Questões Resolvidas de ReaÇões Orgânicas (com respostas e

Professora Sonia
Questões Resolvidas de ReaÇões Orgânicas
(com respostas e resoluções no final)
1. (Ufg 2014) O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é
utilizado como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima
para a produção de garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1),
é produzido pela oxidação catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio.
A partir das nomenclaturas,
a) desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2);
b) represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição formado pela reação de
esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol.
2. (Ita 2014) Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do
tolueno, na presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual de
ocorrência de cada isômero e seus respectivos estados físicos, nas condições-padrão.
3. (Ufg 2014) Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro
procedimento foi realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo
como produto 132 g de gás carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema
abaixo:
Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico
submeteu a amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard,cada uma
isoladamente, e obteve como produto da redução um álcool secundário e como produto da
reação de Grignard um álcool terciário. Ao submeter a amostra B às mesmas reações, obteve
como produto da redução de B um álcool primário e como produto da reação de Grignard um
álcool secundário, conforme esquema abaixo:
Mediante o exposto,
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a) determine a fórmula molecular de A e B;
b) determine a fórmula estrutural plana de A e B.
4. (Fuvest 2014)
seguir:
Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a
a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila
(CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2).
Considere o seguinte esquema de reação:
O composto intermediário
se transforma no produto final
, por meio de uma reação
intramolecular que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto
b) Escreva, nos espaços indicados, as fórmulas estruturais dos compostos
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e
.
.
2
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5. (Uema 2014) Trecho da música “É o Amor”:
“[...] É o amor
Que mexe com minha cabeça
E me deixa assim
Que faz eu pensar em você e esquecer de mim [...]”
Fonte: Disponível em: <www.multishow.globo.com/musica>. Acesso em: 29 out. 2013.
Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. A paixão induz a liberação de substâncias que
agem no cérebro, produzindo a sensação de satisfação e de prazer. Recém-apaixonados
apresentam, dentre outras substâncias químicas, altos níveis de 3,4-dihidróxi-feniletilamina,
conhecida como dopamina (considerada a substância química do prazer). Este composto é
classificado no grupo das aminas que tem reações químicas específicas e características
àquelas inseridas no seu grupo funcional.
Com base nas informações acima e na estrutura da dopamina, demonstre, por meio da equação
química que representa a reação da dopamina com água, o caráter básico dessa amina.
Justifique sua resposta.
6. (Unesp 2013) A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de
bebidas do tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido.
Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos.
Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e,
sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno,
devido aos grupos ionizados (zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em
água com pH igual a 7.
7. (Ime 2013) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera
como produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição,
na presença de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição antiMarkovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a
diferença observada com base nesses mecanismos.
8. (Unicamp 2013) O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para
reforçar o aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido
glutâmico, um dos vinte aminoácidos essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido
2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito simplificadamente como “uma molécula formada
por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades de grupos
carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos
carboxílicos”.
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a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o
hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
9. (Fuvest 2013) Os chamados “compostos de Grignard” foram preparados, pela primeira vez,
por Victor Grignard no final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de
um haleto de alquila ou haleto de arila com magnésio metálico, utilizando um éter como
solvente, conforme representado pelas seguintes equações químicas:
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de
cetonas ou aldeídos, conforme representado abaixo:
Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme
representado pelas seguintes equações químicas:
RNH2 + R 'MgBr → R 'H + RNHMgBr
ROH + R 'MgBr → R 'H + ROMgBr
RCO2H + R 'MgBr → R 'H + RCOOMgBr
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o haleto
orgânico, que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de Grignard que
se pretende preparar.
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir com
magnésio e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, justificando sua
escolha.
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b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo.
10. (Ime 2013) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA
em duas etapas. Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um
precipitado de poli(álcool vinílico) ou PVAl. Na segunda, o PVAl dissolvido em água quente reage
com butanal na presença de ácido sulfúrico, dando origem a um precipitado de PVB, cujo mero
(estrutura que se repete) não possui hidroxila livre.
Etapa 1:
Etapa 2:
( I ) + n C3H7CHO
H2SO4


→
∆
(
II
) + n H2O
a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo.
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl
que apresenta razão
massa de PVAl
g
= 58
.
número de mols de hidroxila reativa
mol
Sabendo-se que 24% das
hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, gerando-se assim, em (II), um
copolímero de PVAl e PVB, determine a fração mássica de PVB no copolímero formado.
11. (Ime 2013) Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage
com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura de dois
isômeros; outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido
pícrico. Com base nessas informações, determine as estruturas dos produtos de todas as
reações mencionadas.
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12. (Ufg 2012) Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja
obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em
ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir.
Considerando-se o exposto,
a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas;
b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C;
c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de hidratação.
13. (Fuvest 2012) Peptídeos são formados por sequências de aminoácidos, como exemplificado
para o peptídeo a seguir:
Para identificar os dois primeiros aminoácidos desse peptídeo e também a sequência de tais
aminoácidos, foram efetuadas duas reações químicas. Na primeira reação, formaram-se uma
hidantoína e um novo peptídeo com um aminoácido a menos. Esse novo peptídeo foi submetido
a uma segunda reação, análoga à anterior, gerando outra hidantoína e outro peptídeo:
O mesmo tipo de reação foi utilizado para determinar a sequência de aminoácidos em um outro
peptídeo de fórmula desconhecida, que é formado por apenas três aminoácidos. Para tanto, três
reações foram realizadas, formando-se três hidantoínas, na ordem indicada na página de
resposta.
Preencha a tabela da página de resposta, escrevendo
a) as fórmulas dos três aminoácidos que correspondem às três respectivas hidantoínas
formadas;
b) a fórmula estrutural do peptídeo desconhecido formado pelos três aminoácidos do item a).
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14. (Uerj 2012) O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila).
Observe a estrutura química do poli(acetato de vinila):
Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do
poli(álcool vinílico).
Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em água. Em
seguida, justifique sua resposta.
15. (Ita 2012) Apresente os respectivos produtos (A, B, C, D e E) das reações químicas
representadas pelas seguintes equações:
16. (Ita 2012) Explique como diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma
secundária por meio da reação com o ácido nitroso. Justifique a sua resposta utilizando
equações químicas para representar as reações envolvidas.
17. (Ufmg 2012) Na última etapa da síntese referida no item 5 desta questão, o Intermediário I é
convertido em NO-aspirina (NO-AAS) como representado por este esquema racional:
Nessa reação, ao se utilizar o nitrato de prata, AgNO3, como reagente, ocorre a formação de um
precipitado colorido. Escreva a fórmula desse precipitado.
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18. (Uftm 2012) Leia o trecho da notícia publicada no portal da BBC BRASIL.com, em
03.05.2005.
A vitamina C pode contrabalançar alguns dos efeitos danosos que o fumo durante a gravidez
pode ter sobre fetos, de acordo com cientistas da Universidade de Saúde e Ciência do Oregon, nos
Estados Unidos.
A notícia foi polêmica, mas o que os médicos afirmam de fato é que essas pessoas terão uma
vida mais saudável se abandonarem o hábito de fumar.
A absorção da nicotina pelo organismo é maior quando a mesma encontra-se na forma não
ionizada. A ionização de alguns compostos orgânicos pode ser explicada em termos de reação
ácido-base, ou seja, a ionização de um composto orgânico de caráter ácido ocorre
preferencialmente em um meio básico, e vice-versa.
As estruturas da vitamina C e da nicotina são apresentadas nas figuras 1 e 2, respectivamente.
a) Determine a fórmula mínima e escreva a equação balanceada da reação de combustão
completa da vitamina C.
b) Por qual parte do organismo a nicotina é mais absorvida, pelo estômago (meio ácido) ou pelo
intestino (meio básico)? Justifique.
19. (Ufmg 2012) Analise as três transformações químicas – A, B e C – sofridas pela
debrisoquina, até a sua conversão no metabólito I:
Indique a(s) transformação(ões) que envolve(m) oxidação ou redução da molécula do composto.
20. (Ufjf 2012) Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No
quadro, escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.
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Reações Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A–
1
B – 1-propanol
C–
2
Oxidação em meio ácido
3
4
D–
E – propeno
Hidrogenação catalítica
F–
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Respostas e ResoluÇões
Questão 1:
a) Fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2):
HO
C
C
HC
HC
C
C
O
O
CH3
CH
HC
CH
HC
C
C
CH
CH
CH3
OH
(2) p-dimetilbenzeno
(1) p-dicarboxilbenzeno
b) Reação de esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol e monômero formado:
O
CH CH
C
C
HO
C
OH
+
C
CH CH
O
H2C
O
CH2
H2 O
+
CH CH
C
HO
OH OH
C
O CH2 CH2
C
OH
C
CH CH
O
Monômero
Questão 2:
As porcentagens são obtidas experimentalmente a partir da análise da cinética química de cada
reação, logo se supõe que o candidato decorou os valores.
O radical metil presente no tolueno ou metil-benzeno é orto-para-dirigente, então os isômeros
mais abundantes são o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno:
Observações teóricas:
orto-nitrotolueno (PF = -9,3 oC; líquido a 25 oC)
para-nitrotolueno (PF = 51,7 oC; sólido a 25 oC)
meta-nitrotolueno (PF = 16,1 oC; líquido a 25 oC)
CH3
HC
HC
C
CH
C
CH
CH3
H
+
HO
NO2
H2SO4
H
OH
+
HC
HC
C
CH
C
NO2
CH
(líquido - aproximadamente 58 %)
CH3
HC
HC
C
C
H
CH
CH
CH3
+
HO
NO2
H2SO4
H
OH
+
HC
HC
C
C
CH
CH
NO2
(sólido - aproximadamente 38 %)
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As forças atrativas do tipo dipolo são mais intensas no para-nitrotolueno, logo o candidato
poderia deduzir que o estado de agregação seria sólido, porém sem o conhecimento das
temperaturas de fusão esta conclusão não seria confiável.
A formação do isômero meta-nitrotolueno é representada por:
CH3
HC
HC
C
CH
CH
C
CH3
+
HO
NO2
H2SO4
H
H
OH
+
HC
HC
C
CH
CH
C
NO2
(líquido - aproximadamente 4 %)
Questão 3:
a) Teremos:
A + __ O2 → __ CO2 + __ H2O
132 g
54 g
132
=3
44
54
=3
nH2O =
18
A + 4O2 → 3CO2 + 3H2O
nCO2 =
C3H6O
B + __ O2 → __ CO2 + __ H2O
132 g
54 g
132
=3
44
54
nH2O =
=3
18
B
+ 4O2 → 3CO2 + 3H2O
nCO2 =
C3H6O
b) Teremos:
Re dução
A 
→ álcool sec undário (oxigênio em carbono sec undário)
Re agente de Grignard
A 
→ álcool terciário
Re dução
C3H6 O 
→ álcool sec undário
CETONA
Re agente de Grignard
C3H6 O 
→ álcool terciário
CETONA
H3 C
C
CH3
O
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Re dução
B 
→ álcool primário (oxigênio em carbono primário)
Re agente de Grignard
B 
→ álcool sec undário
Re dução
C3H6 O 
→ álcool primário
ALDEIDO
Re agente de Grignard
C3H6 O 
→ álcool sec undário
ALDEIDO
O
H3 C
CH2
C
H
Questão 4:
a) Reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2) e seus produtos:
O
H C
O
O CH2 CH3
+
H
N
CH3
HO CH2 CH3
H
metilamina
acetato de etila
+
C
H
N
etanol
CH3
H
N-metil-metanamida
b) Fórmula de A e C:
CH CH
HC
C CH2 CH2 N
CH CH
H2 C
A
CH2
CH2
OH
+ H3 C
CH2
NH2
C
CH2
O
CH2 O C O CH2 CH3
H3C CH2 OH
+
CH CH
HC
C CH2 CH2 N
CH CH
B
H2 C
CH2
CH2
C
CH2
O
O
C
O CH2 CH3
CH2 N H
H
H3C CH2 OH
+
CH CH
HC
C CH2 CH2 N
CH CH
H 2C
C
CH2
CH2
C
CH2
O
O
C
CH2
N
H
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Questão 5:
A partir do conceito de Lewis, vem:
H
H
C
HO
H
C
C
C
C
C
CH2
CH2 N
C
HO
H
H
+
H
OH
HO
C
C
C
H
H
H+
C
CH2
CH2 N
C
HO
H + OH
-
H
H
Questão 6:
Um aminoácido possui o grupo amino e o grupo carboxila. Percebe-se pela análise da fórmula
da taurina que esta molécula possui o grupo amino e o grupo (ácido) sulfônico.
Por isso, rigorosamente não pode ser classificada como um aminoácido.
Equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7:
O
O
S
HO
NH2
O
O
-
S
O
+
NH3
Questão 7:
Markovnikov:
O HBr sofre cisão heterolítica.
H
+
+
(eletrófilo)
H
Br
H3C
CH
CH2
+
Br
+
H
-
H 3C
+
CH2 CH3
carbocátion
H3C
+
CH2 CH3
Br
+
Br
-
H3C
C
CH3
H
carbocátion
2-bromopropano
Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch):
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O peróxido sofre cisão homolítica.
R
O
O
R
R
O
+
H Br
CH
CH2
H3 C
O
2R
R
+
O
H
Br
+
H2 C
Br
CH
Br
H2 C
CH
Br
CH3
+
radical livre
H2 C
H Br
CH3
CH2
CH3 +
Br
Br
radical livre
1-bromopropano
Questão 8:
a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas
extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos
grupos carboxílicos:
O
C
HO
H
H
H
C
C
C
H
H
NH2
O
C
OH
b) Teremos:
O
C
HO
H
H
H
C
C
C
H
H
NH2
O
C
O
+
C
NaOH
OH
HO
H
H
H
C
C
C
H
H
NH2
O
C
+ H 2O
ONa
Questão 9:
a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard o reagente tem que
apresentar o bromo ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos
funcionais que reajam com o composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste
caso os compostos I e IV se encaixam.
b) Teremos:
H
H3C
MgBr
O
+
H3C
C
Etanal
C
OH
Éter
H
Álcool secundário
Produto orgânico
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Observação teórica:
OMgBr
H3 C
MgBr
O
+
H3 C
Éter
C
Etanal
H
C
H
H
OMgBr
H3 C
H3 C
H
C
+
HOH
MgOHBr
OH
C
+
Questão 10:
a) Teremos:
Etapa 1:
CH2
+
CH
H 3C
H3CO
CH2
OH
x
H 3C
C
O
(I)
O
Etapa 2:
CH2
+
CH
x
O
C
xCH3OH
Base
CH
+
nC3H7CHO
H2SO4
∆
OH x
CH2
CH2
CH
nH2O
n
O
(I)
+
CH
O
H
C
C 3 H7
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl
que apresenta razão
massa de PVAl
g
= 58
:
número de mols de hidroxila reativa
mol
174 g
g
= 58
número de mols de hidroxila reativa
mol
174
número de mols de hidroxila reativa =
= 3 mol
58
24 % das hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, então 76 % reagirão:
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número de mols de hidroxila reativa = 3 mol × 0,76 = 2,28 mol
número de mols de hidroxila não reativa = 3 mol × 0,24 = 0,72 mol
CH2
CH
CH2
+ nC3H7CHO
CH
OH
OH n
2,28 mol de hidroxilas reativas
H2SO4
∆
CH2
CH2
CH
CH
O
O
+
nH2O
n
1,14n mol
1,14n mol
C
H
C3 H 7
1,14n mol
1,14n mol
Então:
CH2
CH
CH2
CH
+ nC3H7CHO
H2SO4
∆
CH2
CH2
CH
CH
O
O
+
n
OH
OH n 1,14n x 72 = 82,08n g
2,28 mol de hidroxilas reativas
1,14n x 88 g = 100,32n g
H
C
nH2 O
1,14n x 18 = 20,52n g
C3 H7
1,14n x 142 = 161,88n g
CH2
CH
CH2
CH
OH
OH n
0,72 mol de hidroxilas não reativas
0,36n x 88 g = 31,68n g
massa do copolímero formado = massa de PVB formada + massa de PVAI não reativa
massa de PVB formada
Razão =
massa do copolímero formado
Razão =
161,88n g
161,88
=
= 0,8363 = 83,63 %
(161,88n g + 31,68n)g 193,56
Questão 11:
Teremos a seguinte hidrólise:
O
O
NO2
O
O2 N
C
O
O
C
N
H
O
Hidrólise
total
HO
C
O
C
(I)
H
NO2
O
OH
N
OH
+
O2 N
+
(II)
(III)
O
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H
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Reação com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C:
H
N
H
H
+
N
H
CCl4
Br2
-5 oC
Br
Br
cis-3,4-dibromociclopentilamina
H
N
H
H
+
N
H
CCl4
Br2
-5 oC
Br
Br
trans-3,4-dibromociclopentilamina
Observação: temos isômeros cis e trans e dois carbonos assimétricos (quirais) que formam dois
isômeros opticamente ativos.
Reação com ácido nítrico (nitração) na presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico:
NO2
NO2
OH
+
HO
NO2
ácido nítrico
O2 N
H2SO4
O2 N
OH
+
H2 O
NO2
2,4,6-trinitrofenol
2,4-dinitrofenol
Questão 12:
a) Fórmulas estruturais de todas as substâncias representadas:
b) Entre B e C existe isomeria de posição, pois as posições das insaturações são diferentes.
c) Teremos:
+
D
HOH
OH
hidróxi-cicloexano
ou ciclohexanol
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Questão 13:
a) As moléculas das hidantoínas produzidas nas reações podem ser utilizadas na descoberta
dos aminoácidos que as compõe. Por exemplo:
A partir da tabela da página de resposta obtemos os aminoácidos.
b) A condensação dos três aminoácidos obtidos na tabela anterior, na ordem dada, gerando o
peptídeo desconhecido pode ser representada por:
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18
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O
O
H
C
CH2
H
C
OH + H N
NH2
C
HO
O
C
OH + H
C
N
C
CH2
OH
H
H
H3 C
H
2H2 O
O
+
O
C
H
N
NH2
H
C
CH2
H
C
H 3C
C
N
C
C
CH2
HO
O
H
OH
H
Questão 14:
Equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool
vinílico):
O
+ n HOH
O
O
H+
+
OH
n
n
OH
n
O polímero que apresenta maior polaridade em água e consequentemente maior solubilidade é o
poli(álcool vinílico), pois apresenta grande número de grupos hidroxila que podem fazer
ligações ou pontes de hidrogênio com a água.
OH
n
Questão 15:
A substituição do hidrogênio na presença de calor ou luz ocorre na cadeia lateral do etilbenzeno:
Cl
Cl
CH2 CH3
+
2Cl 2
FeCl3
calor
CH
2HCl
+
CH2 CH2
CH3
+
A
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B
19
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A nitração do fenol na presença de ácido sulfúrico ocorre com orto e para dirigência, para a
formação de um único produto, teremos:
OH
OH
+ 3 HO
NO2
H2SO4
NO2
O2N
+
3H2O
NO2
C
A oxidação do tolueno produz ácido benzoico:
O
CH3
OH
C
[O]
KMnO4
D
A nitração do ácido benzoico ocorre com meta dirigência, para a formação de um único produto
na nitração, teremos:
O
C
O
OH
+
HO
NO2
C
OH
H2SO4
+
H2 O
NO2
E
ou com excesso de ácido nítrico:
O
C
O
OH
+ 2 HO
NO2
C
OH
H2SO4
+
O2 N
2H2O
NO2
E
Questão 16:
Podemos diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma secundária por meio da
reação com o ácido nitroso, pois na reação das aminas primárias com ácido nitroso ocorre a
liberação de gás nitrogênio e na reação das aminas secundárias com ácido nitroso ocorre a
formação de nitrosamina, uma substância de cor amarela:
R
NH2
+ HNO2
R
OH
+ H2 O +
N2(g)
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20
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R
NH
R
+
R
HNO2
N
N
O
+ H2O
R
Nitrosamina
Questão 17:
O precipitado será o AgBr (brometo de prata).
Questão 18:
a) A fórmula mínima da vitamina C é C6H8O6 .
Equação da reação de combustão completa da vitamina C:
C6H8O6 (s) + 5O2 (g) → 6CO2 (g) + 4H2O( )
b) Como a nicotina apresenta a função amina e tem caráter básico, pode gerar o seguinte
equilíbrio:
H
HC
HC
CH
N
C
CH
CH2 CH2
C
N
CH2
CH3
+ HOH
CH2 CH2
H
HC
HC
CH
N
C
C
CH
N
+
CH2
H
CH3
+
OH
-
Num meio básico o equilíbrio será deslocado para a esquerda, com isso a absorção da nicotina
será favorecida.
Conclusão: A absorção da nicotina é maior no intestino, pois o meio é básico.
Questão 19:
Teremos:
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Questão 20:
Teremos:
Reações
Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A – Propanoato de propila
1
Saponificação ou Hidrólise
básica
B – 1-propanol
C – Propanoato de potássio
2
Oxidação em meio ácido
D – Ácido propanoico
3
Desidratação
E – propeno
4
Hidrogenação catalítica
F – propano
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