Isomeria plana de posição

ISOMERIA
Apostilas:
5C_aula 15
6C_aulas 16,17,18
7C_aula18
Isomeria plana de cadeia
Isomeria plana de função
Isomeria plana de posição
Tipo especial de isomeria de função aplicada somente a cadeias heterogêneas.
Neste tipo de isomeria o que varia é a posição do hetero-átomo
Cuidado! Lados opostos:
Fazer um eixo ao longo da dupla ligação.
É condição para existir isomeria cis-trans, a
existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:
R1
R3
C = C
R2
R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual
ou diferente de R3 e R4.
Não necessariamente grupos iguais!!!
Essencial ao cérebro e ao coração.
ácido estearidonico
18:4 (ω−3)
all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid
ácido eicosatrienóico 20:3 (ω−3)
all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid
ácido
eicosatetraenóico
20:4 (ω−3)
all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid
ácido
eicosapentaenóico
20:5 (ω−3)
all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
ácido
docosapentaenóico
22:5 (ω−3)
all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid
OH
O
O principal efeito dos ácidos graxos trans em
relação às doenças coronarianas refere-se à
sua ação hipercolesterolêmica, elevando o
colesterol total e a lipoproteína de baixa
densidade (LDL-c), reduzindo a lipoproteína de
alta densidade (HDL-c) e resultando em
significativo aumento na relação da LDL-c/HDL.
HO
HO
HO O
OH
HO
H
H
OH
H
H
H
HOHO
O
H
H
HO
OH
OH
H
H
Isomerismo espacial
geométrico encontrado no
colesterol.
O que é quiralidade?
Repare a imagem especular não é sobreponível!
Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do
grego CHEIR, que significa mão.
Tipo de isomeria espacial presente em cristais assimétricos e em
moléculas assimétricas ou quirais. O caso mais importante de assimetria
molecular ocorre quando existe um carbono assimétrico ou quiral.
Carbono assimétrico ou quiral (C*)
Compostos quirais são opticamente ativas, pois desviam a luz
polarizada, para a direita ou para a esquerda
(+)
(-)
Um par de enantiomêros
exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez
Porque não foram realizados testes
suficientes em relação a um dos isômeros,
muitas crianças cujas as mães utilizaramno nasceram sem dedos das mãos ou pés.
Hoje em dia são exigidos testes mais
rigorosos antes de um medicamento novo
ser lançado no mercado.