Reações Orgânicas - Eliminação - QUIMICA - lucasleite.ds

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Reações Orgânicas - Eliminação.doc
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01 - (Fuvest SP/2002/2ªFase)
A reação representada a seguir produz compostos que podem ter atividade antibiótica:
Tal tipo de reação pode ser empregado para preparar 9 compostos, a partir dos seguintes
reagentes:
Esses 9 compostos não foram sintetizados separadamente, mas em apenas 6
experimentos.
Utilizando-se quantidades corretas de reagentes, foram então preparadas as seguintes
misturas:
M1 = A1B1 + A1B2 + A1B3
M2 = A2B1 + A2B2 + A2B3
M3 = A3B1 + A3B2 + A3B3
M4 = A1B1 + A2B1 + A3B1
M5 = A1B2 + A2B2 + A3B2
M6 = A1B3 + A2B3 + A3B3
Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibiótica.
a)
Qual o grupo funcional, presente nos compostos do tipo A, responsável pela
formação dos 9 compostos citados? Que função orgânica é definida por esse grupo?
b)
Qual a fórmula estrutural do composto que apresentou atividade antibiótica?
Gab:
a)
De acordo com a reação representada, o grupo funcional presente nos
compostos do tipo A responsável pelas reações é o grupo aldoxila (CHO). A função
orgânica definida é o aldeído
b)
O composto A2B3 é comum às misturas M2 e M6, logo, apresenta atividade
antibiótica.
02 - (Uec CE/2005/Janeiro)
O pioneiro no uso do etoxietano (éter comum) para fins anestésicos foi o Doutor Crawford
W. Long, em 1842, quando usou essa substância para remover tumores do pescoço de
um paciente. O etoxietano pode ser obtido
a)
Pela reação do álcool etílico e ácido acético
b)
Pela reação entre o etanoato de metila e o álcool etílico
c)
A partir da hidratação do ácido acético, por ação do ácido sulfúrico
d)
A partir da desidratação intermolecular do álcool etílico, por ação do ácido
sulfúrico.
Gab: D
03 - (Ufg GO/2000/1ªFase)
A capsaicina é o componente ativo das pimentas, sendo responsável pelo efeito picante.
Sua fórmula estrutural plana é representada a seguir:
A capsaicina
01.
é o produto principal da desidratação do
02.
possui as funções alceno, amida e éter.
03.
é uma substância aromática, formada por cadeia carbônica heterogênea e
saturada.
04.
apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3 e reage com solução de bromo
em CCl4.
Gab: 01-E; 02-C; 03-E; 04-C
04 - (Ufg GO/1998/2ªFase)
A reação cicloexanol com dicromato de potássio, em meio ácido a 80ºC, produz a
substância A, e ácido sulfúrico, diluído a 25ºC, produz a substância B.
a)
Represente essas reações químicas e dê os respectivos nomes e as fórmulas
estruturais planas de A e B.
b)
Supondo uma mistura de cicloexanol, A e B, explique como você separaria
essas três substâncias.
Gab:
a)
b)
Destilação fracionada
05 - (Ufg GO/1997/1ªFase)
Os álcoois podem ser considerados as substâncias orgânicas mais versáteis. A partir de
álcoois podem-se obter cetonas, ácidos carboxílicos, aldeídos, haletos, hdrocarbonetos,
ésteres etc.
Sobre álcoois e derivados, é correto afirmar-se que:
01.
o grupo funcional que caracteriza a função álcool é o – OH;
02.
a desidratação intramolecular de um álcool terciário produz um alceno;
04.
a oxidação enérgica de um álcool primário, que possui três carbonos, produz
um ácido carboxílico;
08.
a raeação de um álcool com um reagente de Grignard (haletos de alquilmagnésio) produz um alceno.
Gab: FVVV
06 - (Ufg GO/1996/2ªFase)
Um álcool de fórmula C5H12O apresenta as seguintes características:
I.
por desidratação produz um alceno;
II.
por oxidação produz uma cetona;
III.
o alceno obtido na etapa (I) produz, por ozonólise, propanona e ácido
etanóico.
a)
Escreva a fórmula estrutural e o nome IUPAC desse álcool.
b)
Escreva as equações das reações químicas envolvidas nas etapas (I), (II) e
(III).
Gab:
a)
b)
07 - (Ufg GO/1996/1ªFase)
Observe a equação a seguir, que representa uma reação química.
Sobre essa equação é correto afirmar:
01.
representa uma reação de esterificação;
02.
sendo R = R’ = -CH3 a substância representada pela estrutura C tem maior
ponto de ebulição que a substância representada pela estrutura A;
04.
aumentando-se a concentração da substancia representada pela substancia
A, o equilíbrio será deslocado para a direita;
08.
a hidrólise alcalina da substância representada pela estrutura C produz um
sal;
16.
sendo R = R’ = -CH3, os nomes IUPAC das substâncias representadas
pelas estruturas A, B e C respectivamente, ácido acético, álcool metílico e acetato de
metila.
Gab: VFVVF
08 - (Uepb PB/2003)
Apesar de todos os álcoois apresentarem o grupo hidroxila, OH, suas aplicações são
bastante diversificadas. Dependendo do tipo de cadeia e/ou da posição em que o grupo
OH se encontre ligado, diferentes reações químicas podem ser produzidas com
conseqüente obtenção de uma grande variedade de produtos químicos. Por exemplo,
alcenos são importantes na fabricação de plásticos, ácidos carboxílicos e ésteres são
usados na indústria de cosméticos e de alimentos e éteres são muito usados como
solventes e intermediários de sínteses orgânicas.
Alcenos e éteres são outros exemplos de compostos que podem ser obtidos a partir de
álcoois. Dependendo das condições da reação, um determinado álcool poderá sofrer
desidratação intramolecular ou intermolecular.
Especificamente, no caso do 2 –butanol (CH3CHOHCH2CH3), equacione a reação de:
a)
desidratação intramolecular.
b)
desidratação intermolecular.
Gab:
a) CH3CHOHCH2CH3
CH3CHOHCH2CH3
b)
CH3CH=CHCH3 (prod. Principal) 2-buteno
CH2 = CHCH2CH3 (prod. secundário) 1-buteno
09 - (ITA SP/2000)
Considere a equação que representa uma reação química não balanceada:
A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é:
a)
I = CH3CH2OH ; II = H2O
b)
I = CH3COONa ; II = NaOH
c)
I = CH3COCl ; II = HCl
d)
I = CH3COOH ; II = H2O
e)
I = CH3ONH2 ; II = NH3
Gab: D
RESOLUÇÃO
Como o P2O5 é uma agente desidratante e o produto final um anidrido, podemos dizer
que o composto I também é uma molécula de ácido etanóico enquanto que o composto
II é uma molécula de água.
10 - (Integrado RJ/1996)
Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (“chiadeira”) e aroma
peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína ( líquido incolor e
de forte odor) e água , segundo a reação:
C3H5(OH)3  CH2 = CHCHO + 2 H2O
glicerol
acroleína
O tipo da reação acima apresentada é:
a)
eliminação de aldeídos
b)
eliminação de álcoois
c)
substituição de álcoois
d)
substituição de ácidos
e)
adição de aldeídos
Gab: B
11 - (Puc RJ/1991)
A desidratação de um monoálcool saturado de peso molecular 74 produz um alceno que
apresenta estereoisomeria geométrica. Com base nesses dados, podemos afirmar que
o monoálcool é:
a)
2 metil 2 - propanol
b)
2 - butanol
c)
1 - butanol
d)
2 - metil - 1 - propanol
e)
ciclobutanol
Gab: B
12 - (Puc RJ/1991)
Considere os compostos:
Dentre os compostos acima, os que apresentam a desidratação mais fácil e mais difícil,
são, respectivamente:
a)
I e IV
b)
II e III
c)
III e II
d)
IV e II
e)
IV e I
Gab: D
13 - (Unificado RJ/1992)
Considere as afirmativas abaixo:
I.
a reação de um álcool terciário com HCl/ZnCl2 processa-se imediatamente.
II.
A desidratação intermolecular que ocorre entre 2 moléculas de etanol a 140ºC
em presença de H2SO4 gera buteno-2.
III.
Não ocorre oxidação do CH3-C(CH3)OH-CH3 em presença de KMnO4 em meio
sulfúrico.
Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETAS(S):
a)
apenas I.
b)
apenas I e II.
c)
d)
e)
apenas II.
apenas I e III.
apenas III.
Gab: C
14 - (Puc MG/1994)
A desidratação intermolecular do etanol produz:
a)
alcino.
b)
alcano.
c)
ácido carboxílico.
d)
éter.
e)
alceno.
Gab: D
15 - (Puc RJ/1998)
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