Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos Oxigenados.indd

QUÍMICA I
AULAS 06 E 07:
ESTRUTURA E PROPRIEDADES DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS
Anual
VOLUME 2
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. O odor de peixe é proveniente das aminas (RNH2 ou R – NH ou R – N – R) que apresentam caráter básico, portanto, o odor deve ser
R
R
amenizado com a utilização de um produto ácido, ou seja, que apresente [H3O+] > 10–7 mol/L.
Ex.:
ii
→ R – NH3+ A −
R – NH2 + H+ A − 
Amina
(base)
ácido
sal de amônio
Resposta: C
02. Os ésteres podem ser obtidos através de uma reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, catalisada por ácidos
minerais:
Esterificação:
O
O
OH +
HO
Ácido benzoico
CH 2 CH 3
H+
O
etanol
+ H 2O
benzoato de etila
Resposta: A
03. Os compostos I, II, IV e V são pouco solúveis em água, devido à extensa cadeia carbônica de cada um deles. O composto III é hidrossolúvel,
em razão das hidroxilas (–OH) presentes em sua estrutura. Os compostos hidrossolúveis (ex. vitamina C) podem ser incluídos na dieta
diária, pois são rapidamente metabolizados e excretados, enquanto os hipossolúveis (ex. vitamina A) apresentam uma metabolização
mais lenta, armazenando-se no organismo.
Resposta: C
04.
Reação de neutralização
O
F
OH + NaOH
Ácido fluoracético hidróxido de sódio
O
F
O– Na+ + H 2O
fluoracetato de sódio
água
Resposta: D
05.
ácido carboxílico
O
OH
éster
O
O
Ácido acetilsalicílico (AAS)
Resposta: E
06.
O
O
H 3C
C
+
CH 3 CH 2
CH 2 OH
C
+ H 2O
O
OH
(I)
H 3C
(II)
CH 2 CH 2 CH 3
(III)
I. Ácido etanoico;
II. propan-1-ol;
III. etanoato de propila.
Resposta: C
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Resolução – Química I
07. Na molécula de tiroxina a ligação “carbono-oxigênio-carbono” (C – O – C) representa a função éter. A estrutura do éter apresenta
geometria angular, semelhante à molécula de água. Na tiroxina há as funções fenol, haleto de arila, éter, amina e ácido carboxílico.
Resposta: C
08. Reações de obtenção de parabenos a partir de ácido p-hidroxibenzoico e álcoois
1) metanol; 2) etanol ; 3) propano-1-ol; 4) propano-2-ol ; 5) 3-metilbutan-1-ol
O
CH3
O
HO
CH3
HO
1
O
HO
O
CH3
CH3
HO
2
O
O
OH
H2SO4
CH3
HO
CH3
O
HO
HO
3
CH3
HO
O
CH3
CH3
O
CH3
HO
4
CH3
HO
O
CH3
CH3
O
CH3
HO
5
Resposta: C
09.
H
H
C
O
Ácido 2-hidroxietanoico
C
OH
álcool
OH
Ácido carboxílico
– Produz uma solução aquosa ácida (pH < 7);
– Reage com base alcalina (ex.: NaOH) produzindo sal e água;
– A acidez do álcool é menor do que do grupo carboxílico.
Resposta: E
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Resolução – Química I
10.
OH
OH
– Duas, das formas de ressonância do hidroxibenzeno ou fenol.
– Os elétrons pi (π) conjugados (alternados) estão em constante movimento de ressonância.
Resposta: C
11.
– A estrutura da vitamina D3 apresenta 4 grupos (–CH3) metilas;
– A sua fórmula molecular é C27H44O;
– Não há núcleo benzênico na estrutura molecular.
Resposta: D
12. Na molécula de ácido oxálico há 2 átomos de carbono com hibridação sp², 2 ligações pi e 7 ligações sigma. 1 mol desse ácido é
neutralizado por 2 mols de NaOH. As suas soluções aquosas, a 25 °C, apresentam concentração de [H+] > 1,0 × 10–7 mol/L.
Resposta: D
13. Ferol: AR – OH; onde AR = grupo arila (aromático).
Ex.:
OH
hidroxibenzeno ou fenol
Resposta: B
14. Os alimentos ricos em ferro para anemia, de origem vegetal, devem ser consumidos sempre com uma fonte de vitamina C para melhorar
a absorção de ferro. Logo, o ácido ascórbico, consumido juntamente com a feijoada, melhora à absorção de ferro, pelo organismo.
Resposta: A
15.
HO
fenol
OH
fenol
H
álcool terciário
OH
HO
fenol
O
éter
Resposta: B
16.
O
H (aldeído)
Aldeído acético:
O
O
Butanoato de etila:
Glicerina: HO
(éster)
OH (álcool)
OH
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Resolução – Química I
C
C
H
C
Clorofórmio:
C
(haletoorgânico)
Álcool etílico: H3C – CH2 – OH (álcool)
Resposta: A
17.
ácido carboxílico
O
OH
O éster
O
C9H8O4
Resposta: E
18.
1.
2.
3.
4.
Alceno ou alqueno
éter
álcool
éster
Resposta: B
19.
A)
C)
6
2
4
5
4
5
3
2
3
7
1
1
4-metilpent-2-eno
O
2,5-dimetilheptan-3-ona
B)
D)
2
O
5
1
3
4
6
1-isopropil-2-metilciclopropano ou
(Regra da IUPAC) |
1-metil-2-isopropilciclopropano
3
2
1
OH
Ácido 3-metilhex-2-enoico
Resposta: B
20.
X:
(pentano, apolar, menos solúvel em água.)
OH (butan-1-ol, parcialmente, solúvel em água, devido ao tamanho da cadeia carbônica.)
Y:
O
Z:
OH (ácido etanoico ou ácido acético, menor cadeia, maior polaridade e maior solubilidade em água.)
Resposta: E
ROBERT – 19/11/15 – Rev.: TM
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