Centro Universitário Anchieta

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Engenharia Química – Química Orgânica I
Prof. Vanderlei I Paula
Lista de exercícios 6 - Data: 01/06/2015 postar resposta www.aquitemquimica.com.br/lista.html
1. A fórmula de um alcano é CnH2n 2 , onde n é um
inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular do
alcano, em função de n, é, aproximadamente:
a) 12n
b) 14n
c) 12n  2
d) 14n  2
e) 14n  4
4.
2. Leia o texto abaixo adaptado de um jornal local.
Os esmaltes não são tão inofensivos quanto aparentam
e podem causar alergias. No entanto, diversas marcas
já têm linhas hipoalergênicas, que sinalizam a ausência
de formaldeído (metanal) e tolueno (metil benzeno),
compostos presentes no produto e que, segundo os
médicos, têm altíssimo potencial alérgico, provocando
irritação nas pálpebras, área mais comum de reação a
esmaltes.
As substâncias químicas destacadas no texto podem
ser representadas, respectivamente, por
a) CHO2 e C6H5CH3
b) CH2O e C6H5CH3
c) CH2O e C6H4CH3
d) CHO2 e C6H5
e) CH2O e C6H5
3.
Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade
belga foi considerado o primeiro caso da Química
Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé
assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia
que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um
químico provou haver grande quantidade de nicotina na
garganta da vítima, constatando assim que havia
ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de
tabaco.
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma
substância química livre de efeitos alucinógenos
encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos
científicos, essa substância pode ser empregada no
tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso
central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla,
câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA
(Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o
medicamento contendo canabidiol está inserido na lista
de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados
em importar o medicamento precisam apresentar a
prescrição médica e uma série de documentos, que
serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização
especial requer, em média, uma semana. Já existem
algumas campanhas pela legalização do medicamento.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar
que:
01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2 .
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de
carbono saturados presentes em um anel benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a
314 g / mol.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos
de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (σ) e
5 ligações covalentes do tipo pi ( π).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos
elementos químicos presentes no canabidiol é carbono
> hidrogênio > oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua
camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria
geométrica.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10 H14 N2 .
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II. c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
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5.
8.
A seguir está representada a estrutura do
metacrilato de metila.
Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do
composto representado acima é
a) 2-etil-hex-1-ano
b) 3-metil-heptano
c) 2-etil-hept-1-eno
d) 3-metil-hept-1-eno
e) 3-etil-hept-1-eno
6. Diversos produtos tão comuns em nosso dia-a-dia
são obtidos a partir de alcenos, hidrocarbonetos de
cadeia aberta que contém uma dupla ligação com
fórmula geral CnH2n , por exemplo: plásticos, tecidos
sintéticos, corantes e, até mesmo, explosivos. O eteno
costuma ser utilizado como anestésico em intervenções
cirúrgicas e no amadurecimento de frutas, mostrando
que eles têm importâncias estratégicas para diferentes
atividades humanas.
Essa substância possui fórmula molecular
a) C4H6 O2 e 2 ligações pi ( π).
b) C4H6 O2 e 4 ligações pi ( π).
c) C5H8 O2 e 4 ligações pi ( π).
d) C5H8 O2 e 10 ligações sigma (σ).
e) C5H8 O2 e 14 ligações sigma (σ).
9. A seguir está representada a estrutura do ácido
fumárico.
Fonte:
Disponível
em:
<www.brasilescola.com/quimica/alcenos.htm>. Acesso
em: 12 set. 2014.
Escreva a fórmula estrutural e nomine, oficialmente, o
terceiro composto da série desse hidrocarboneto.
7.
Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo,
conforme mostrado abaixo.
CxHy  Br2  CxHy 1Br  HBr
I
CzHn  Br2  C2HnBr2
II
É correto afirmar que I e II são, respectivamente,
a) aromático e alcano.
b) aromático e alceno.
c) alcino e alcano.
d) alcino e alceno.
e) alceno e alcino.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui
a) somente átomos de carbono secundários e cadeia
carbônica normal.
b) átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e
cadeia carbônica insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia
carbônica saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia
carbônica ramificada.
10. O homem tem buscado a melhoria da qualidade
de vida, não somente no âmbito alimentar, mas
também no que tange à produção de novos materiais.
A questão da saúde tem sido preocupação constante
da Ciência. Muitos dos fármacos hoje comercializados
tiveram sua origem na natureza, como é o caso da
Aspirina.
Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que
receitava o uso da casca do salgueiro para o
tratamento de dores. Em 1826, graças aos avanços
tecnológicos, Brugnatelli e Fontana elucidaram que o
princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina,
embora apenas em 1859 Kolbe consiga obter em
laboratório um derivado da salicina: o ácido salicílico.
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O medicamento foi muito utilizado no combate à febre,
no entanto, sua acidez prejudicava o estômago
ocasionando úlceras. Assim, em 1893, Hoffmann,
preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o ácido
acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que
apresentava menor irritabilidade para a mucosa
estomacal.
Grande parte do conforto do mundo moderno é
consequência do esforço científico em busca de novas
descobertas.
Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F.
Planeta Química. Vol. único.
São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado)
Observe a reação de síntese da Aspirina:
500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso
depois que um consumidor contatou o Procon para
denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos
comprimidos, em uma das cartelas do medicamento.
Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o
recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em
Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O
medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para
tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve
suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo
da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita
ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um
outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do
Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de
hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás,
Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de
Janeiro e São Paulo.”
http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do
atenolol são mostradas a seguir:
Analise as afirmativas:
I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica
heterogênea e saturada.
II. A molécula do ácido salicílico apresenta função
álcool e função ácido carboxílico, enquanto a do ácido
acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido
carboxílico.
III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético
pode ser considerada uma reação ácido-base de
Lewis.
IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8
átomos de carbono hibridizados sp2 e 1 hibridizado
sp3 .
Estão corretas
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
11. Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros
3 remédios de laboratório.
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório
brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da
Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial
da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol
Apesar de serem indicadas para diferentes
tratamentos, as três substâncias citadas apresentam,
em comum, o grupo funcional
a) fenol.
b) amina.
c) amida.
d) álcool.
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12.
A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos
sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos
mais consumidos no mundo. Contém como princípio
ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e
antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada
mostrada abaixo:
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui
ação bacteriostática e detergente, e pertence à família
dos álcoois aromáticos.
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese
orgânica é um éster cíclico.
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do
AAS, a alternativa que apresenta corretamente a
fórmula molecular do composto e os grupos funcionais
orgânicos presentes na estrutura é:
a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico.
14. Considere que, na reação representada a seguir,
1 mol do hidrocarboneto reage com 1 mol de ácido
bromídrico, sob condições ideais na ausência de
peróxido, formando um único produto com 100% de
rendimento.
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4 ; éster e álcool.
e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
13. Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de
uma substância orgânica aplicada na área da medicina.
Assinale a opção que associa corretamente a estrutura
a suas funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado
para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio,
contém as seguintes funções orgânicas: álcool e
amida.
A respeito do reagente orgânico e do produto dessa
reação, faça o que se pede.
a) Represente a estrutura do produto formado
utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente,
segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.
c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do
hidrocarboneto (usado como reagente) constituído por
um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em
bastão.
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que
auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências,
indigestão e diarreia contém a função éter.
15.
As reações de cloração (halogenação) dos
alcanos ocorrem na presença de gás cloro (C 2 ), sob
condições ideais, e geralmente dão origem a diversos
produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no
caso da cloração do metilbutano (C5H12 ), é possível
obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é
classificada como
a) substituição.
b) adição.
c) acilação.
d) combustão.
e) saponificação.
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16.
Analise as reações e seus produtos orgânicos
abaixo, para responder à questão.
Quanto à classificação das reações acima, é correto
afirmar que as mesmas são, respectivamente:
a) reação de substituição, reação de adição e reação
de oxidação.
b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de oxidação.
c) reação de substituição, reação de eliminação e
reação de oxidação.
d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de combustão.
e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de eliminação.
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