CH3
CH3
I
I
CH3 – C = CH – CH2 –CH2 – C = CH–CH2–OH
COLÉGIO DESAFIO
DISCIPLINA: QUIMICA ORGÂNICA – 2º ANO
PROFESSOR: CLÁUDIO CARVALHO
EXERCICIOS
Em relação à molécula, pode-se afirmar que
1. Quais compostos são classificados como
heterocíclicos:
O
O
a)
O
O
O
O
O
b)
O
O
N
N-H
CH3
O – CH3
NH2
d)
O
N
e)
O
NH
2. Os compostos orgânicos possuem átomos de
carbono hibridizado de 3 (três) formas diferentes, a
saber: sp , sp2 e sp3. O arranjo espacial dos orbitais
híbridos em cada tipo é, respectivamente:
a) linear, esférico e tetraédrico.
b) Triagonal planar, piramidal e tetraédrico.
c) Linear, Triagonal planar e tetraédrico
d) Tetraédrico, Triagonal planar e esférico.
e) Planar, esférico e linear.
3. A estrutura representada abaixo os átomos de
carbono assinalados com as letras a, b, c e d estão
hibridizados, respectivamente, na forma:
O
(a)
(c)
a) apresenta 30 ligações sigmas () e 2 pi ().
b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal
apresentam hibridações sp3 e sp3, respectivamente.
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são
tetraédricos.
e)
apresenta
cadeia
acíclica,
ramificada,
heterogênea e insaturada.
O
CH3
N
c)
1
(d)
C
(b) CH – C  CH
CH3
a) sp2 , sp2 , sp3 , sp
b) sp2 , sp , sp3 , sp
c) sp3 , sp , sp, sp3
d) sp , sp3 , sp2, sp2
e) sp , sp2 , sp2 , sp
5. Ao verificar a estrutura da molécula do 1,3pentadieno
(CH3–CH=CH–CH=CH2)
pode-se
concluir que:
I.
Apenas um átomo de carbono é do tipo sp3.
II.
Existem 4 átomos de carbono do tipo sp2
ligados entre si.
III.
Hidrogênios do grupo metil são os únicos
átomos que estão fora do plano de cadeia.
IV.
Não existe nenhum átomo de carbono do
tipo sp.
a) Somente a alternativa I está correta.
b) Somente a alternativa II está correta.
c) Somente a alternativa III está correta.
d) Somente as alternativas I e IV estão corretas.
e) Todas as alternativas estão corretas.
6. Segue a fórmula molecular do o ácido láurico,
CH3(CH2)10 COOH, este pode ser classificado como:
a) Um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta com
12 átomos de carbono.
b) Um ácido alifático, saturado, ramificado, com 12
átomos de carbono.
c) Um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta, com
11 átomos de carbono.
d) Um ácido alifático, saturado, de cadeia reta, com
um número par de átomos de carbono.
e) Um ácido alicíclico, saturado, ramificado, com um
número par de átomos de carbono.
7. Marque a alternativa que apresenta o composto
com 3 átomos de carbono sp2 e 1 sp
a ) CH3 – CH2 – C  CH
b) CH2 = CH – CH2 – C  CH
c ) CH  C – CH = CH2
d ) CH2 = CH – CH = C = O
e)
4. O Geraniol, precursor de um aromatizante com
odor de rosas, está colocado a seguir.
C  CH
8. Dada a fórmula estrutural abaixo, esta possui em
sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada
como:
CH3
CH3
C
CH2 N
CH3
H
C = CH2
CH3
a) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
c) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) Alifática, normal, homogênea e saturada.
9. Na fórmula estrutural abaixo os átomos de
carbono a, b, c e d apresentam, respectivamente,
hibridização:
CH3 – CH = C = CH2
a
b
c
d
a) sp3 , sp2, sp2 e sp2.
c) sp , sp2, sp2 e sp3.
e) sp2 , sp, sp e sp3.
b) sp2 , sp2, sp e sp.
d) sp3 , sp2, sp e sp2.
10. Ao analisar a estrutura abaixo:

H
H

12. Na estrutura orgânica abaixo, átomos de2
carbono a, b, c e d apresentam, respectivamente,
hibridização.
O
HC  C CH2 C
a
b c
d H
a) sp2, sp2, sp3 e sp3
c) sp3, sp, sp3 e sp3
e) sp, sp, sp3 e sp2
b) sp2, sp2, sp3 e sp
d) sp, sp, sp2 e sp2
13. No Composto abaixo, existem:
CH3 – CH = CH – CH2 – C  CH
a) 3 ligações  e 5 ligações 
d) 13 ligações  e 3 ligações 
b) 5 ligações  e 3 ligações 
e) 16 ligações  e 1 ligações 
c) 12 ligações  e 5 ligações 
14. As quantidades totais de átomos de carbonos
primários, secundário e terciário, no composto
abaixo são, respectivamente:
H3C
C1= C 2 C 3 C4 C5 H
H H
H
Pode-se afirmar que:
I.
Os ângulos alfa e beta são, respectivamente:
120º e 180º.
II. carbono 3 forma 4 ligações sigma e o carbono 4
forma 2 ligações sigma e 2 ligações pi.
III. A distância entre os Carbonos 1 e 2 é maior que
a distância entre os Carbonos 4 e 5.
IV. Quanto a hibridização: C1 : sp2, C2 : sp2, C3 :
V. sp3, C4 : sp , C5 : sp2
a) Somente a afirmativa I é correta.
b) Somente as afirmativas I e II são corretas.
c) Somente as afirmativas II e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e) As afirmativas I, II, III e IV são corretas.
CH CH CH2 CH CH3
H3C
CH 3
CH 3
a) 5, 2, 2
b) 5, 1, 3
c) 4, 3, 2
d) 3, 3, 3
e) 2, 1, 4
15. Segundo o composto abaixo, a única afirmativa
INCORRETA sobre ele, é a que diz que:
C2H5
HO – C – CH – CH – C
CH3 CH3 CH3
11. O álcool abaixo possui, em sua estrutura, uma
cadeia que pode ser classificada como:
a) acíclica, heterogênea, normal, saturada.
b) Acíclica, heterogênea, ramificada, insaturada.
c) Alicíclica, homogênea, ramificada, insaturada.
d) Acíclica, homogênea, normal, insaturada.
e) Acíclica, homogênea, ramificada, insaturada.
CH2= CH CH CH2 OH
CH3
O
OH
a) existem 5 Carbonos primários, 1 secundário e 3
terciários
b) o carbono da carboxila apresenta número de
oxidação +3
c) todos os Carbonos têm hibridização sp3
d) os ângulos de ligação entre os H e o C, nos grupos
H3C, são 109º28’
e) é uma cadeia acíclica, ramificada, homogênea e
saturada.
16. De acordo com a cadeia carbônica numerada,
foram feitas as seguintes afirmações:
H H H
H O
H
H C 1 C 2 C 3= C4 C5= C6 C7 H
C8 C 9 H
H H
I.
c) O carbono assimétrico tem número de oxidação3
–1.
d) Todos os Carbonos primários têm número de
oxidação -3.
e) Um dos Carbonos terciários tem número de
oxidação +1.
Os
Carbonos 1, 3 e 7 apresentam,
respectivamente, hibridizações sp3, sp2 e sp.
II. ângulo formado pelas ligações H – C1 e C1 – C2
é de 90º.
III. Os Carbonos 3, 5 e 9 apresentam,
respectivamente, hibridizações sp2, sp2 e sp.
IV. Os Carbonos 8 e 9 formam entre si uma ligação
sigma (  ) e duas ligações pi (  ).
V. A porção da cadeia carbônica constituída pelos
Carbonos 3, 4, 5, 6 e 7 apresentam
geometria plana.
19. Fazendo a união entre os radicais
H2C = CH – CH2 – e – O – CH(CH3)2 ,
obtém-se um composto de cadeia ...
a) aberta , normal , instaurada e heterogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea
c) Alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea
e) aberta normal, insaturada e homogênea
20. O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n-4 e que
somente possui Carbonos sp2 é o:
a)
Estão corretas:
a) II, III e V
b) II, III e IV
c) III, IV e V
d) I, II e III
e) I, IV e V
c)
e)
b)
d)
21. Em relação à molécula abaixo, pede-se afirmar
que possui uma cadeia:
17. Algumas plantas defendem-se do ataque de
microorganismos
através
da
produção
de
substâncias químicas, as quais inibem o crescimento
destes
patógenos.
Estas
substâncias
são
conhecidas como fitoalexinas e um exemplo destas é
a ipomearona ( I ), que é produzida pela barata,
quando infectada por um certo tipo de fungo.
O
O
CH3 O
CH3
CH3
CH3
H3C – CH – O – CH2– C = CH2
CH3
a) cíclica, ramificada, instaurada e heterogênea
b) Alicíclica, ramificada, insaturada e heterogênea
c) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea
d) Alifática, normal, saturada e homogênea
e) aberta, normal, insaturada e homogênea
(I)
Com relação à estrutura ( I ) pode-se afirmar que a
mesma possui Carbonos hibridizados:
a) 4sp2 e 11sp3
b) 4sp, 1sp2 e 10sp3
c) 3sp2, 1sp e 11sp3
d) 5sp e 10sp3
e) 5sp2 e 10sp3
18. Em relação ao composto dextrógiro, a única
alternativa INCORRETA é:
22. O composto de cadeia abaixo é classificado
como:
CH3
O
H3C – CH = C – C = CH – C – OH
Br
a) cíclica, normal, homogênea, insaturada
b) acíclica, normal, homogênea, insaturada
c) acíclica, normal, heterogênea, saturada
d) acíclica, ramificada, heterogênea, insaturada
e) acíclica, ramificada, homogênea, insaturada
CH3
H3C – CH2– CH – C – O – CH2 – CH3
CH3 CH3
a) A molécula contém 6 Carbonos primários, 1
secundário e 2 terciários.
b) O carbono secundário tem número de oxidação –
2.
23. Um composto possui cinco átomos de carbono
na cadeia principal, uma ligação dupla entre os
carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com
um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este
composto é INCORRETO afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primários.
b) um carbono secundário.
c) dois carbonos terciários.
d) um carbono quaternário.
e) um carbono assimétrico.
24. O composto sulfeto de 2,2-dicloroetila ( C – CH2
– CH2 – S – CH2 – CH2 – C ),é um dos produtos
usados em guerra química. Este composto
apresenta as seguintes ligações químicas:
a) 14 covalentes, todas do tipo sigma
b) 12 covalentes, sendo 10 sigma e 2 pi.
c) 12 covalentes sigma e 2 iônicas.
d) 12 covalentes (10 sigma e 2 pi) e 2 iônicas.
e) 10 covalentes, 2 iônicas e 2 metálicas.
25. A estrutura de cadeia carbônica alifática,
homogênea, saturada apresenta um átomo de
carbono secundário, dois átomos de carbono
quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa
cadeia apresenta:
a) 7 átomos de carbono
b) 9 átomos de carbono
c) 11 átomos de carbono
d) 8 átomos de carbono
e) 10 átomos de carbono
26. Assinale a alternativa incorreta com relação à
fórmula do 1,2-dietil-ciclo-hexano:
C2H5
C2H5
a) simples e dupla.
b) tripla e simples.
c) dupla e dupla.
4
d) dupla e tripla.
e) tripla e tripla.
29. Mostrado na figura adiante, o 1, 2- benzopireno,
agente cancerígeno encontrado na fumaça do
cigarro é um hidrocarboneto:
a) aromático polinuclear.
b) alifático saturado.
c) alicíclico polinuclear.
d) aromático mononuclear.
e) alifático insaturado.
30. Um glicocorticóide sintético, Prednisona, de
potente ação anti-reumática, antiinflamatória e
antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro
derivado da cortisona, requer uma série de
precauções em função dos efeitos colaterais que
pode causar. Os pacientes submetidos a esse
tratamento devem ser periodicamente monitorados,
e a relação entre o benefício e reações adversas
deve ser um fator preponderante na sua indicação.
CH2 – OH
a) apresenta 6 átomos de Hidrogênio ligados em
carbono primário.
b) a Hibridação dos átomos de carbono é sp3.
c) Os radicais ligados ao anel apresentam 2 átomos
de carbono.
d) Apresenta 2 carbonos quaternários.
e) Apresenta fórmula molecular C10H20.
27. A Aspirina possui fórmula:
O
C – OH
O
O – C – CH3
e apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
28. Na fórmula
H2C...x...CH – CH2 – C...y...N,
x e y representam, respectivamente, ligações
CH3
O
C O
OH
CH3
O
Com base na fórmula estrutural apresentada
anteriormente, qual o número de átomos de carbono
terciários que ocorrem em cada molécula da
prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
31. A propriedade dos átomos de carbono que
permite a eles ligarem-se uns aos outros, formando
longas e intermináveis cadeias, é chamada:
a) tetravalência
b) ligação simples
c) ligação dupla
d) tetracovalência
e) encadeamento
32. O dicloro-difenil-tricloroetano ( DDT ) , cuja
fórmula estrutural é :
C
CH
C
C– C –C
C
Apresenta:
a) um carbono quaternário
b) três carbonos terciários.
c) somente carbonos secundários.
d) somente um carbono terciário.
e) somente carbonos primários
33. A molécula que apresenta a menor cadeia
alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:
a) C6H12
b) C5H10
c) C2H4
d) C5H5O
e) C5H12
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