aula revisao organica [Modo de Compatibilidade]

Química
Funções Orgânicas
Química
Hidrocarbonetos
hidrogênio.
São
compostos
formados
por
carbono
Características São pouco reativos; apolares; insolúveis em
água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o
acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta
de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as
cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as
cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas);
solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações
covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar
com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia,
chegando ao máximo de d = 0,8 g/mll.
e
Química
1.1. ALCANOS São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São
chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis =
afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).
Características
Fórmula Geral CnH2n+2
Terminação ANO
Indicativo de Função O (hidrocarboneto)
Indicativo de Ligação Simples AN
Terminação dos Radicais IL(A)
De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17
são sólidos.
Um alcano muito importante: metano
O metano é um gás inodoro e incolor. Sua
produção na natureza ocorre a partir da
decomposição, na ausência de ar, de
material orgânico, quer de origem animal,
quer de origem vegetal. É um dos
principais constituintes do chamado gás
natural.
O gás natural é uma fonte de energia “limpa”,
encontrado em rochas porosas no subsolo,
podendo estar associado ou não ao
petróleo. Comparado ao óleo combustível,
é 12% mais barato.
As reservas brasileiras comprovadas são da
ordem de 225 bilhões de m3,
concentrando-se principalmente nos
estados do RJ, RN e AM. Para
complementar a produção nacional, o gás
metano é importado da Bolívia e da
Argentina. O gás importado da Argentina
chega ao Brasil por hidrovia. No caso da
Bolívia, a solução foi construir um
gasoduto.
Um alcano muito importante: metano
O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil).
Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco
estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do
Sul) e 135 municípios.
Química
CH4
H3C-CH3
Metano
Etano
H3C-CH2-CH3 _ Propano
2-metil-butano
2,3-dimetil-pentano
2,2,4-trimetil-penatno
Química
ALCENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma
dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas
(oleum = óleo; affinis = afinidade).
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2
Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de
função)
Química
3 – metil – but -1- eno
3,4 – dimetil – pent – 2 - eno
2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno
Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno
Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O
mais comum é o eteno, produzido durante
o amadurecimento das frutas. Outro
alceno é o octadeceno, presente no fígado
de peixes. Já um dos componentes da
casca do limão é um octeno, que, como
hidrocarboneto, sofre combustão.
Química
ALCINOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla
ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos
(derivados do gás acetileno).
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2
Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de
função)
Química
4 – metil – pent – 2- ino
2 – metil – hept – 1- ino
Química
ALCADIENOS ou DIENOS:
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas
ligações.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3
Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo
de função)
Alcino - Etino - Acetileno
Acetileno é o nome usualmente empregado
para designar o menor e mais
importante dos alcinos: o etino (HC=HC).
Esse gás é obtido a partir de substâncias
abundantes na natureza: carvão, calcário
e água, por meio de reações.
O acetileno tem, como propriedade
característica, a capacidade de liberar
grandes quantidades de calor durante
sua combustão, isto é, durante a reação
com oxigênio (O2). Quando, nos
maçaricos de oxiacetileno, o acetileno
reage com oxigênio puro produzindo
(CO2) e água (H2O), a chama obtida pode
alcançar a temperatura de 2.800ºC.
É muito usado em processos de solda de
metais que exigem temperaturas
elevadas.
Química
Alcadienos acumulados
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.
Alcadienos conjugados
As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.
Alcadienos isolados
As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações
simples.
Química
Exemplos
a) H2C=C=CH2
Propadieno
b) H2C=CH-CH=CH2
Buta- 1,3 - dieno
c) H2C=C=CH-CH2-CH3
Penta -1,2 - dieno
d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2
Octa -1,7- dieno
Química
2- metil – penta -1,4 - dieno
4- metil – penta -1,2 - dieno
Química
CICLANOS ou CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam
ligações simples.
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3
Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos
alcanos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO +
IL(A) (semelhante aos alcanos)
Química
Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de
um hidrogênio.
Radical do ciclopropano
Radical do ciclobutano
Radical do ciclopentano
Radical do ciclohexano
Química
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano
ciclohexano
metil-ciclopentano
Química
CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos
cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3
Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO
(semelhante aos alcenos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO
+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)
Química
ciclopropeno
ciclobuteno
1-metil-ciclohexeno
ciclohexeno
4-metil-ciclohexeno
Química
HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi (π
π) na cadeia carbônica.
O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.
a) Benzeno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno
Química
Fenantreno
Metil-benzeno ou tolueno
1-etil-naftaleno
Etenil-benzeno ou estireno
3-etil-2-metil-naftaleno
Química
Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)
1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.
2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
1,4-dimetilbenzeno;
1,2-dimetilbenzeno;
1,3-dimetilbenzeno;
4-metiltolueno;
2-metiltolueno;
3-metiltolueno;
p-metiltolueno;
o-metiltolueno;
m-metiltolueno;
Química
Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um
hidrogênio.
fenil (a)
Química
Aromáticos - Benzeno
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um
anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o
benzeno era usado como solvente orgânico. Porém,
hoje sabemos que ele é uma substância perigosa,
mesmo em baixas concentrações e em curtos
períodos de exposição.
A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar
parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida
ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia
e outras alterações sangüíneas.
Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram
obtidos a partir do carvão-de-pedra, também
chamado de hulha, que teve seu origem no material
oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar
de ser grande a produção de hulha, a demanda atual
de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em
muito o suprimento obtido a partir dessa fonte;
assim, o petróleo acabou por se tornar a principal
fonte de hidrocarbonetos aromáticos.
Aromáticos - Benzopireno
Muitos dos compostos aromáticos são
comprovadamente agentes cancerígenos;
entre eles, um dos mais potentes é o
benzopireno.
Esse composto é liberado na combustão da
hulha e do tabaco, sendo encontrado no
alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o
fator que relaciona o hábito de fumar com
câncer de pulmão, de laringe e de boca.
O benzopireno e outros aromáticos podem se
incorporar a carnes grelhadas sobre carvão
(churrasco) e peixes defumados.
É tão carcinogênico que pode provocar câncer
em cobaias (ratos) pelo simples contato de
uma região do corpo do animal, sem pêlo,
com uma camada desse composto.
Química
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem uma ou mais
hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma
cadeia carbônica que não pertença a um anel
aromático.
NOMENCLATURA
OFICIAL Hidrocarboneto + Ol
VULGAR Álcool + Radical + Ico
KOLBE Deriva-se em função do álcool mais simples
que é o Carbinol.
Química
NO = Metanol
NV = Álcool metílico
NK = Carbinol
NO = Etanol
NV = Álcool etílico
NK = Metil-carbinol
NO = Propanol-2
NV = Álcool isopropílico
NK = Dimetil-carbinol
Química
4 ) C H 2 = C H -C H 2 -O H
5)
OH
NO = Propen-2-ol-1
NV = Álcool alílico
NO = Ciclohexanol
NV = Álcool Ciclohexílico
6)
NO = Fenil-metanol
CH2-OH
NV = Álcool Benzílico
Química
Características dos álcoois
*São mais reativos que os hidrocarbonetos.
*Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é
fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois,
os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem.
*Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada
de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar
(hidrocarboneto)
chamada
de
hidrofóbica
(hidro=agua;
fobia=medo).
H 3 C -C H 2 -O H
a p o la r
p o la r
Química
•O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água
(polar).
•Os álcoois de cadeia carbônica pequena
apresentam características polares e, os de cadeia
grande apresentam características apolares.
•Os álcoois vicinais são mais estáveis que os
geminais, pois, os geminais tendem a perder água.
CH2-CH2
CH2-CH OH
OH OH
Álcool vicinal
OH
Álcool geminal
Química
*Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que
os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada,
pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os
poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os
monoálcoois com o mesmo número de carbonos na
cadeia.
*De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são
sólidos.
*C4 e C5 são praticamente insolúveis.
*Os monoálcoois são menos densos que a água. O
poliálcoois são mais densos.
Colesterol – um álcool
Está bem estabelecido que uma dieta rica em
gorduras animais produz um aumento nos
níveis de colesterol no sangue, pelo menos
para pessoas de hábitos sedentários e peso
acima da média. O nível de colesterol médio
considerado normal é de 150 a 200
mg/100ml de sangue; valores ao redor de
300mg/100ml de sangue estão relacionados
com formação de depósitos de colesterol nas
paredes internas das artérias coronárias,
dificultando o fluxo de sangue para o
coração.
Química
FENÓIS
São compostos que contêm um ou mais grupos
hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos,
ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da
substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao
seu núcleo por igual número de hidroxilas.
NOMENCLATURA
OFICIAL Hidroxi + Benzeno
VULGAR Radical + Fenol
Química
1)
2)
OH
NO = Hidróxi-benzeno
CH3
NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NV = o-metil-fenol
NV = Fenol
4)
3)
OH
OH
OH
OH
OH
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = o-hidróxi-fenol
NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
Química
Características dos fenóis
*Apresentam caráter ácido.
*Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou
apolares.
*Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de
moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e
com a água.
*Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os
demais são sólidos.
*O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais
monofenóis são praticamente insolúveis.
Química
*São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07
g/mll).
*São tóxicos e possuem odor característico.
*São
bastante
utilizados
como
medicamentos, plásticos e explosivos.
OH
OH
OH
como
OH
OH
desinfetantes,
OH
OH
CH3
CH3
OH
OH
catecol
resorcinol
hidroquinona
CH3
o-cresol
m-cresol
p-cresol
Química
Curiosidades
Uma aplicação do fenol
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antiséptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por
volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes
causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da
solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser
utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é
corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com
a pele, e venenoso quando ingerido por via oral
Fenol - THC
Química
ÉTER
Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’),
podem
ser
definidos
de
várias
maneiras;
apresentaremos apenas três destes conceitos:
a) São compostos que apresentam um átomo de
oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.
CH3-O-CH3
b) São compostos derivados da água, pela
substituição de seus dois átomos de hidrogênio por
igual número de radicais orgânicos.
H2O R-O-R’
Química
c) São compostos derivados dos álcoois por
substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um
radical orgânico.
R-OH R-O-R’
NOMENCLATURA
OFICIAL Radical + Oxi + Hidrocarboneto
VULGAR Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º
Grupo orgânico ---- ICO
1) CH3-O-CH3
Química
NO = Metóxi-metano
NO = Metóxi-etano
NV = Éter metílico
NV = Éter etílico-metílico
NO = Etóxi-etano
NV = Éter etílico
NV = Éter sulfúrico
NO = 2-metóxi-propano
NV = Éter isopropílico-metílico
1) CH3-O-CH3
Química
O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou
simplesmente éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural
CH3CH2-O-CH2CH3. É uma substância líquida volátil e altamente
inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado
pelo risco de explosão e dependência.
1) CH3-O-CH3
Química
Risco de explosão
Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente
se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em
pequenas quantidades.
Drogas
Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com
as folhas de coca.
Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente.
Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no Brasil durante
o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi
proibido.
No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua
volatilidade e para evitar usos ilícitos.
Química
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na
estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,
formando:
O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por
aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em
água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no
máximo 40% em massa , conhecida como formol ou formalina
Química
NOMENCLATURA
OFICIAL Hidrocarboneto + Al
NO = Etanal
NV = Aldeído acético
NO = Metanal
NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
Química
CETONAS
São compostos que se caracterizam pela presença de
um grupo carbonila ligado a dois radicais de
hidrocarbonetos.
Podem ser definidos, ainda, como produtos da
oxidação dos álcoois secundários.
Química
[O ]
R -C H -R '
R -C -R '
OH
O
NOMENCLATURA
OFICIAL Hidrocarboneto + Ona
VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona
1) CH3COCH3
NO = Propanona
NV = Dimetil-cetona
NV = Acetona
Química
2) CH3CH2COCH3
NO = Butanona
NO = 2-metil-pentanona-3
NV = Metil-etil-cetona
NV = Etil-isopropil-cetona
4)
C-CH3
O
NO = Metil-ciclohexil-cetona
Química
A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das
Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de
Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC.
Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico:
2-propanona. Nº do CAS: 67-64-1.
APLICAÇÕES
A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é
solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para
vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes
aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e
removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas,
antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de
cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno;
etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de
Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.
Química
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos que possuem um ou mais grupos
carboxílicos na molécula.
O
R
C
OH
Á c id o
Química
1) H-COOH
2) CH3COOH
NO = Ácido metanóico
NO = Ácido etanóico
NV = Ácido fórmico
NV = Ácido acético
3) CH3-CH2-CH2-COOH
4) CH3CH2CH2CH2COOH
NO = Ácido butanóico
NO = Ácido pentanóico
NV = Ácido butírico
NV = Ácido valérico
Ácido carboxílico - Ácido metanóico
O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro
irritante e bastante corrosivo, conhecido
também por ácido fórmico. Historicamente, foi
obtido a partir da maceração de formigas e
posterior destilação. Algumas formigas contêm
grandes quantidades desse ácido, que, quando
injetado através da mordida, produz uma reação
alérgica no tecido humano, caracterizada pela
formação de edema e coceira intensa.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico é
como fixador de pigmentos e corantes em
tecidos, como algodão, lã e linho.
Química
ÉSTERES
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico
com um álcool ou fenol, com eliminação de água.
RC OOH
+
R 'O H
RC OOR'
RC OOH
+
A rO H
RC OOA r
+
+
H
H
2
O
2
O
Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos
resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido
por radicais de hidrocarbonetos.
RCOOH
RCOOR'
Química
1) HCOOCH3
2) CH3COOC2H5
NO = Metanoato de metila
NO = Etanoato de etila
NV = Formiato de metila
NV = Acetato de etila
3) CH3COOCH(CH3)2
NO = Etanoato de isopropila
NV = Acetato de isopropila
4) CH3-CH-COOC6H5
CH3
NO = 2-metil-propanoato de fenila
NV = 2-metil-propionato de fenila
Ésteres - Flavorizantes
Os flavorizantes são substâncias que apresentam
sabor e aroma característicos, geralmente
agradáveis. Devido a isso, são bastante
utilizados em vários produtos alimentícios,
como balas, gomas de mascas, sorvetes,
bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.
Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos
desses produtos, aparece a indicação
flavorizante (F) seguida de um algarismo
romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido