Nitrogenadas
e Halogenadas
AMINAS
1- Nomenclatura, classificação e exemplos
Podemos considerar as aminas como
produtos resultantes da substituição de um ou
mais hidrogênios do NH3 por radicais alquila ou
arila. As aminas são classificadas em três tipos:

Primária - Apenas um dos hidrogênios do
NH3 é substituído por radical.

Secundária - Dois dos hidrogênios do NH3
são substituídos por radicais.


Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou
seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.

Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há
três grupos acila ligados ao nitrogênio.
Nomenclatura
IUPAC:
oficial
prefixo + infixo +
amida
OBS: As amidas secundárias e cíclicas são
chamadas imidas.
Alguns exemplos importantes:
Terciária - Os três hidrogênios do NH3
são substituídos por radicais.
Nomenclatura oficial IUPAC: Radicais + amina
Alguns exemplos importantes:
OBS: Compostos como, por exemplo,
HN=CHCH2 são chamados iminas. Eles possuem
um nitrogênio ligado a um carbono por dupla
ligação.
AMIDAS
1- Nomenclatura, classificação e exemplos
Podemos considerar as amidas como um
derivado de ácido carboxílico, resultante da
substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou
NR2. As amidas são classificadas em três tipos
quanto à substituição no nitrogênio:

Simples - É do tipo R-CONH2, ou seja, não
há substituições no nitrogênio, além do grupo
acila.

N - substituída - É do tipo R-CONHR, ou
seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído
por um radical.

N, N - dissubstituída - É do tipo RCONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2
foram substituídos por radicais.
Podemos também classificar as amidas
quanto ao número de grupos acila ligados ao
nitrogênio:

Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja,
há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
NITRILAS E ISONITRILAS
1- Nomenclatura e exemplos
Para nitrilas:
Nomenclatura oficial hidrocarboneto
nitrila(o)
IUPAC:
Nomenclatura usual:
+
cianeto + de + radical
ligado ao CN
Para isonitrilas:
Na nomenclatura oficial das isonitrilas,
chamamos o grupo NC de carbilamina e
consideramos o restante da cadeia como um
radical.
Nomenclatura
IUPAC:
oficial radical ligado ao NC +
carbilamina
Nomenclatura usual:
isocianeto + de + radical
ligado ao CN
Alguns exemplos importantes:
Funções Nitrogenadas
e Halogenadas
Nitrocompostos
2- UERJ – 2000
O principal componente
do medicamento Xenical, para controle da
obesidade,
possui
a
fórmula
estrutural
condensada conforme se representa a seguir.
1- Nomenclatura, classificação e exemplos
Podemos considerar os nitrocompostos
como produtos resultantes da substituição dos
hidrogênios do NH2 por átomos de oxigênios.
Nomenclatura
oficial IUPAC:
Posição + nitro
hidrocarboneto
+
Alguns exemplos importantes:
Pod
em
os
ide
ntificar, nesta estrutura, a presença de, pelo
menos, um grupo funcional característico da
seguinte função orgânica:
a) éter
b) éster
c) amina
d) cetona.
DERVIADOS HALOGENADOS
QUESTÕES:
1-UNIFESP – 2008 Não é somente a ingestão
de bebidas alcoólicas que está associada aos
acidentes nas estradas, mas também a ingestão
de
drogas
psicoestimulantes
por
alguns
motoristas que têm longas jornadas de trabalho.
Estudos indicam que o Brasil é o maior
importador de dietilpropiona e fenproporex,
estruturas químicas representadas na figura.
1- Nomenclatura e exemplos
Para Haletos Orgânicos:
Nomenclatura
IUPAC:
oficial Halogênio
hidrocarboneto
+
Para Haletos de Acila(ácido):
Nome do Halogênio + eto+
Nomenclatura
de + Nome do Ácido – ico +
oficial IUPAC:
ila
Alguns exemplos importantes:
O
O
Br
Cl
Cl
H3C
Cloro - Benzeno
Cloreto de Benzoila
H3C
Bromo - Etano
Br
Brometo de Etanoila
REAGENTE DE GRIGNARD
1- Nomenclatura e exemplos:
Para as drogas psicoestimulantes, uma das
funções orgânicas apresentadas na estrutura da
dietilpropiona e o número de carbonos
assimétricos na molécula da fenproporex são,
respectivamente,
a) amida e 1.
b) amina e 2. c) amina e 3.
d) cetona e 1. e) cetona e 2
Nomenclatura
oficial IUPAC:
Exemplo:
Nome do halogênio + eto + de
+ Hidrocarboneto na forma de
radical + magnésio
Brometo
de
Br
H3C
Mg
Etilmagnésio
Funções Nitrogenadas
e Halogenadas
Os aldeídos e cetonas podem reagir com
composto de Grignard e posterior hidratação em
meio ácido, produzindo álcoois. O reagente de
Grignard funciona como doador de carbânion:
últimas reações são apresentadas no esquema a
seguir:
Questões:
1- UERJ – 2004
A anilina (amino-benzeno),
um composto químico utilizado na produção de
corantes e medicamentos, é sintetizada em duas
etapas. Na primeira, reage-se benzeno com ácido
nítrico, empregando como catalisador o ácido
sulfúrico. A segunda etapa consiste na redução
do composto orgânico obtido na primeira etapa.
Em relação à anilina, apresente:
a) sua fórmula estrutural;
b) a equação química que representa a primeira
etapa de seu processo de síntese.
2- UERJ-2004
O ácido nicotínico e sua
amida, a nicotinamida, são os componentes da
vitamina B3 , fundamental no metabolismo de
glicídios. A fórmula estrutural dessa amida pode
ser obtida substituindo o grupo CH da posição 3
do anel benzênico da fenil-metanamida por um
átomo de nitrogênio.
a) Apresente a fórmula estrutural da
nicotinamida.
b) Calcule o número de pessoas que, a partir de
um mol de ácido nicotínico, C6H5NO2, podem
receber uma dose de 15 mg desse ácido.
3- UFRJ-2003/FINAL
A adrenalina (ou epifedrina), que, provavelmente,
alguns candidatos, neste momento, apresentam
em níveis mais altos que o normal, é sintetizada
na medula adrenal em diversas etapas. As três
Na seqüência de reações representadas no
esquema, como na maioria das reações
bioquímicas
envolvendo
compostos
quirais,
somente um dos possíveis enantiômeros reage
e/ou apresenta atividade fisiológica.
a)
Dos
compostos
do
esquema
apresentado, quais são quirais?
acima
b) Uma representação planar da adrenalina
fisiologicamentevativa é apresentada a seguir.
A
partir
desta
estrutura,
faça
a
representação planar do
enantiômero inativo da
adrenalina.
Sabe-se
que
as
estruturas
dos
enantiômeros são imagens especulares uma da
outra.
R: