Alcenos: Estrutura e nomenclatura Arquivo
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23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga QUIMICA ORGÂNICA A Alcenos: Estrutura e Nomenclatura Prof. Antonio Luiz Braga [email protected] LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica 1 Prof. Braga Alcenos na Natureza LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 2 1 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Fórmula Molecular dos Alcenos Alcenos Acíclicos: CnH2n Alcenos Cíclicos: CnH2n–2 CH3CH2=CH2 3 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica Prof. Braga Nomenclatura Sistemática de Alcenos • A cadeia mais longa de carbonos deve conter o grupo funcional (ligação dupla) LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 4 2 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga • Citar os substituintes em ordem alfabética • Numere os grupos presentes com os menores números possíveis LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica 5 Prof. Braga • Não há necessidade de numerar o grupo funcional em um alceno cíclico 2 1 1 2 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 6 3 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Nomenclatura Especial LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica 7 Prof. Braga Estrutura de Alcenos LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 8 4 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Isômeros de Alcenos Avaliar os substituintes para cada carbono sp2 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica 9 Prof. Braga Isômeros E e Z LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 10 5 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Nomeando pelo Sistema E,Z Regra 1: Considere o número atômico do átomo ligado diretamente ao carbono sp2. Maior número atômico, maior a prioridade. 11 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica Prof. Braga Regra 2: Se houver ramificações, considere os átomos ligados e veja qual possui maior número atômico. …não podemos somar os números atômicos; devemos apenas usar o átomo que possuir maio número atômico… LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 12 6 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Regra 3: -Se um átomo está ligado duplamente com outro átomo, o sistema de prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a dois daqueles átomos. -Se um átomo está ligado triplamente com outro átomo, o sistema de prioridades trata como se estivesse usando ligações simples a três daqueles átomos. HO LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica 13 Prof. Braga Regra 4: O isótopo de maior massa tem prioridade. LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 14 7 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Exercício: Quais dos compostos abaixo pode existir na forma de isômeros cis/trans ou E/Z? Desenhe, quando possível, os isômeros cis/trans ou E/Z na forma cavalete. 5. 6. 15 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica Prof. Braga Momentos de Dipolo dos Isômeros LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 16 8 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Conversão entre os isômeros requer quebra da ligação p entre os dois carbonos sp2 Qual a relação entre eles, conformacionais ou configuracionais? 17 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica Prof. Braga Interconversão Cis-Trans na Visão LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 18 9 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Um alceno é uma molécula rica em elétrons Um nucleófilo Nucleófilo: um átomo ou molécula rico em elétrons, que quer compartilhar elétrons com eletrófilos Lembrete: Exemplos de Nucleófilos 19 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica Prof. Braga NUCLEOPHILE Os alcenos são doadores de pares de elétrons, ou seja: NUCLEOPHILE (= nucleus loving) Ligação pi LEWIS BASE tem alta densidade eletrônica . . electron pair donor LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 20 10 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga Nucleófilos são atraídos por átomos ou moléculas deficientes em elétrons (eletrófilos) Exemplos de Eletrófilos radicais 21 LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio Química Orgânica Prof. Braga ESTABILIDADE RELATIVA DOS ALCENOS Carbonos hibridizados sp2 de um alceno são mais eletronegativos que carbonos hibridizados sp3. Portanto, carbono sp2 são estabilizados por carbono sp3 (grupos elétrons doadores) O grupo metila é um substituinte doador de elétrons melhor que o Hidrogênio Quanto mais substituído é um alceno: mais estável Alcenos tetrassubstituídos LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 22 11 23/04/2017 Química Orgânica Prof. Braga OUTRA EVIDÊNCIA É O CALOR DE COMBUTÃO: LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio 23 12
