Funções Orgânicas

Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos - alcanos
Professora: Ms. Fernanda Cristina Ferrari
Química Orgânica
Classes Funcionais ou Grupos
Funcionais na Química Orgânica
Classe funcional ou Função Química é um conjunto de
substâncias que apresentam semelhanças na fórmula
estrutural e, por conseqüência, possuem propriedades
química semelhantes.
Os compostos pertencentes a uma determinada
função química possuem propriedades químicas
semelhantes.
Conceito de Grupo Funcional
Observando a fórmula estrutural de uma
substância, é possível descobrir a que função
ele pertence.
O átomo ou grupo de átomos que caracteriza
a fórmula estrutural de uma certa função
química é chamado de grupo funcional.
FUNÇAO
Hidrocarboneto
Haleto Orgânico
Contendo Halogênio
-O -H
Álcool
Hidroxila Fenol
-O-
Éter
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
Contendo Oxigênio
Éster
Oxigênio e Nitrogênio Carbonila Amida
Amina
Contendo Nitrogênio
Nitrila
GRUPO FUNCIONAL
Só C e H
-F -Cl -Br -I
HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos
• São
compostos
orgânicos
constituídos
exclusivamente de carbono e hidrogênio
• CxHy
Hidrocarbonetos
• Quanto maior o n.º de Carbonos maior o PM (peso
molecular) , maior o PF (ponto de fusão) e PE (ponto de
ebulição) ( maior a FVW )
• Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de
C , quanto menos
ramificada , maior a superfície de contato, maior a FVW, maior
PF e PE.
• Não são polares, não são solúveis em água ( ou são pouco
solúveis), são solúveis em solventes orgânicos.
Hidrocarbonetos
• São menos densos que a água.
• PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que dos não
cíclicos.
• PE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos
correspondentes.
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados
exclusivamente por: carbono e hidrogênio.
Alcanos: São os principais formadores do petróleo.
Os alcanos apresentam apenas ligações simples.
Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos
e fibras têxteis.
Possuem duplas ligações.
Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.
Possuem tripla ligação.
Resumindo:
Nomenclatura:
alcanos
alcenos
Prefixo + an + o
Prefixo + en + o
alcinos
Prefixo + in + o
Acompanhe os exemplos a seguir 
CH4
METANO
CH3____CH3
ETANO
ETENO
CH3
PROPENO
ETINO
2-metil-pentano
Radical
Cadeia
2,2,4 trimetil - pentano
Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta
e saturada
Alcanos
• Fórmula geral: CnH2n+2
• O número de carbonos é o dobro do número de
hidrogênios mais 2
• Pouco reativos: pouco venenosos
• Parafinas
Propriedades físicas
• Apolares ou fracamente polares
• Interações: forças de Van der Waals
• Baixos PF e PE: aumento gradativo com o
aumento do número de carbonos
• Fontes: petróleo e gás natural
• Importantes como fonte de energia
• Matéria prima
substâncias
para
obtenção
de
muitas
• Metano:
gás
dos
pântanos,
principal
componente do gás natural, combustível
• Etano: importância industrial e farmacêutica,
também obtido do gás natural
• Propano: obtido do fracionamento do petróleo,
um dos principais componentes do gás de
cozinha
• Butano: obtido do fracionamento do petróleo,
outro principal componente do gás de cozinha
O Petróleo
Na extração do petróleo
a pressão dos gases que
ocupam a parte superior
do depósito pode fazer
com que o petróleo esguiche
• Origem: decomposição de seres vivos
• Mistura complexa de compostos orgânicos, a
maioria alcanos e hidrocarbonetos aromáticos
• Refino: destilação  separar os componentes
baseado na volatilidade
O petróleo entra por uma fornalha onde é vaporizado; a seguir passa
por uma torre de destilação (destilação fracionada) onde é separado
em várias frações.
O resíduo da primeira torre é reaquecido e vai para uma segunda
torre de destilação à vácuo (pressão reduzida) saindo óleos
lubrificantes e o resíduo final que é o asfalto.
Frações
Composição
PE / ºC
Utilização
Gás natural
1 a 2 carbonos
-162 a -75º C
Combustível
GLP (gás liquefeito
do petróleo)
3 a 4 carbonos
- 42 a 20º C
Gás de
cozinha,
Combustível
Éter de petróleo
5 a 6 carbonos
20 a 60º C
Solvente
orgânico
Benzina
7 a 8 carbonos
60 a 90º C
Solvente
Orgânico
Gasolina
6 a 12 carbonos
40 a 200º C
Combustível
Óleo diesel
15 a 18 carbonos
250 a 300º C
Combustível
Óleo lubrificante
16 a 20 carbonos
300 a 400º C
Lubrificante
Parafina
Sólidos de massa
molar elevada
acima (C36H74)
470 a 650º C
Velas,
alimentos,
cosméticos.
Asfalto
HC parafínicos,
aromáticos,
heterocíclicos.
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Pavimentação
Craqueamento do petróleo
• A demanda por gasolina é muito maior que aquela
fornecida pela fração de gasolina do petróleo
• Craqueamento ou cracking do petróleo: é quebra de
hidrocarbonetos de alto peso molecular em moléculas
menores, constituintes da gasolina
• Térmico ou catalítico (± 500 oC)
Ex: C16H34
Óleo diesel
C8H18
gasolina
+ 4 C2H4
alqueno
• Um dos compostos formados, 2,2,4-trimetilpentano
(isoctano), queima muito suavemente (sem bater pino)
nos motores de combustão interna e é usado como um
dos padrões pelos quais a octanagem de gasolina é
estabelecida
• Índice de octanagem*
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
Índice de Octanagem
0%
0% - Isoctano
100% - n-heptano
50%
100%
100% - Isoctano
0% - n-heptano
Brasil: 86
GASOLINA
ADITIVADA:
possui
detergentes
dispersantes responsáveis pela limpeza do sistema
de alimentação de combustível, incluindo linha de
combustível, bomba, galeria, injetores e válvulas de
admissão. Não aumenta a octanagem!
No Brasil, é utilizada uma gasolina única no mundo, pois
trata-se de uma mistura de 76% de gasolina e 24% de
álcool etílico (etanol). O teor de álcool na gasolina é
especificado pela Agência Nacional do Petróleo - ANP, e é
objeto de lei federal.
Atualmente, estão à
disposição dos
consumidores
brasileiros três tipos de
gasolina: comum,
comum aditivada e
premium.
GÁS NATURAL: Mistura gasosa formada por
metano (70 a 90%), etano (0,5 a 7%), outros
alcanos, H2S, CO2, N2.
• Encontrado em jazidas subterrâneas
ou não ao petróleo.
• Combustível
petroquímica.
e
matéria-prima
na
misturado
indústria
• No Brasil: Bacia de Campos - RJ, Espírito Santo,
Amazonas, Acre e Rondônia.
Metano: combustível
Metano: efeito estufa
Hidrocarbonetos:
Alcenos, Alcinos,
Dienos e Aromáticos
Alcenos ou olefinas
• São hidrocarbonetos de cadeia aberta
que possuem uma dupla ligação
• Fórmula geral: CnH2n (n≥2)
• O mais simples é o etileno ou eteno
(C2H4)
• A principal fonte: cracking do petróleo
• A dupla ligação é o grupamento funcional
de um alceno
• Na dupla acontecem as reações de adição
Propriedades físicas
• Semelhantes aos alcanos
• Insolúveis em água
solventes orgânicos
e
solúveis
nos
Para que serve o etileno?
• Matéria prima para obtenção de inúmeras
substâncias
• Ex: plásticos como polietileno, PVC, etanol
Fontes
• Cracking do petróleo
• Produto natural
vegetais
do
metabolismo
dos
– Controla o amadurecimento das frutas
– Germinação das sementes
– Desabrochar das flores
o Atmosfera de etileno: amadurecimento
artificial
Alcinos
• São hidrocarbonetos de cadeia aberta
que possuem uma tripla ligação
• Fórmula geral: CnH2n-2 (n≥2)
• O mais simples é o acetileno (C2H2)
Características:
• A tripla ligação é o grupamento funcional
de um alcino
• Na tripla acontecem as reações de adição
Para que serve o acetileno
• Soldas - Maçaricos oxiacetilênicos:
temperaturas da ordem de 3000 oC!
Fonte
• O acetileno pode ser obtido do calcário ou
do carbureto de cálcio
DIENOS
• São hidrocarbonetos de cadeia aberta que
possuem duas duplas ligações
• Fórmula geral: CnH2n-2 (n≥3)
• O dieno mais simples é o propadieno C3H4
CLASSIFICAÇÃO
• Dienos com duplas acumuladas
C
C
C
• Dienos com duplas conjugadas (importante
na fabricação da borracha sintética e
C
C
C
C
polímeros)
C
C
• Dienos com duplas isoladas
C
C
C
C
ESTRUTURA DA BORRACHA
DEFUMAÇÃO DA BORRACHA
• O látex extraído do caule da seringueira é posto
para coagular
• Depois segue a defumação
• Submeter o material obtido à fumaça da
queima de madeira: formação de metanol
• O metanol, muito tóxico: risco à saúde do
seringueiro
• Hoje: técnicas utilizam misturas de ácidos,
menor toxicidade
HIDROCARBONETOS
AROMÁTICOS
• São os hidrocarbonetos cujas moléculas
possuem um ou mais anéis benzênicos
• Origem do nome: cheiro agradável
• Maior exemplo: benzeno
• Substituintes: orto, pára e meta
PRINCIPAL FONTE:
• Hulha (carvão mineral): principal fonte de
hidrocarbonetos aromáticos
• Industrialmente: hidrocarbonetos do petróleo
(reações de desidrogenação)
• Carvão (turfa, linhito, hulha, antracito)  toda
mistura combustível que apresenta mais de 60%
de carbono
Estágios do processo de incarbonização
TOXICIDADE DOS COMPOSTOS
AROMÁTICOS
• Diversas
substâncias
aromáticas
tem
efeito
cancerígeno,
caso
de
muitos
hidrocarbonetos
polinucleares, encontrados na fumaça do cigarro
AGENTE LARANJA
• mistura de dois herbicidas: o 2,4-D e o 2,4,5-T.
Foi usado como desfolhante pelo exército
norte-americano na Guerra do Vietnã
• Por questões de negligência e pressa para
utilização, durante a guerra, foi produzido com
inadequada purificação, apresentando teores
elevados de um subproduto cancerígeno da
síntese
do
2,4,5-T:
a
dioxina
tetraclorodibenzodioxina.
Este resíduo não é normalmente encontrado nos
produtos comerciais que incluem estes dois
ingredientes, mas marcou para sempre o nome do
Agente Laranja, cujo uso deixou seqüelas terríveis na
população daquele país e nos próprios soldados
norte-americanos.