Funções organicas 8

LCB-208 Bioquímica
ESCOLA SUPERIOR DE AGRICULTURA “LUIZ DE QUEROZ”
Universidade de São Paulo
ESALQ – USP
Funções Orgânicas
Prof. Dr. Luiz Antonio Gallo
Aluna: Marília Capellaro Ferreira nº USP 8565332
Piracicaba, 2013
Funções Orgânicas
A seguir, estudaremos funções contendo, além de carbono e hidrogênio, que formam
compostos chamados de hidrocarbonetos, apresentam oxigênio. Essas funções são chamadas
de funções orgânicas. São elas: álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, éster, éter, ácidos
carboxílicos e seus derivados.
Álcoois
São compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado, aquele que
apresenta ligações simples.
C
OH
Podem ser classificados de acordo com a quantidade de grupos hidroxila que possuem:
Número de
hidroxilas
Classificação
Exemplo
1 OH
2 OH
3 ou mais OH
Monoálcool
H3C-OH
Diálcool
H2C-CH2
Poliálcool
H2C-CH-CH2
HO OH
HO OH OH
(triálcool)
Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a
hidroxila:
Localização da
hidroxila
Classificação
Exemplo
C primário
C secundário
C terciário
Álcool primário
H3C-CH2-OH
Álcool secundário
H3C-CH-CH-CH3
Álcool terciário
CH3
HO CH3
H3C-C-CH2-CH2-CH3
OH
Nomenclatura oficial dos álcoois (segundo a IUPAC):
Número de carbonos + tipo de ligação + terminação OL
Exemplo: H3C-OH metanol
Nomenclatura usual dos álcoois:
Álcool + nome do radical ligado à hidroxila + ICO
2
Exemplo: H3C-CH2-OH álcool etílico
Pode-se ainda classificar os álcoois como:
-> Saturados: são os monoálcool e poliálcool.
No caso de monoálcoois, quando apresentarem mais do que dois átomos de carbono, indicase a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que
contém a hidroxila, a qual faz parte da cadeia principal. Exemplo:
4
3
2
1
H3C-CH2-CH-CH3 -> 4 carbonos: but
ligação entre carbonos: an
OH
terminação: ol
Posição do OH: carbono 2
Nome oficial: butan-2-ol
Já para os poliálcoois, as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números
possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, ...
1
2
3
4
H2C-CH2-CH-CH3
OH
nome: butano-1,3-diol
OH
-> Insaturados: esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos
que não apresentam a hidroxila. Em seus nomes devem constar as posições do grupo
funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade. Além disso,
a numeração da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional.
CH3
OH
H2C=C-CH2-CH2 -> cadeia principal: but-3-en-1-ol
grupo: metil
4 3 2
1
posição do grupo: 3
Nome: 3-metilbut-3-en-1-ol
Fenóis:
São compostos que possuem o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um átomo de
carbono do anel aromático.
OH
3
Nome oficial: fenol ou hidroxibenzeno ou benzenol ou ácido fênico.
Observação: por apresentar caráter ácido e capacidade de reagir com bases, é denominado
ácido fênico.
Caso ocorram ramificações, suas posições devem ser indicadas, obtendo os menores números
possíveis.
OH
1
6
2
5
3
CH3
4
Nome: 2-metilfenol ou 2-metilbenzen-1-ol ou 1-hidróxi-2-metilbenzeno
Comercialmente é conhecido como cresol.
Ácidos carboxílicos
São compostos que se caracterizam pela presença do grupo carboxila (união dos grupos
carbonila e hidroxila) na extremidade da cadeia.
carbonila + hidroxila -> carboxila
C
+
OH
->
C=O
OH
Sua nomenclatura oficial inicia-se com a palavra “ácido” e tem terminação OICO.
H3C-C=O
= H3C-COOH ácido etanoico
OH
H3C-CH2-COOH ácido propanoico
Já a nomenclatura usual:
HCOOH ácido fórmico (formiga, urtiga)
H3C-COOH ácido acético (vinagre)
H3C-CH2-COOH ácido propiônico
Derivados de ácidos carboxílicos:
4
-> Sais:
Ao reagirem com bases, os ácidos originam sal e água.
H3C-COOH + NaOH -> H3C-C=O
+ H20
O-Na+
Ácido etanoico (ácido acético) + hidróxido de sódio -> etanoato de sódio (acetato de sódio) +
água
-> Anidridos:
São substâncias obtidas pela desidratação de ácidos carboxílicos.
H3C-C=O
OH ------H20 -----> H3C-C=O
OH
H3C-C=O
O
H3C-C=O
Ácido acético ------H20 -----> anidrido acético
Ésteres:
O
São compostos que apresentam o grupo funcional
C
.
O
Os ésteres se originam a partir de um ácido. Mas podem ser um produto da reação de um
ácido carboxílico com álcool. Essa reação recebe o nome de esterificação.
O
H3C-CH2-COOH + OH-CH2-CH3 <-> H3C-CH2-C
+ H20
O-CH2-CH3
Ácido propanoico + etanol <-> propanoato de etila (éster) + água
A nomenclatura oficial pode ser obtida pela substituição da terminação ICO do nome do ácido
de origem por ATO e acrescentando o nome do radical + a.
Exemplo:
5
O
H3C-C
O
----+CH3--> H3C-C
OH
O-CH3
Ácido acético
ou ácido etanoico
acetato de metila
ou etanoato de metila
Aldeídos:
Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia.
O
-C
A nomenclatura de acordo com as regras da IUPAC recebe a terminação AL. Caso existam dois
grupos aldeídos, utiliza-se “dial” na terminação.
Exemplos:
O
Nome oficial: metanal
HC
H
O
Nome oficial: etanal
H3C-C
H
Nomenclatura usual: deriva do nome usual dos ácidos carboxílicos.
O
HC
Nome: aldeído fórmico ou formaldeído
H
Cetona:
Apresenta o rupo carbonila entre carbonos.
O
C-C-C
Para a nomenclatura oficial das cetonas, utiliza-se terminação ONA.
6
O
H3C-C-CH3 Nome oficial: propanona (acetona)
A numeração da cadeia deve ser indicada a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional, caso haja necessidade.
1
2 3
4
5
H3C-C-CH2-CH2-CH3 Nome: pentan-2-ona
O
Já na nomenclatura não oficial, usa-se o nome “cetona” para a carbonila e seus ligantes são
considerados funções orgânicas. Deve-se colocar a nomenclatura em ordem alfabética para os
ligantes.
metil etil
H3C-C-CH2-CH3
Nome: cetona etílica e metílica
O
Éter:
É um composto que apresenta oxigênio entre carbonos.
-OA maneira mais utilizada para nomear um éter é utilizando o prefixo que indica o número de
carbonos do menor grupo+ OXI+ nome do grupo maior.
Exemplo:
H3C-O-CH2-CH3
Menor grupo: H3C = met
Maior grupo: CH2-CH3 = et
Nome: metóxi-etano
H3C-O-CH3 metóximo-metano
O nome usual é semelhante à cetona. Ou seja, acrescenta-se à palavra “éter” o nome dos
ligantes.
H3C-O-CH2-CH3
Ligantes: H3C = metil e CH2-CH3 = etil
Nome usual: éter etílico e metílico
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Outras funções orgânicas
Haletos orgânicos:
Os haletos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I)
ligado a um grupo derivado de hidrocarboneto. São compostos que derivam de
hidrocarbonetos pela substituição de H por halogênios.
A nomenclatura vem do nome do halogênio + hidrocarboneto de origem
H3C-CH2-CH2 Nome: 1-cloropropano
Cl
1 2
3
4
H3C-CH-CH-CH3 Nome: 2-claro-3-metilbutano
Cl CH3
Pode-se também denominar os haletos por cloreto/brometo/iodeto/fluoreto de radical.
Exemplo:
CH3-Cl = cloreto de metila
Aminas:
São derivadas da amônia (NH3) através da substituição de um ou mais hidrogênios por grupos
orgânicos. São consideradas bases orgânicas.
Nomenclatura oficial: nome dos radicais em ordem alfabética+ amina
H3C-CH2-NH2 = etilamina (amina primária, pois se retirou um H)
H3C-N-CH2-CH3 = etil-metilamina (amina secundária, pois se retiraram dois H)
H
H3C-N-CH3 = trimetilamina (amina terciária, pois se retiraram três H)
H
Amidas:
São compostos orgânicos caracterizados pela presença de nitrogênio ligado à carbonila.
O
-C
N
Nomenclatura oficial: terminação AMIDA.
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Exemplos:
O
H3C-C
Nome: etanamida
NH2
O
H3C-CH2-CH2-C
Nome: butamida
NH2
NH2
Observação: A ureia é a principal amida: O=C
NH2
Nitrila:
Obtida a partir da substituição de hidrogênio do HCN por um grupo orgânico.
Nome oficial: hidrocarboneto + nitrila
Nome usual: cianeto de radical
Exemplo:
H3C-CH2-C
N Nome: propanonitrila ou cianeto de etila
Nitrocompostos:
Apresentam o grupo –NO2. São nomeados por nitro + nome do hidrocarboneto.
Exemplo:
H3C-NO2 = nitrometano
Bibliografia:
USBERCO, J; SALVADOR, E. Química: volume único. São Paulo. Saraiva, 2009. 672 p.
Anotações caderno de Química Orgânica. Colégio Liceu Albert Sabin. Ribeirão Preto, 2012.
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