Problemas 2 Ficheiro - Moodle

Química Biológica
Série 2
1. As diferenças quantitativas na actividade biológica entre os dois enantiómeros de um
composto, são, por vezes bastante significativas. Por exemplo o isómero D do fármaco
isoproterenol, usado para tratar a asma, é 50 a 80 vezes mais efectivo como
broncodilatador do que o isómero L. Identifique o centro quiral no isoproterenol. Por que
razão os dois enentiómeros tem bioactividades tão diferentes?
2. Há alguns anos, duas companhias farmacêuticas comercializaram um fármaco com os
nomes Dexedrine e Benzedrine. A estrutura do fármaco é a seguinte:
As propriedades físicas (análise de C, H e N, ponto de fusão, solubilidade, etc) da
Dexedrine e Benzedrine eram semelhantes. A dose oral recomendada do Dexedrine (que
ainda está disponível no mercado) era 5 mg/dia, mas a dose recomendada do Benzedrine
(já não é comercializado) era o dobro. Aparentemente era necessário bastante mais
Benzedrine do que Dexedrine, para se obter a mesma resposta fisiológica. Explique esta
aparente contradição.
3. Compare o pH das soluções 0,1 M em HCl, NaOH, H2SO4 e CH3COOH.
Para o ácido acético: Ka = 1,75×10-5
4. Como prepararia 1 L de uma solução tampão de fosfatos 0,02M, pH = 7,6, a partir de:
a) Fosfato monosódico (Na H2PO4) e fosfato disódico (Na2HPO4) sólidos.
b) Fosfato monosódico (Na H2PO4) sólido e hidróxido de sódio 6M
c) Fosfato disódico (Na2HPO4) sólido e HCl 1M
Dados: pKa( H 2 PO −4 ) = 7,20
5. Qual é a importância dos grupos funcionais das proteínas que actuam como ácidos ou
bases fraco nos sistemas biológicos?
6. Controlo do pH do sangue pela taxa de respiração
a) A pressão parcial de CO2 nos pulmões pode variar rapidamente como resultado da
velocidade e “profundidade” da respiração. Um remédio comum para aliviar os soluços é
aumentar a concentração de CO2 nos pulmões. Isto pode ser conseguido retendo a
respiração ou respirando muito lentamente (hipoventilação). Em tais condições, a pressão
parcial do CO2 no ar presente nos pulmões aumenta para níveis superiores aos normais.
Explique qualitativamente o efeito destes procedimentos no pH do sangue.
b) Uma prática comum aos atletas de competição que correm curtas distâncias, é respirar
rápida e profundamente (hiperventilação) durante cerca de meio minuto para remover o
CO2 dos pulmões, mesmo antes de um “sprint”. O pH do seu sangue pode subir até 7,6.
Explique por que razão o pH aumenta.
c) Durante uma corrida rápida de curta distância, os músculos produzem uma grande
quantidade de ácido láctico (CH3 CH(OH)COOH, Ka=1,38 x 10-4 ) a partir das reservas
de glucose. O abaixamento do pH dentro da célula diminui a eficiência de enzimas
importantes na degradação da glucose, o que reduz a produção de ATP e contribui para a
fadiga que estes atletas sofrem muito antes de as suas reservas estarem gastas. Tendo em
conta este facto, porque razão a hiperventilação antes de uma corrida curta e rápida
poderá ser útil?
7. pH e absorção de fármacos
A aspirina é um ácido com um pKa de 3,5.
É transportada pela corrente sanguínea após absorção através das células do estômago e
do intestino delgado. Como a absorção requer a passagem através da membrana
plasmática das células, a sua taxa é determinada pela polaridade da molécula: moléculas
carregadas e altamente polares passam lentamente enquanto que moléculas neutras e
hidrofóbicas atravessam rapidamente a membrana. O pH do conteúdo estomacal é cerca
de 1,5 e o pH do intestino delgado é cerca de 6. A maior parte da aspirina é absorvida no
estômago ou no intestino? Explique o seu raciocínio.