Química Orgânica Teórica 1

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
FICHA DE COMPONENTE CURRICULAR
CÓDIGO:
COMPONENTE CURRICULAR:
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 1
SIGLA:
UNIDADE ACADÊMICA OFERTANTE:
INSTITUTO DE QUÍMICA
IQ
CH TOTAL TEÓRICA:
CH TOTAL PRÁTICA:
CH TOTAL:
60 HORAS
00 HORAS
60 HORAS
OBJETIVOS
Ao final do curso, o aluno deverá ser capaz de:

Situar a química orgânica no cotidiano;

Aplicar as regras oficiais de nomenclatura, nomear estruturas das moléculas orgânicas básicas;

Correlacionar às estruturas das moléculas orgânicas com suas propriedades físico-químicas;

Relacionar as estruturas das funções orgânicas com as suas reatividades químicas, enfatizando os
mecanismos de reações, fatores cinéticos e termodinâmicos que as governam;

Descrever os principais métodos de obtenções industriais e laboratoriais, das funções orgânicas
estudadas.
EMENTA
Introdução sobre estrutura eletrônica, ligação química, forças intermoleculares e funções orgânicas; alcanos e
cicloalcanos; estereoquímica dos compostos orgânicos; alcenos, alcinos e alcadienos; compostos aromáticos.
PROGRAMA
1. Os princípios da ligação química, estrutura molecular e funções orgânicas.
a) Definição de compostos orgânicos.
b) Ligações químicas.
c) Estrutura de Lewis.
d) Carga formal.
e) Hibridização.
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Universidade Federal de Uberlândia – Avenida João Naves de Ávila, no 2121, Bairro Santa Mônica – 38408-144 – Uberlândia – MG
f) Ácidos e bases em química orgânica.
g) Forças intermoleculares.
h) Regras de ressonância.
i) Formas estruturais.
j) Propriedades físicas e solubilidade das principais funções orgânicas.
 Hidrocarbonetos.
 Haletos de alquila.
 Álcoois.
 Éteres.
 Aminas.
 Aldeídos e cetonas.
 Ácidos carboxílicos e derivados.
2. Nomenclatura, conformações e reações de alcanos e cicloalcanos.
a) Introdução aos alcanos e cicloalcanos.
b) Fontes de alcanos: petróleo.
c) Tipos de cadeia.
d) Nomenclatura.
e) Classificação dos átomos de hidrogênio.
f) Propriedades físicas.
g) Ligações sigma e rotação de ligação: análise conformacional.
h) Isomerismo cis-trans de cicloalcanos substituídos.
i)
Reações dos alcanos com os halogênios.
j)
Combustão.
k) Desidrogenação e hidrogenólise.
l)
Isomerização e craqueamento.
3. Estereoquímica dos compostos orgânicos: moléculas quirais
a) Quiralidade e estereoquímica.
b) A importância biológica da quiralidade.
c) Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisômeros.
d) Estereoisômeros.
e) Enantiômeros e diastereoisômeros.
f) Enantiômeros e moléculas quirais.
g) Carbonos estereogênicos.
h) Testes para quiralidade: planos de simetria.
i)
Nomenclatura de enantiômeros: o sistema (R-S).
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j)
Propriedades dos enantiômeros: atividade óptica.
k) Síntese de moléculas quirais.
l)
Nomeando compostos com mais de um estereocentro.
m) Fórmulas de projeções de Fischer.
n) Estereoisomerismo dos compostos cíclicos.
o) Configurações relativas e absolutas.
p) Separação dos enantiômeros: resolução.
q) Drogas quirais.
r) Moléculas quirais que não possuem um centro de quiralidade.
4. Alcenos, alcinos e alcadienos: nomenclatura, propriedades e reações.
a) Introdução.
b) Nomenclatura.
c) Propriedades físicas e estabilidades relativas de alcenos.
d) Acidez dos alcinos terminais.
e) Reação de hidrogenação.
f) Adição sin e anti de hidrogênio: síntese de alcenos cis e trans.
g) Uma introdução à síntese orgânica.
h) Reações de adições aos alcenos.
i)
Adição de haletos de hidrogênio. A regra de Markovnikov.
j)
Adição de radical aos alcenos. Adição anti-Markovnikov.
k) Adição de ácido sulfúrico aos alcenos.
l)
Hidratação catalisada por ácido e rearranjos.
m) Reação de oximercuração-desmercuração.
n) Reação de hidroboração-oxidação.
o) Adição de bromo e cloro aos alcenos.
p) Formação de haloidrina.
q) Oxidações dos alcenos.
r) Síntese de epóxidos: epoxidação.
s) Polimerização.
t)
Adição de bromo, cloro, haletos de hidrogênio e água aos alcinos.
u) Revisão das estratégias de síntese.
v) Alcadienos: estabilidade, reações de adição e reações de Diels-Alder.
5. Compostos Aromáticos: nomenclatura, propriedades e reações.
a) A descoberta do benzeno.
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b) Nomenclatura dos derivados do benzeno.
c) Reações do benzeno.
d) Aromaticidade e antiaromaticidade.
e) Outros compostos aromáticos: heterocíclicos.
f) Reações de substituição aromática eletrofílica.
g) Halogenação.
h) Nitração.
i)
Sulfonação.
j)
Alquilação e Acilação de Friedel-Crafts.
k) Efeito dos substituintes sobre reatividade e orientação.
l)
Orientação em benzenos dissubstituídos.
m) Reações da cadeia lateral de alquilbenzenos.
n) Oxidação de compostos aromáticos.
o) Redução de compostos aromáticos.
p) Síntese de derivados aromáticos.
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2009.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BARBOSA, L. C. A. Introdução a química orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.
CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York: Oxford, 2012.
CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica: Curso Básico Universitário. 1. ed. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 2008.
MCMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2005.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 15. ed. Lisboa: Fund. Calouste Gulbenkian, 2009.
SMITH, M. B.; MARCH, J. Advanced organic chemistry. 5. ed. New York: John Wiley & Sons, 2001.
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica : estrutura e função. 4. ed. São Paulo: Bookman,
2004.
APROVAÇÃO
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Universidade Federal de Uberlândia – Avenida João Naves de Ávila, no 2121, Bairro Santa Mônica – 38408-144 – Uberlândia – MG
Coordenador(a) do Curso de Química Industrial
Diretor(a) do Instituto de Química
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