1ª Questão Considerando a estrutura do ácido tartárico mostrada

UNIVERSIDADE FEDERAL ESPÍRITO SANTO
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
PROVA QUÍMICA ORGÂNICA
1ª Questão
Considerando a estrutura do ácido tartárico mostrada abaixo:
OH
CO2H
HO2C
OH
a)Desenhe todos seus possíveis estereoisômeros? (0,25 pontos)
b)Designe os estereocentros para cada estrutura segundo o sistema de Cahn-Ingold e
Peolog (sistema R e S)? (0,25 pontos)
c)relacione em termos estereoisoméricos as estruturas (enantiômeros ou
diastereoisômeros)? (0,25 pontos)
2ª Questão
a) Forneça o(s) produto(s) formado(s) pela reação do 3,3-dimetil-1-cicloexeno com
HCl e proponha o mecanismo para formação do(s) produtos(s)? (0,25 pontos)
b) Forneça o(s) produto(s) formado(s) pela reação do 2-bromo-3-metil-butano com
etóxido de sódio e proponha o mecanismo para formação do(s) produtos(s)? (0,25
pontos)
3ª Questão (0,25 pontos cada letra)
Sabendo que as reações de SN2 competem muitas vezes com as reações SN1,
principalmente com haletos secundários e que o solvente, temperatura afetam estas
reações, responda em cada reação abaixo o produto formado e a esteroquímica, se for o
caso.
a)
b)
CH2CH3
H3C C H
Br
+
CH2CH3
H3C C H
Br
+
CH3Oalta concentração
CH3OH
c)
CH3CH2CHCH2CH3 +
I
NH3
d)
CH3CH2CHCH3
I
+
OH-
CH3CH2CHCH3
I
+
e)
alta concentração
H2O