AN Hidrocarboneto

“LOUCOS POR QUÍMICA”
Prof. Neif Nagib
HIDROCARBONETOS
E
PETRÓLEO
QUÍMICA ORGÂNICA
A
química
orgânica,
ou
química
do
carbono,
estuda
especificamente os compostos de carbono. Teve origem com
Friedrich Wöhler, que produziu ureia a partir do cianato de
amônio, o que representou o início de um processo que
culminou com a queda da teoria da força vital. Essa
experiência ficou conhecida como síntese de Wöhler.
Atualmente, o petróleo é a fonte natural das matériasprimas utilizadas para a síntese do maior número de
compostos carbônicos.
A síntese de Friedrich Wöhler (1828):
NH4CNO
Cianato de
amônio

O
C
NH2
NH2
Ureia
Obs. A síntese da ureia definiu a queda da teoria da força
vital e o início da química orgânica moderna.
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
H = é monovalente ( realiza uma ligação: H
)
O e S = são bivalentes ( realizam duas ligações:
O
)
N e P = são trivalentes ( realizam três ligações:
N
)
C = é tetravalente ( realiza quatro ligações:
H
H
Ex.: H
C
C
H
H2C
CH2
H
C
C
H
HC
CH
O
HC
CH
HC
CH
O
C
C4H4O
)
Fórmula molecular
LIGAÇÕES SIGMAS (σ) E PI (π)
A
interpenetração
entre
dois
orbitais
atômicos,
resultando num orbital molecular pode se dar de forma
linear, quando eles pertencem a um mesmo eixo (ligação
sigma) ou pode se dar de forma paralela, quando eles
pertencem a eixos paralelos (ligação pi) quando no mesmo
eixo
chamamos
de
interpenetração
em
paralelo.
A ligação sigma se estabelece quando dois átomos se liga
por uma ligação simples, uma ligação dupla ou uma ligação
tripla.
A ligação pi se estabelece quando dois átomos se ligam
por uma ligação dupla ou uma tripla. As ligações pi são
dependentes das ligações sigma. Isto quer dizer que uma ou
duas ligações pi sempre estão acompanhadas de uma ligação
sigma.
SIGMAS (σ) E PI (π) no CARBONO
LIGAÇÕES SIGMAS (σ) E PI (π)
ORBITAIS
TIPOS DE CARBONO
QUÍMICA ORGÂNICA - FÓRMULAS
C8H10N4O2
CH3
H3C
CH2
CH = C
C
CH
NH2
NH
CH3
H2C
CH
CH
CH
NH
CH2
CH2
CH3
C8H18N2
Fórmula molecular
NH2
TIPOS DE CADEIAS
TIPOS DE CADEIAS
CADEIAS CARBÔNICAS
Aberta ou acíclica
Normal
Fechada ou cíclica
Ramificada
TIPOS DE CADEIAS
Saturada
Homogênea
Insaturada
Heterogênea
 Cadeias fechadas, cíclicas:
- ALICÍCLICA
- AROMÁTICA
ALICÍCLICAS
- Quanto a disposição dos átomos de carbono:
NORMAL
H2C
CH2
HC
CH
RAMIFICADA
H2C
CH2
CH2
CH2 CH
CH2
CH3
- Quanto a natureza dos átomos:
HOMOCÍCLICA
H2C
CH2
CH2
CH2 CH2
HETEROCÍCLICA
H2C
CH2
CH2
CH2
O
Heteroátomo
- Quanto a saturação:
SATURADA
H2C
H2C
CH2
CH2
INSATURADA
CH2
H2C
CH2
CH2
HC
CH
EXERCÍCIOS
DE
APRENDIZAGEM
Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias
de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos
conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande
variedade de usos, particularmente na medicina e na
indústria de perfumes. O Mentol e Limoneno são exemplos
de substâncias obtidas do óleo de menta e do óleo de limão,
respectivamente. Suas estruturas estão representadas a
seguir. Sobre essas moléculas, assinale o que for correto.
01. O limoneno é um composto aromático. F
02. O limoneno apresenta fórmula molecular C10H16. V
04. O mentol possui cadeia saturada e heterogênea. F
08. O limoneno apresenta dois carbonos quaternários. F
16. Moléculas de mentol apresenta três carbonos primários
e 4 secundário. V
O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural
do óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser
isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação,
reduz a eficiência e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano é
atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa
tendência a detonar.
O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:
a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.
b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.
HIDROCARBONETOS São
pouco
reativos;
apolares;
CXHY
insolúveis
em
água;
possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o
acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E.
aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo
de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e
P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa
molecular ou próximas); solúveis em benzeno, éter e
clorofórmio; apresentam ligações covalentes; são menos
densos que a água, apresentando densidade igual a 0,8
g/m.
Nomenclatura de Compostos Orgânicos
1  MET
6  HEX
2  ET
7  HEPT
3  PROP
8  OCT
4  BUT
9  NON
5  PENT
10  DEC
No infixo do nome está relacionado com o tipo de
ligação entre átomos de carbono da cadeia principal;
HIDROCARBONETOS - ALCANOS
São hidrocarbonetos alifáticos saturados.São chamados
de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis =
afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).
Fórmula Geral  CnH2n+2
6 Carbonos  HEX
Ligação Simples entre os
átomos de carbono  AN
Hidrocarboneto  O
HEX AN O
HIDROCARBONETOS - ALCENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma dupla
ligação. São chamados de alquenos ou olefinas (oleum = óleo;
affinis = afinidade).
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2
5 Carbonos  PENT
Ligação DUPLA entre os
átomos de carbono  EN
Hidrocarboneto  O
PENT EN O
HIDROCARBONETOS - ALCINOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla
ligação. São chamados de acetilênicos (derivados do gás
acetileno).
Fórmula Geral: CnH2n - 2 ; onde n ≥ 2
5 Carbonos  PENT
Ligação TRIPLA entre os
átomos de carbono  IN
Hidrocarboneto  O
PENT IN O
HIDROCARBONETOS - ALCADIENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por duas duplas
ligações. São chamados de dienos ou diolefinas.
Fórmula Geral: CnH2n - 2 ; onde n ≥ 3
5 Carbonos  PENT
Ligação 2 DUPLAS entre os
átomos de carbono  DIEN
Hidrocarboneto  O
PENTA DIEN O
ALCADIENOS ACUMULADOS
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.
ALCADIENOS CONJUGADOS
As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.
ALCADIENOS ISOLADOS
As duplas ligações estão separadas por duas ou mais
ligações simples.
HIDROCARBONETOS - CÍCLICOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
São
hidrocarbonetos
cíclicos
saturados,
isto
é,
só
apresentam ligações simples.
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclobutano
Ciclohexano
HIDROCARBONETOS - CÍCLICOS
CICLENOS ou CICLOALCENOS
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma única
dupla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n - 2; onde n ≥ 3
Ciclopropeno
Ciclobuteno
Ciclohexeno
HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS
É uma cadeia que apresenta um ciclo de 06 carbonos
com ligações duplas e simples alternadas. Apresentam
ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica. O
nome
aromático
tem
origem
no
aroma
(odor)
característico.
Benzeno ou Anel aromático
Naftaleno; naftalina
AROMÁTICAS
=
HC
CH
HC
CH
CH
CH
- Quanto ao número de ciclos:
MONOCÍCLICA
(mononuclear)
POLICÍCLICA
(polinuclear)
CONDENSADA
NÃO-CONDENSADA