PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA – 1ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO - PARTE 2 ============================================================================================= Ligações Questões Discursivas 01- A solubilidade dos compostos é um conhecimento muito importante em química. Sabe-se que, de uma forma geral, substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem substâncias apolares. Em um laboratório, massas iguais de tetracloreto de carbono, água e etanol foram colocadas em três recipientes idênticos, conforme se vê na figura a seguir. a) Mostre, por meio de desenhos semelhantes ao apresentado, como fica a mistura de I e II, identificando cada substância, e como fica a mistura de II e III. b) A graxa lubrificante utilizada em automóveis é uma mistura de hidrocarbonetos pesados derivados de petróleo com aditivos diversos. Indique qual, dentre os três solventes apresentados, é o mais adequado para remover uma mancha de graxa em uma camisa. Justifique sua resposta. R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ 02- A viscosidade é influenciada por alguns fatores que podem retardar o escoamento de um líquido, aumentando-a; ou acelerar o escoamento, reduzindo-a. Observe o quadro abaixo: Página 1 de 5 - 10/07/2012 - 11:21 A identificação dos fatores que influenciaram a viscosidade requer que se considerem os arranjos estruturais dos diversos líquidos e, por meio dessa análise, se compreenda o porquê de as viscosidades serem diferentes. a) Como se explica a variação da viscosidade com a temperatura? R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ b) Considere as estruturas das substâncias acima e explique o porquê de a glicerina ser muito mais viscosa que o etanol. R.: _____________________________________________________________________________________________ 03- Na produção industrial de álcool combustível, a partir da fermentação do caldo de cana-de-açúcar, além do etanol, são formados como subprodutos os alcoóis: n-butanol, n-pentanol e n-propanol. Indique a ordem de saída destes compostos, durante a destilação fracionada do meio fermentado, realizada à pressão atmosférica. Justifique a sua resposta. R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ 04- Considere a seguinte tabela: Qual ou quais fatores justificam as diferenças de constantes físicas observadas neste grupo de compostos? R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ 05- Fogos de artifício são muito utilizados em grandes eventos ao ar livre. Para que os fogos produzam os efeitos de som, luz, cor e forma planejados, é necessária uma seleção precisa dos produtos químicos que serão utilizados. Alguns produtos químicos, tais como liga de ferrotitânio, benzoato de sódio, hexacloroetano e cloreto de cálcio, podem ser utilizados para obter efeitos especiais em fogos de artifício. A tabela a seguir fornece informações relativas à natureza das ligações químicas presentes nesses quatro produtos: Identifique os produtos químicos A, B, C e D. R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ 06- Identifique, dando razões, a substância (em cada par) que tem o ponto de ebulição mais elevado. a) Ácido butanóico e n-butanal. R.: _____________________________________________________________________________________________ Página 2 de 5 - 10/07/2012 - 11:21 b) Éter dietílico e n-butanol. R.: _____________________________________________________________________________________________ c) n-pentano e isopentano. R.: _____________________________________________________________________________________________ d) Água e metanol. R.: _____________________________________________________________________________________________ 07- Alguns materiais, quando submetidos a baixas temperaturas, podem apresentar supercondutividade, isto é, um fenômeno em que a resistência elétrica se iguala a zero. Um material com essa característica é uma cerâmica que contém os óxidos HgO, CaO, BaO e CuO. Disponha os óxidos HgO, CaO, BaO e CuO em ordem crescente de caráter covalente das suas ligações. Justifique sua resposta, com base nos valores de eletronegatividade. Dados: R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ 08QUANTA (Gilberto Gil) "Fragmento infinitésimo Quase apenas mental Quantum granulado no mel Quantum ondulado do sal Mel de urânio, sal de rádio Qualquer coisa quase ideal" Com base na Tabela Periódica, escreva a fórmula do sal formado pelo halogênio mais eletronegativo e o metal alcalino terroso citado por Gilberto Gil na letra de Quanta, indicando o tipo de ligação química do sal formado. R.: _____________________________________________________________________________________________ 09- A caiação é um processo tradicionalmente utilizado na pintura de casas. Uma das maneiras de se preparar o pigmento consiste em misturar cal virgem com excesso de água, o que resulta na reação apresentada a seguir: CaO + H2O → Ca(OH)2 A reação produz um pigmento branco finamente dividido que, quando disperso em água, apresenta efeito Tyndall. a) Identifique o tipo de ligação e calcule o número total de elétrons presentes no composto CaO. R.: _____________________________________________________________________________________________ b) Explique o efeito Tyndall e indique a provável faixa de pH da dispersão formada. R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ Página 3 de 5 - 10/07/2012 - 11:21 10- Um laboratório recebe três amostras para análise. A tabela a seguir descreve algumas de suas principais características. Três elementos químicos fazem parte da constituição das amostras; no entanto, cada uma é composta por apenas dois deles. Os átomos desses três elementos, no estado fundamental, possuem 2, 3 e 7 elétrons de valência situados na terceira camada eletrônica. Explique a alta condutividade elétrica da amostra I, a partir de sua composição química, e indique as fórmulas das substâncias presentes nas amostras II e III. R.: _____________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________ GABARITO 01- a) b) O solvente mais adequado para removê-la é o mais apolar: o tetracloreto de carbono. 02- a) A elevação de temperatura reduz a viscosidade, pois nesta condição a rapidez de movimentação das partículas é mais acentuada, as força de interação enfraquecem e as partículas ficam mais livres para escoar. b) A viscosidade da glicerina é muito grande em relação ao etanol tendo em vista o maior número de ligações hidrogênio que são forças intermoleculares fortes. Etanol: 1 grupo OH - 1 ligação hidrogênio Glicerina: 3 grupos O - 3 ligações hidrogênio 03- Após o etanol, a ordem de saída é: n-propanol, n-butanol, e n-pentanol. Justificativa: o ponto de ebulição de alcoóis primários não ramificados aumenta com o tamanho da cadeia. 04- Os compostos N2 e CF4 são apolares e apresentam interações de Van de Waals ou dipolo induzido em seus estados líquido e sólido. Estas interações são mais fracas e conseqüentemente as constantes físicas dos compostos são menores, sendo que o CF4, por ter maior massa molecular, apresenta maiores valores de pontos de fusão e de ebulição do que o N2. O HBr é uma molécula polar e apresenta interações do tipo dipolo-dipolo que é uma interação intermolecular mais forte do que o dipolo induzido. A água é polar e apresenta ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio), que é uma interação intermolecular forte, mesmo para moléculas com menor massa molecular e as constantes físicas são altas. 05- A: cloreto de cálcio; B: hexacloroetano; C: liga de ferro-titânio; D: benzoato de sódio Página 4 de 5 - 10/07/2012 - 11:21 06- a) Ácido butanóico, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio intermolecular que faz aumentar o seu PE. b) n-butanol, pois apresenta o grupamento OH que forma ponte de hidrogênio intermolecular que faz aumentar o seu PE. c) O n-pentano, pois apresenta cadeia carbônica principal não ramificada, possuindo interação de Van der Waals maior do que o isopentano. d) A água, uma vez que forma duas pontes de hidrogênio e o metanol, apenas uma. 07- Quanto maior a diferença das eletronegatividades dos elementos que compõem cada óxido, menor o caráter covalente da sua ligação. Assim, de acordo com a Tabela Periódica, temos: HgO: 3,44 - 2,00 = 1,44 CaO: 3,44 - 1,00 = 2,44 BaO: 3,44 - 0,89 = 2,55 CuO: 3,44 - 1,90 = 1,54 Desta forma, a disposição dos compostos, de acordo com o critério solicitado, é: BaO < CaO < CuO < HgO 08- RaF2, ligação iônica. 09- a) Ligação iônica; 28 elétrons. b) Efeito Tyndall é o efeito do espalhamento da luz causado pelas partículas em um colóide. A faixa de pH da dispersão é entre 7 e 14 (pH > 7). 10- Como a amostra I é constituída por dois metais, os elétrons são livres para movimentar-se, advindo daí a alta condutividade no estado sólido. Amostra II → AlCl3 Amostra III → MgCl2 FM/1207/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 1a SERIE - ENSINO MEDIO - 2a ETAPA – 2012 - PARTE 2 - LIGACOES.DOC Página 5 de 5 - 10/07/2012 - 11:21