Hidrocarboneto
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Professor: Lourival Neto Disciplina: Química Conteúdo: Química Orgânica 2014 NOMENCLATURA Todo nome de composto orgânico possui Prefixo + Parte intermediária (infixo) + sufixo NOMENCLATURA Tabela de Prefixos Nº de Carb Prefixo Nº de C Prefixo 1 Met 6 Hex 2 Et 7 Hept 3 Prop 8 Oct 4 But 9 Non 5 Pent 10 Dec NOMENCLATURA Tabela de Partes intermediárias Ligação Carbono carbono Infixo C – C (simples) An C = C (dupla) En C ≡ C (tripla) In C = C = C (duas duplas) Dien C ≡ C – C ≡ C (duas triplas) Diin C = C = C = C (três duplas) Trien NOMENCLATURA Sufixo O sufixo varia de acordo com a Função a qual o composto pertence! Veremos cada uma delas a seguir! FUNÇÕES ORGÂNICAS Hidrocarbonetos 1 – Alcanos 2 – Alcenos 3 – Alcinos 4 - Alcadienos 5 – Cicloalcanos (Ciclanos) 6 – Cicloalcenos (Ciclenos) 7 – Aromáticos HIDROCARBONETOS Sufixo : O ALCANOS (CNH2N+2) Exemplos Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Metano CH4 CH4 Etano C2H6 CH3 – CH3 Propano C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Butano C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ALCANOS RAMIFICADOS CH3 – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 Isopentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3 Pentano CH3 | CH3 – CH2 – CH3 | CH3 Neopentano NOMENCLATURAS DE ALCANOS RAMIFICADOS Grupos substituintes Alquila ou Alquil. Metil Butil Etil Isobutil Isopropil ou sec-propil Propil Terc-Butil Pentil NOMENCLATURAS DE ALCANOS RAMIFICADOS Grupos Substituintes Alquila Neopentil NOMENCLATURAS DOS COMPOSTOS RAMIFICADOS Grupos Substituintes Alquemilas Etenil (Vinil) -derivado do etenoH H \ / C=C / \ H Alil – Derivado do propeno H H \ / C=C / \ H CH2 – NOMENCLATURAS DOS COMPOSTOS RAMIFICADOS Grupos Substituintes Grupo Arila PASSOS PARA NOMENCLATURA 1º Passo: Ache a cadeia principal (contém mais carbonos). 2º Passo: Identifique os grupamentos ligados a ela 3° Passo: Nomeie todos esses grupamentos e coloque-os em ordem alfabética (sem levar em consideração os prefixos designativos de quantidade ou os prefixos terc, sec) 4º Passo:Numere a cadeia principal de modo que os grupos substituintes recebam os menores números possíveis. EXEMPLO 1 Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras. 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 1 2 2-metil-pentano Grupo orgânico - metil 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 2,4 -dimetil -3-etil-hexano CH3 CH3 Grupos orgânicos - metil Grupo orgânico - etil EXEMPLO 2 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal. Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos 4ª possibilidade – 6 carbonos 5ª possibilidade – 6 carbonos 6ª possibilidade – 4 carbonos 7ª possibilidade – 6 carbonos A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ? H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos. NUMERAR CADEIA CARBÔNICA Para decidir de qual lado começar a numeração, baseiese nos seguintes critérios: a) Quando a cadeia for insaturada (possuem ligações dupla ou tripla) dar preferência a dupla. b) Quando a cadeia for saturada(possuem somente ligações simples) dar preferência ao número de grupos e em seguida ao número de carbonos. REGRAS 1° Indicar a posição do substituinte colocando hífen entre o número e a letra. Entre número e número separe por vírgula. Ex : PARA NOMEAR 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil 2º Grupo orgânico deve ser escrito em ordem alfabética (desconsiderar prefixos quantitativos) Ex : dimetil trietil tetrametil 3º Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico por um hífen. Ex: 2,3-dimetil-hexano Exemplo 1 2 3 4 5 correto : 2-metil-pentano H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 incorreto : 4-metil-pentano CH3 1 2 3 CH3 CH3 4 5 6 H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano Mais um exemplo para você : 8 metil CH3 7 CH2 CH3 CH2 6 H3C—CH—CH — C —CH — CH3 3 4 CH2 CH3 CH3 CH3 1 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis. 5 CH2 2 1º localizar a cadeia principal. isopropil etil 5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano 3º dar nomes aos grupos orgânicos 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras. EXEMPLO Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ? 5 4 3 2 1 H3C—CH — CH —CH = CH2 CH3 CH3 Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno 6 5 4 3 2 1 H3C—CH — CH — C C — CH3 CH3 CH3 Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla ou tripla) CH3 1 2 3 4 5 6 H3C—CH = C = C —CH — CH3 CH3 Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe Correto : 2-metil pentano 2 3 4 H3C—CH—CH2—CH2 CH3 5 CH3 Incorreto : 2,4-dimetil-butano Não é ramificação pois está na ponta da cadeia. MONTAR COMPOSTO A PARTIR DO NOME Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ? Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, deverá sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-2-hexino 6 5 4 3 2 1 H3C—CH — CH — C C — CH3 CH3 CH3 Eu comecei por esta extremidade. CADEIAS MISTAS CH2—CH3 CH3 Correto : Metil-ciclo-pentano Correto : Etil-ciclo-butano Incorreto : 1-metil-ciclopentano Incorreto : 1-etil-ciclobutano CH3 CH3 CH3 CH2—CH3 Correto : 1,3-dimetilcicloexano, pois 1 + 3=4 Correto : 1-etil – 4 – metil ciclooctano Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 +5=6 Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclooctano CICLENOS Correto : 3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno CH3 Obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir. CH3 Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno CH3 CICLENOS CH2 — CH3 Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno CH3 AROMÁTICOS • ESTRUTURA MUITO ESTÁVEL •ESTABILIZADO POR RESSONÂNCIA Posições ‘e ’ AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS CH3 Correto : metil-benzeno ou TOLUENO Incorreto: 1-metil-benzeno Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. . CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH3 CH3 1,2-dimetil-benzeno 1,3dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno ALCENOS • ESTRUTURA ALCENOS Alceno não-cíclico: CnH2n CH3CH2=CH2 Alceno cíclico: CnH2n–2 EXEMPLOS DE ALCENOS EXEMPLOS Eteno (Etileno) CH2 = CH2 3-terc-butil-5 - metil- hept-2-eno ALCINOS Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbono Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico) ESTRUTURA DOS ALCINOS Uma ligação tripla é composta de uma ligação s e duas ligações p. NOMENCLATURA etino acetileno But-1-ino etilacetileno Pent-2-ino etilmetilacetileno 4-metil-hex-2-ino Sec-butilmetilacetileno ALCADIENOS Hidrocarbonetos que contêm: Duas ligações duplas: Dieno Três ligações duplas: Trieno Quatro ligações duplas:Tetraeno Várias ligações duplas: Polieno Tipos de Dienos (CnH2n-2) Nomenclatura de Dienos Nomenclatura de Dienos Nomenclatura de Dienos Hex-2-en-4-ino Hex-1-en- 5-ino FONTE DE OBTENÇÃO DOS HIDROCARBONETOS Pétroleo Gás natural Hulha • Xisto (por destilação obtêm a gasolina) MOSTRAR PETRÓLEO ANIMAÇÃO SOBRE A OBTENÇÃO DO DESTILAÇÃO DO PETRÓLEO CAIU NA UFU O petróleo é uma fonte de energia não renovável. É um líquido oleoso formado por uma mistura complexa de inúmeros compostos orgânicos que, quando refinado, fornece combustíveis, lubrificantes, solventes, asfalto e muitos outros produtos. Nas refinarias, ocorre a separação dos constituintes do petróleo, através do fracionamento, como mostra o esquema simplificado abaixo. CAIU NA UFU Analise o esquema acima e marque para as alternativas a seguir (V) verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opção. 1 ( ) Os compostos exemplificados nas frações 4 e 5 são pouco inflamáveis. 2( ) A fração 1 é a de menor ponto de ebulição. 3 ( ) O propeno é matéria-prima para preparação do polímero polipropileno, que pode ser moldado em plásticos e empregado para a confecção de embalagem de alimentos e de outros artigos. 4( ) A estrutura molecular do 2,2,4-trimetilpentano é:
