Questão 01 - (UPE PE) - Chamada Tudo de Quimica

13ª lista - Reações de redução (reduções de ácido carboxílico, aldeídos, cetona e éster).
Questão 01 - (UPE PE)
O álcool 2 – propanol pode ser obtido por:
a) redução da propanona.
b) redução do propanal.
c) oxidação do propanal.
d) redução do ácido propanóico.
e) desidratação do ácido propanóico.
Questão 02 - (ITA SP)
Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela redução de um ácido
carboxílico. Assinale a alternativa CORRETA para o agente redutor que pode ser
utilizado nesta reação.
a)
b)
c)
d)
e)
K2Cr2O7
K2CrO4
LiAlH4
H2SO4 concentrado
HNO3 concentrado
Questão 03 - (UEM PR)
A respeito de reações de oxidação e redução de compostos orgânicos, é correto
afirmar que:
01. a oxidação de alcenos com permanganato de potássio, em meio ácido
concentrado, gera como produto ácido carboxílico, caso o carbono oxidado seja
secundário.
02. cetonas podem ser reduzidas a álcoois primários, enquanto que aldeídos podem
ser reduzidos a álcoois secundários.
04. o átomo de carbono pode apresentar os seguintes números de oxidação: –4, –3,
–2, –1, 0, +1, +2, +3 e +4.
08. os compostos propano e etilamina apresentam em suas estruturas átomos de
carbono com números de oxidação –3 e –2.
16. o benzeno é bastante resistente a reações de oxidação; no entanto, o tolueno
pode ser oxidado a ácido benzoico.
Questão 04 - (UECE)
Considere as duas afirmativas seguintes.
( ) Diante de oxidantes fracos, as cetonas são oxidadas e os aldeídos não reagem.
( ) As reações de redução das cetonas são obtidas, em geral, pela intervenção do
hidrogênio, [H].
Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a afirmativa falsa, a sequência
correta, de cima para baixo, é:
a)
b)
c)
d)
V, V.
F, F.
V, F.
F, V.
Questão 05 - (PUC Camp SP)
A vitamina C, também conhecida como ácido ascórbico, foi a primeira vitamina a
ser isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratório. Por
apresentar comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora
como antioxidante de compostos. Atualmente é obtida industrialmente a partir da
glicose, através de processo envolvendo várias etapas e vários compostos
intermediários (figura 1).
Dependendo da conveniência, a glicose pode ser representada de diferentes
maneiras (figura 2).
Na primeira etapa do processo industrial de produção de vitamina C ocorre a
transformação da glicose no sorbitol cuja fórmula estrutural está representada
adiante (figura 3).
Examinando-se as estruturas correspondentes conclui-se que na primeira etapa do
processo ocorre:
a)
b)
c)
d)
e)
oxidação da glicose.
redução da glicose.
esterificação da glicose.
transformação de composto "cis" em composto "trans".
transformação de composto "trans" em composto "cis".
Questão 06 - (UEM PR)
A respeito de reações de oxidação e redução de compostos orgânicos, assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
01. o número de oxidação do carbono em compostos orgânicos pode variar de –4 a
+4, dependendo da eletronegatividade dos elementos ligados a esse átomo de
carbono.
02. uma solução de permanganato de potássio concentrado em meio ácido oxida a
molécula de 2-buteno a 2,3-butanodiol.
04. uma solução de dicromato de potássio concentrado em meio ácido oxida
álcoois primários a ácido carboxílico e álcoois secundários a cetonas.
08. aldeídos podem ser oxidados a ácido carboxílico mesmo em soluções oxidantes
fracas, como podem ser reduzidos a álcoois primários em solução redutora.
16. o ácido butanodioico pode ser produzido a partir do ciclobutano em solução de
HNO3 concentrado.
Questão 07 - (UFPR)
A obtenção industrial de peróxido de hidrogênio (H2O2) é um exemplo de reação
em que um dos reagentes pode ser completamente recuperado. Essa transformação
se processa em duas etapas, nas quais ocorrem as reações de oxi-redução mostradas
a seguir:
(Etapa I)
(Etapa II)
De acordo com as reações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como
verdadeiras (V) ou falsas (F):
(
(
(
(
)
)
)
)
na primeira etapa, a antraquinona é reduzida.
o 9,10-dihidroxiantraceno é um agente oxidante na segunda etapa.
o oxigênio molecular é oxidado por 2 elétrons na segunda etapa.
os átomos de oxigênio presentes no par antraquinona/9,10-dihidroxiantraceno
não sofrem alteração no NOX nas etapas 1 e 2.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
a) V – V – F – F.
b) V – V – V – F.
c) V – F – F – V.
d) F – V – V – F.
e) F – F – F – V.
Questão 08 - (UFG GO)
A butanona, ao ser reduzida cataliticamente, produz um racemato em que um dos
isômeros pode ser representado por:
OH
a.
H
b.
H
C
CH3
H
CH2CH3
C
CH3
CH2CH3
H H
O
c.
C
d.
CH3
H
CH2CH3
C
C
O
CH2CH3
H
e. H
C
CH2
OH
CH2CH3
Questão 09 - (ITA SP)
Qual opção se refere ao(s) produto(s) da reação entre 2-butanona e o hidreto
metálico LiAlH4?
a) butano.
b) 1-Butanol.
c) ácido butanóico.
d) mistura racêmica de 2-butanol.
e) ácido propanóico e ácido etanóico.
Questão 10 -(UNISINOS-RS)
O propanol-2 pode ser obtido por:
a) oxidação do propanal.
b) desidratação do ácido propanóico.
c) redução do ácido propanóico.
d) redução da propanona.
e) redução do propanal.
Questão 11 - (VUNESP)
Sabendo que os aldeídos são reduzidos a álcoois primários e as cetonas a álcoois
secundários, escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na
preparação de 1-butanol e de 2-butanol por processos de redução.
Gabarito
Questão 01 - Gab: A
Questão 02 - Gab: C
Questão 03 - Gab: 21
Questão 04 - Gab: D
Questão 05 - Gab: B
Questão 06 - Gab: 29
Questão 07 - Gab: C
Questão 08 - Gab: A
Questão 09 - Gab: D
RESOLUÇÃO:
O hidreto de alumínio e lítio é um excelente redutor de aldeídos e cetonas a álcoois
correspondentes. Porém o uso em larga escala deve ser evitado devido o elevado custo.
LiAlH4
OH
_ _
CH3 CH2 C CH3
H
_ _
_
O
_ _
CH3 CH 2 C CH3
_
_
Como o 2-butanol apresenta atividade óptica, haverá uma mistura racêmica dos
isômeros d e L.
Mecanismos:
_
O
_
_ _
4 CH3 CH 2 C CH3 + LiAlH 4
_
OH
_
_ _
4CH3 CH 2 C CH3 + LiAl(OH) 4
H
_
O
4 CH3 _ CH 2_ C _ CH3 + LiAlH 4
H2O
H+
OH
_ _
4CH3 CH 2 C CH3 + LiAl(OH) 4
H
_
_ _
H2O
H+
_ _
_
_
_ _
CH3 CH 2 C O 4 AlLi
CH3
_
_ _
CH3 CH 2 C O 4 AlLi
CH3
Questão 10 -Gab: D
Questão 11 Gab: redução do butanal gera como produto o 1butanol
redução da butanona gera como produto o 2-butanol