CAPÍTULO III – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS

CAPÍTULO III – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS
I) FUNÇÃO ORGÂNICA:
É o conjunto de substâncias com
propriedades químicas semelhantes
(denominadas,
então,
propriedades
funcionais).
O
grupamento dos compostos
orgânicos
com
propriedades
semelhantes,ocorre em conseqüência de
características estruturais comuns.
Cada função é caracterizada por um
grupo funcional.
INTERMEDIÁRIO
AN – ligações simples C – C
EN – 1 ligação dupla C = C
IN – 1 ligação tripla C  C
DIEN – 2 ligações duplas
DIIN – 2 ligações triplas
SUFIXO
O – Hidrocarbonetos
OL – Álcool e Enol
ONA – Cetona
AL – Aldeído
ÓICO – Ácido carboxílico
II) NOMENCLATURAS:
2.1)
Nomenclatura
Usual:
nomes
relacionados a sua fonte de obtenção.
Exemplo: ácido láctico – obtido a partir
do leite.
2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC –
União Internacional de Química Pura e
Aplicada.
 Prefixo – Indica o número de
átomos de Carbonos na cadeia.
 Intermediário – Indica o tipo de
ligação que ocorre entre os
Carbonos.
 Sufixo – Indica a função a que
pertence o composto orgânico.
PREFIXO
1C – MET
2C – ET
3C – PROP
4C – BUT
5C – PENT
6C – HEX
7C – HEPT
8C – OCT
9C – NON
10C – DEC
Observações:
 Escolha da cadeia principal: caso
ocorra, deve conter o grupo
funcional e a insaturação.
 Deve possuir o maior número de
átomos de carbonos e formar os
radicais mais simples.
 Ordem
de
prioridade
de
numeração: Grupo funcional 
Insaturação  Ramificação.
 Devemos buscar sempre os
menores números, seguinte a
ordem de prioridade.
 Os números são separados por
vírgulas e entre os nomes e no e
nome separa-los por hífens.
EXEMPLOS: Cadeias Normais
a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 
2 – Penteno ou Penteno – 2
b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3
 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4
ou Hex – 1,4 – adieno
163
OH
OH


c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 
2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4
OH

d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 
4 – Heptenol – 2 ou Hepten – 4 ol – 2
ou Hept – 4 – en – 2 – ol.
F.G = CnH2n – 2
Terminação: DIENO
Observações:
1ª) Dienos:
acumulado  Ex: CH3–CH=C=CH2,
conjugado  Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3,
isolado  Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.
NOMENCLATURAS:
2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1
carbono da tripla ligação faz ligação com
o hidrogênio (HC  C– CH2 – CH3) e
Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla
ligação faz ligação com o hidrogênio
(CH3–C  C– CH2 – CH3).
3.1) HIDROCARBONETOS:
3.1.2) Cadeias Alicíclicas:
3.1.1) Cadeias alifáticas:
a)
CICLOALCANOS,
ciclanos
ou
cicloparafinas: possui somente ligações
simples (sp3).
III) FUNÇÕES E SUAS
a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos
parafínicos (Parafinas): possui somente
ligações simples (sp3).
Exemplo: CH3 – CH2 – CH3  Propano
 Fórmula molecular (FM) = C3H8
Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2
Terminação: ANO
b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou
Etilênicos: possui uma ligação dupla
(sp2).
Exemplo:
 Ciclobutano 
(FM) = C4H8
F.G = Cn H2n
Nome: prefixo CICLO + terminação ANO
b)
CICLOALCENOS,
ciclenos
ou
ciclolefinas: possui uma ligação dupla
(sp2) .
Exemplo:
 Ciclobuteno 
(FM ) = C4H6
Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3 
1 – Buteno (F.M = C4H8)
F.G = CnH2n
Terminação: ENO
F.G = Cn H2n – 2
Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO
c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos:
possui uma ligação tripla (sp).
Observação: A insaturação receberá
sempre as numerações 1, 2 , logo não há
necessidade de numerar a dupla. A
seguir procurar o sentido (horário ou antihorário, para encontrar os menores
números para as ramificações.
Exemplo: HC  C– CH2 – CH3 
1 – Butino (F.M = C4H6)
F.G = CnH2n - 2
Terminação: INO
d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas
ligações duplas (sp/sp2).
Exemplo: H3C – CH = C = CH2 
1,2 – butadieno (F.M = C4H6)
164
3.1.3) Cadeias Aromáticas:
Exemplos:
Acetileno (etino) 
usado em soldas
(maçaricos)
H – C  C H
CH2 = C – CH = CH2

CH3
Isopreno ( 2 – metilbutadieno – 1,3) 
produção de
borracha natural
(látex)
H2C = C = CH2
Aleno (propadieno)
CH3  CH – CH3

CH3
Isobutano (metil –
propano)
CH3
CH3
Observações:
 Fórmulas moleculares:
Benzeno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
 C6H6
 C10H8
 C14H10
 C14H10
 Posições no anel benzênico:
orto(1,2), meta (1,3) e para (1,4).
 Posições no anel naftalênico: 
(acima e abaixo) e  (laterais).
 Não existe fórmula geral e regra
de
nomenclatura
para
os
compostos aromáticos.
3.1.4) Nomes usuais de alguns
hidrocarbonetos importantes:
CH3
Tolueno (metil –
benzeno)
Xilenos (orto, meta
e para – dimetil –
benzeno)
para – xileno ou para –
dimetil - benzeno
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC) dos seguintes compostos
orgânicos de cadeia normal:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
_________________________________
b) CH3 – CH = CH – CH3
_________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – C  C– CH2– CH3
_________________________________
Biogás;
principal
composto do gás
natural; gasolixo
d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3
H2C = CH2
Etileno (eteno)
e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3
H2C = CH  CH = CH2
Eritreno
(butadieno – 1,3)
CH4
_________________________________
_________________________________
165
f)
_________________________________
g)
_________________________________
3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH):
Os
compostos
desta
função
apresentam a hidroxila ligada a um
carbono saturado.
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
 Obs: ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica:
grupo funcional  insaturação 
radical.
OH

Exemplo: H3C  CHCH2 CH3 Butanol –
2 ou Álcool s – butílico ou metil – etil –
carbinol.
EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura
oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH
_____________________
b) CH3 – CH2 –OH ________________
 Classificação de álcoois:
a) Quanto à posição da hidroxila:
Álcool primário: OH ligado à carbono
primário.
Álcool secundário: OH ligado à carbono
secundário.
Álcool terciário: OH ligado à carbo
terciário.
b) Quanto ao número de hidroxilas:
Monol ou monoálcool: somente uma
hidroxila.
Diol ou diálcool: duas hidroxilas.
Triol ou triálcool: três hidroxilas.
Poliol ou poliálcool: a partir de 4
hidroxilas.
 Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou
CnH2n+1OH
 Nomenclatura oficial (IUPAC):
hidrocarboneto + terminação OL
 Nomenclatura usual 1:
c) CH3 –CH2–CH2 OH
_________________________________
d) CH3 – CH – OH

CH3
________________
________________
________________
e) H3C – CH2 – CHOH – CH3
_________________________________
f)
OH ___________________
g)
HO
OH
_________________________________
OH

h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3
_________________________________
álcool + nome do radical + ico
 Nomenclatura usual 2:
nome dos radicais + carbinol
(C – OH)
i)
CH2OH
_________________________________
166
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas
usuais dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH
_________________________________
_________________________________
b) CH3 – CH2 –OH
_________________________________
_________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2  OH
_________________________________
_________________________________
d) CH3 – CH – OH _________________

_________________
CH3
_________________
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos
seguintes enóis:
OH

a) H2C = C H ___________________
OH

b) CH3 – C = CH2 __________________
OH
c)
_________________________________
OH

d) HC = CH – CH2 – CH3
e)
CH2OH
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________
3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)
3.3) Função: ENOL (R – OH):
Os
compostos
desta
função
apresentam a carbonila (C=O) na
extremidade da cadeia.
O grupo funcional CHO é chamado
aldoxila ou carbonila aldeídica.
Os
compostos
desta
função
apresentam a hidroxila ligada a carbono
insaturado(ligação dupla).
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
 Fórmula Geral: CnH2nO ou
CnH 2n-1OH
 Nomenclatura oficial (IUPAC):
hidrocarboneto + terminação OL
 Obs: ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica:
grupo funcional  insaturação 
radical.
OH

Exemplo: H3C  C = CH  CH3 
2 – Butenol – 2
 Fórmula Geral: CnH2n O
 Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + terminação AL
 Obs: Ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica :
grupo funcional  insaturação 
radical.
 Nomenclaturas Especiais:
a) aldeído fórmico ou formol ou
formaldeído (CH2O)
b) aldeído acético
(C2H4O)
ou
acetaldeído
c) aldeído propiônico ou propionaldeído
(C3H6O)
d) aldeído butírico (C4H8O)
167
 Obs: Ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica :
grupo funcional  insaturação 
radical.
e) aldeído valérico (C5H10O)
f) aldeído benzóico ou benzaldeído
(C6H5CHO)
Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO
 hexanal.
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC) dos seguintes aldeídos:
Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 
2 – pentanona ou pentan-2- ona.
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC) das seguintes cetonas:
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO
a) CH3 – CO – CH3 ________________
_________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3
O

b) H – C – CH2 – CH2 – CH3
________________________________
O
O


c) H – C – CH2 – C – H
________________________________
O

d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H
_________________________________
O

c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3
_________________________________
O O
 
d) CH3 – C – C – CH2 – CH3
_________________________________
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3
________________________________
_________________________________
e)
CHO
________________________________
3.5) Função: CETONA (R – CO – R):
Os
compostos
apresentam
a
carbonila no interior da cadeia.
O grupo funcional é chamado
carbonila cetônica.
 Fórmula Geral: CnH2nO
 Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ONA
f)
O
_________________________________
EXERCÍCIO 2 - Dê a nomenclatura usual
das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3
________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3
_________________________________
 Nomenclatura usual:
nomes dos radicais + cetona
168
3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO
(R – COOH)
Caracteriza-se pela presença
grupo funcional carboxila (COOH).
 Fórmula Geral:
do
CnH2nO2
 Nomenclatura oficial:
Ácido + hidrocarboneto + ÓICO
 Obs: Ordem de prioridade para
numeração da cadeia carbônica:
grupo funcional  insaturação 
radical.
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH 
ácido propanóico
 Nomenclaturas Especiais:
Exemplo1: CH3 – CH – COOH 

NH2
ácido 2 – amino – propanóico ou ácido 
- aminopropanóico.
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC)
dos
seguintes
ácidos
carboxílicos:
O

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH
_________________________________
b) H C  C – CH2 – COOH
_________________________________
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3
_________________________________
Ácidos Monocarboxílicos:
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Ácido fórmico (CH2O2)
Ácido acético (C2H4O2)
Ácido propriônico (C3H6O2 )
Ácido butírico (C4H8O2 )
Ácido valérico (C5H10 O2 )
Ácido benzóico (C6H5 COOH )
Ácidos Dicarboxílicos:
Ácido Oxálico ( C2H2O4 )
Ácido Malônico ( C3H4O4 )
Ácido Succínico ( C4H6O4 )
Ácido Glutárico ( C5H8O4 )
 NOTA: As funções: aldeído,
amida, éster, haleto de ácido ,
anidrido , sal de ácido carboxílico
são consideradas como derivadas
dos ácidos carboxílicos.
 Importante: Podemos substituir a
indicação dos radicais nos
carbonos 2, 3 e 4 por ,  e .
  
C – C – C – COOH
  
R3 R2 R1
_________________________________
e) HOOC – CH = CH – COOH
_________________________________
f)
COOH
_________________________________
3.7) Função: ANIDRIDO
(R – CO – O – CO – R)
Os anidridos caracterizam-se pelo
grupo  CO – O – CO – .
 Fórmula Geral: CnH2n -2 O3
 Nomenclatura oficial:
Anidrido + nome oficial do ácido
carboxílico
169
 Nomenclatura usual:
 Nomenclatura oficial:
Anidrido + nome usual do ácido
carboxílico
 Obs: Ainda utiliza-se a ordem de
complexidade para nomear os
anidridos.
Exemplo:
H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3
Anidrido – etanóico – propanóico ou
Anidrido – acético – propiônico.
Nome do hidrocarboneto + ato +
nome do metal
 Nomenclatura usual:
ver usual de ácido carboxílico 
nome usual do ácido – ICO + ATO
+ nome do metal.
O

Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa 
Propanoato de sódio ou Propionato de
sódio
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas
(IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial
(IUPAC) dos seguintes sais de ácidos
carboxílicos:
a) H – CO – O – CO – CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C – CO – O – CO – CH3
a) CH3 – COOLi
_________________________________
b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa
_________________________________
_________________________________
______________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK
c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3
______________________________
_________________________________
d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5
e) C6H5 – COOAg
_________________________________
_________________________________
_________________________________
3.8)
Função:
CARBOXÍLICO
SAL
DE
ÁCIDO
(R – COOMetal)
Os sais de ácidos carboxílicos
possuem o grupamento R – COOMetal.
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual
dos seguintes sais de ácidos carboxílicos
a) CH3 – COOLi
_________________________________
b) (H–COO) 2 Ca
 Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal
_________________________________
170
c) C6H5 – COOAg
3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R):
_________________________________
É caracterizada pelo grupo funcional
carboxilato (– COO – ).
3.9) Função: ÉTER (R – O – R):
 Fórmula Geral: CnH2n O2
Os éteres apresentam o átomo de
oxigênio como heteroátomo.
 Nomenclatura oficial:
 Fórmula Geral: CnH2n + 2 O
 Nomenclatura oficial:
Prefixo (cadeia menor) + Oxi +
hidrocarboneto (cadeia maior)
hidrocarboneto + ATO + nome do
radical (ila)
 Nomenclatura usual:
ver usual de ácido carboxílico 
nome do ácido – ICO + ATO +
radical
 Nomenclatura usual:
Exemplo:
Éter + nomes dos radicais
(menor/ maior) + ico
Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 
Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.
O

H3C – CH2 – C  O – CH2 – CH3 
Propanoato de etila ou Propionato de
etila
EXERCÍCIO1: Dê a
nomenclatura
IUPAC para os ésteres abaixo:
EXERCÍCIO:
Dê as nomenclaturas
(IUPAC e usual) dos éteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3
a) H3C – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C – O – CH3
c) CH3 – CH2 – COO – C6H5
_________________________________
_________________________________
_________________________________
d) C6H5– COO – CH2 – CH3
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 – O – CH3
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3

CH3
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________
171
EXERCÍCIO 2: Dê a
nomenclatura
usual para os ésteres abaixo:
b)
OH

a) H – COO – CH2 – CH2– CH3

CH3
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
_________________________________
_________________________________
c) C6H5– COO – CH2 – CH3
c)
_________________________________
3.11) Função: FENOL (Ar – OH):
Presença
de
hidroxila
ligada
diretamente a um carbono que faz parte
do anel aromático.
HO

CH2 CH3

CH2 CH2CH3
_________________________________
_________________________________
d)
HO

 Nomenclatura IUPAC:
Hidroxi + radical + nome do
aromático
 Nomenclatura Usual:
Radical + Fenol
_________________________________
e)
Exemplo:
OH

CH2CH2CH3
 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC)
ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC)
ou orto – propil –fenol.
EXERCÍCIO:
Dê as nomenclaturas,
Iupac e Usual, para os fenóis abaixo:
a)
_________________________________
OH

_________________________________
_________________________________
HO CH3
 
_________________________________
_________________________________
3.12) Função: HALETO DE ACILA
( HALETO DE ÁCIDO) (R - COX):
Os compostos são denominados
derivados halogenados.
Apresentam o grupo funcional:
R – COX , onde X = halogênio (7 A).
 Fórmula Geral: CnH2n –1 OX
172
 Nomenclatura IUPAC:
Haleto de + nome do
hidrocarboneto + ila
 Nomenclatura Usual:
Haleto de + nome usual do
ácido – ico + ila
O

Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl  Cloreto
de propanoíla ou Cloreto de propionila.
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura
IUPAC para os haletos de acila abaixo:
a) CH3 – COCl
– metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e,
sendo R um radical arila (aromático), o
chamamos de haleto de arila, como por
exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de
fenila, C6H5 – Cl.
São compostos resultantes da
substituição de um ou mais hidrogênios
dos hidrocarbonetos por um ou mais
halogênios (X).
 Fórmula Geral: CnH2n +1 X
 Nomenclatura IUPAC:
nome do halogênio + nome do
hidrocarboneto
 Nomenclatura Usual:
haleto + nome do radical (ila)
________________________________
Exemplo:
b) H – COBr
CH3 – CH2 – CH2 – Cl 
1 – cloro – propano ou cloreto de propila
________________________________
c) CH3 – CH2 – COCl
________________________________
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual
para os haletos de acila abaixo:
EXERCÍCIO: Dê as
nomenclaturas
oficial e usual dos compostos para
abaixo:
a) CH3  F
_________________________________
_________________________________
a) CH3 – COCl
________________________________
b) CH3 – CH2 – Cl
_________________________________
b) C6H5 – COF
_________________________________
_________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – Br
3.13) Função: HALETO ORGÂNICO
(R - X)
Os compostos são denominados
derivados halogenados. A função pode
ser identificada conforme o radical (R),
como haletos de alquila e arila. Se R for
um radical alquila (alcano), o chamamos
de haleto de alquila, por exemplo o cloro
_________________________________
_________________________________
d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
173
3.14) Função: AMINAS (R – NH2):
d) CH3  NH  CH2  CH3
São resultantes da substituição dos
hidrogênios do NH3 por radicais
orgânicos.
_________________________________
 Classificação:
e) CH3 – N – CH2  CH2  CH2  CH3

CH2  CH2  CH3
Amina Primária  R – NH2
Ex: CH3 – NH2  metilamina
_________________________________
Amina Secundária  R – NH – R
Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3  etil –
metilamina
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual
para as aminas abaixo:
Amina Terciária  R – N – R
a) CH3  CH2  NH2
_________________________________
R
Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 
etil - dimetilamina
b) CH3  CH2  CH2  NH2
_________________________________
 Fórmula Geral: CnH2n +3 N
3.15) Função: AMIDAS (R – CONH2):
 Nomenclatura oficial:
nomes dos radicais ligados ao
N(ordem alfabética) + amina.
 Nomenclatura usual:
amino + nome do hidrocarboneto
São compostos resultantes da
substituição de hidrogênios do NH3, por
radicais acila (R – CO –).
 Classificação:
Amida Primária  R – CONH2
Ex: CH3 – CONH2  etanoamina
Exemplo : CH3  CH2  CH2  CH2  NH2
 Butilamina ou 1 – amino – butano.
Amida Secundária  R – CONH – R
Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3  N – etil
– etanoamina
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura
IUPAC para as aminas abaixo:
Amina Terciária  R – CON – R
a) CH3  CH2  NH2
R
Ex: CH3– CON – (CH3)2  N – dimetil –
etanoamida
_________________________________
b) CH3  CH2  CH2  NH2
 Fórmula Geral: CnH2n +1 ON
_________________________________
c) C6H5  NH2
 Nomenclatura oficial:
nome do hidrocarboneto + amida
_________________________________
174
 Nomenclatura usual:
nome usual do ácido carboxílico ICO + amida
O

Exemplo: CH3  CH2  C  NH2 
Propanoamida ou Propionamida
 Nomenclatura usual:
cianeto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3  CH2  CH2  CN 
Butanonitrila ou Cianeto de propila.
EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas
(IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura
IUPAC para as amidas abaixo:
a) CH3  CN
a) H CONH2
_________________________________
_________________________________
_________________________________
b) CH3  CONH2
b) CH3  CH2  CN
_________________________________
_________________________________
c) CH3  CH2  CH2  NH2
_________________________________
_________________________________
3.17) Função: ISONITRILAS (R–N= C):
d) CH3  CH2  CH2  CO NH2
_________________________________
 Fórmula Geral: CnH2n -1 N
 Nomenclatura oficial:
EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura usual
para as amidas abaixo:
a) CH3  CONH2
_________________________________
b) C6H5  CO NH2
_________________________________
3.16) Função: NITRILAS ( R – C ≡ N):
nome do hidrocarboneto +
isonitrila
 Nomenclatura usual:
isocianeto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3  CH2  CH2  NC 
Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila
EXERCÍCIO:
Dê as
nomenclaturas
(IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo:
 Fórmula Geral: CnH2n -1 N
a) CH3  NC
 Nomenclatura oficial:
_________________________________
nome do hidrocarboneto + nitrila
_________________________________
175
b) CH3  CH2  NC
_________________________________
3.19) Função: DERIVADOS DE
GRIGNARD
ou
COMPOSTOS
ORGANO-METÁLICOS
_________________________________
( R – MgX ) ( X = halogênio)
 Fórmula Geral: CnH2n +1 MgX
3.18) Função: NITROCOMPOSTOS
 Nomenclatura oficial:
(R – NO2)
 Fórmula Geral: CnH2n +1 NO2
 Nomenclatura oficial:
Nome do halogênio + eto + nome
do radical + magnésio
Exemplo: CH3  CH2  CH2  MgCl 
Cloreto de propil-magnésio
Nitro + nome do hidrocarboneto
Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 
1 - nitropropano
EXERCÍCIO : Dê a nomenclatura oficial
dos compostos para abaixo:
EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura oficial
dos compostos para abaixo:
a) CH3 – MgCl
_________________________________
a) CH3 – CH2 – NO2
b) C2H5 – MgI
_________________________________
_________________________________
b) CH3  CH  CH2  CH3

NO2
_________________________________
c) CH3 – CH(CH3) – MgBr
________________________________
3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS
(R – SO3 H)
EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula
estrutural dos compostos para abaixo:
 Fórmula Geral: CnH2n +1 SO3 H
 Nomenclatura oficial:
a) o – dinitro- benzeno
Ácido + nome do hidrocarboneto +
sulfônico
Exemplo: CH3  CH2  CH2  SO3 H 
Ácido – propano - sulfônico
b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno
(TNT: trinitro – tolueno)
EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial
dos compostos para abaixo:
a) CH3 – SO3 H
_________________________________
b) C6H5 – SO3H
_________________________________
176
GABARITO: FUNÇÕES
ORGÂNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS
EXERCÍCIO 2
a) álcool metílico ou carbinol
b) álcool etílico ou metil  carbinol
3.1) HIDROCARBONETO:
a) butano
c) álcool propílico ou etil  carbinol
d) álcool isopropílico ou dimetil  carbinol
b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou
but – 2 – eno
c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou
hept – 3 – ino
3.3) ENOL
a) etenol
d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou
oct – 2,6 – dieno
e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4
ou hept – 1,4 – dieno
b) 1 – propenol – 2
c) 1-ciclohexenol
d) 1 – butenol – 1
f) ciclopentano ou ciclo – pentano
g) cicloexano ou ciclo – hexano
3.4) ALDEÍDO
a) pentanal
3.2) ÁLCOOL
b) butanal
EXERCÍCIO 1
c) propanodial
a) metanol
b) etanol
d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou
penten – 4 – al
c) 1 – propanol ou propanol -1
e) fenil – metanal
d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou
isopropanol.
3.5) CETONA
e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan –
2 – ol
EXERCÍCIO 1
f) ciclobutanol ou ciclo – butanol
a) propanona
g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo –
hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 –
diol
b) butanona
h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2
ou hex – 4 – en – 2 – ol
d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 –
diona
i) fenil – metanol
e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2
– ona ou hexen – 4 – ona –2
c) hexanona – 2
177
f) ciclobutanona
d) pentanoato de cálcio
e) fenil – metanoato de prata
EXERCÍCIO 2
EXERCÍCIO 2
a) dimentil – cetona ou acetona
a) acetato de lítio
b) etil – metil – cetona.
b) formiato de cálcio
c) benzoato de prata
3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO
a) ácido pentanóico
b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 –
inóico ou ácido butin – 3 – óico
3.9) Função: ÉTER
a) metóxi – etano
éter – metil – etílico
c) ácido hexanóico
d) ácido pentanodióico
b) metóxi – metano
éter – dimetílico ou metílico
e) ácido butenodióico ou ácido 2 –
butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico.
c) etóxi – etano
éter – dietílico ou etílico
f) ácido fenil – metanóico
d) metóxi – benzeno
éter – metil – fenílico
3.7) ANIDRIDO
3.10) Função: ÉSTER
a) anidrido metanóico – etanóico
anidrido fórmico – acético
b) anidrido etanóico
anidrido acético
EXERCÍCIO 1
a) metanoato de propila
b) etanoato de metila
c) anidrido propanóico – butanóico
anidrido propiônico – butírico
d) anidrido fenil – metanóico
anidrido benzóico
c) propanoato de fenila
d) fenil-metanoato de etila
e) butanoato de isopropila
3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
EXERCÍCIO 2
EXERCÍCIO 1
a) formiato de propila
a) etanoato de lítio
b) acetato de metila
b) butanoato de sódio
c) benzoato de etila
c) hexanoato de potássio
178
3.11) FENOL
3.14) AMINAS
a) hidroxi-benzeno
fenol
EXERCÍCIO 1
a) etil-amina ou etilamina
b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 –
metil – hidroxi – benzeno ou m – metil –
hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol.
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi –
benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.
b) n – propilamina
c) fenilamina
d) etil-metilamina
d) β – hidroxi – naftaleno
β – naftol
e) butil – metil – propilamina
e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno
β – metil – naftol
EXERCÍCIO 2
a) amino - etano
3.12) HALETO DE ACILA
b) n – amino – propano ou 1 – amino –
propano
EXERCÍCIO 1
a) cloreto de etanoíla
3.15) AMIDAS
b) brometo de metanoíla
EXERCÍCIO 1
c) cloreto de propanoíla
a) metanoamida
EXERCÍCIO 2
b) etanoamida
a) cloreto de acetila
c) propanoamida
b) fluoreto de benzoíla
d) butanoamida
EXERCÍCIO 2
3.13) HALETO ORGÂNICO
a) acetamida
a) flúor - metano
fluoreto de metila
b) benzamida
b) cloro – etano
cloreto de etila
3.16) NITRILAS
c) 1 – bromo – propano ou n – bromo –
propano
brometo de n – propila
a) etanonitrila e cianeto de metila
b) propanonitrila ou cianeto de etila
d) 2 – iodo – butano
iodeto de s – butila
179
3.17) ISONITRILAS
a) metano – isonitrila ou isocianeto de
metila
b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila
3.18) NITROCOMPOSTOS
EXERCÍCIO 1
a) nitro - etano
b) 2 – nitro – butano
EXERCÍCIO 2
NO2
NO2
a)
NO2
b)
H3C
NO2
NO2
3.19) DERIVADOS DE GRIGNARD ou
COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS
a) cloreto de metil - magnésio
b) iodeto de etil – magnésio
c) brometo de isopropil - magnésio
3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS
a) ácido – metano - sulfônico
b) ácido – benzeno - sulfônico
180