Sumários

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
1º ANO (2006-2007)
AGRONOMIA
Prof. responsável:
Alfredo Cravador
SUMÁRIOS
Teórica
1ª aula 7 de Novembro 2006 (3 h)
Apresentação. Bibliografia. Observações gerais. Endereço na NET. Introdução à
Química Orgânica. Estrutura electrónica dos átomos. A ligação química
covalente. Valências múltiplas. Hibridação das orbitais. Exemplos. Estrutura do
C sp3. Exemplo da molécula do metano.
2ª aula 9 de Novembro 2006 (3 h)
As ligações múltiplas. A estrutura do C sp2. Exemplo do etileno. A estrutura do
C sp. Exemplo do acetileno. Pares de electrões não compartilhados (não
ligantes). Hibridações de orbitais do N e do O. Estrutura de NH3 e de H2O.
Regra do octeto. Exemplo: reacção ácido de Lewis + base de Lewis. Polaridade
das ligações. Modos de representação das ligações e das moléculas orgânicas.
Representações no espaço. Exemplo do etano e das configurações eclipsada e
alternada. Constituição das moléculas orgânicas. Influência estrutural nas
ligações orgânicas.
3ª aula 11 de Novembro 2006 (3 h)
Representações no espaço (continuação). Conformações do n-butano, do
ciclohexano e do ciclohexano substituído. Conceito da interacção estérica.
Constituição das moléculas orgânicas. Séries homólogas. Funções
monovalentes, bivalentes, trivalentes. Nomenclatura. Isomeria: isomeria
constitucional, isomeria funcional, isomeria geométrica. Exemplos de alcenos
substituídos (configurações E e Z). Esteroisomeria. Exemplos de cicloalcanos
substituídos trans e cis.
4ª aula 14 de Novembro 2006 (4 h)
Isomeria óptica. Substâncias quirais. Poder rotatório. Configuração absoluta.
Enantiómeros e diastereoisómeros. Assimetria de torsão. Influência estrutural
nas ligações orgânicas. Efeitos electrónicos (indutivos e electrómeros) e efeitos
estéricos. A reacção orgânica: aspecto balanço, aspecto mecanístico (iónico,
radicalar, reagentes nucleófilos e reagentres electrófilos), aspecto cinético
(reacções monomoleculares, bimoleculares…). Reacções de Substituição
Nucleófila (SN1 e SN2).
5ª aula 21 de Novembro 2006 (3 h)
Alcanos. Propriedades físicas. Propriedades químicas. Reacções. Oxidação.
Cracking. Reforming (índice de octanas). Halogenação (reacções radicalares).
Alcenos. Propriedades físicas. Exemplos de produtos naturais com estrutura de
alcenos: etileno; terpenos; retanial, isómeros geométricos e relação com
propriedades físicas ou fisiológicas. Reacções dos alcenos. Reacções de adição
catalítica: hidrogenação catalítica. Reacções de adição electrófila: hidratação;
reacções de hidro-halogenação Discussão do resultado das adições em função
da simetria ou assimetria do alceno e do reagente. Regras de Markovnikov.
Orientação da adição em função dos substituintes na ligação dupla. Reacções de
polimerização.
6ª aula 30 de Novembro 2006 (4 h)
Alcenos (conti.). Reacções de adição electrófila: halogenação - discussão do
mecanismo, estereoespecificidade e regioespecificidade; reacção com halogénio
na H2O - formação de halidrinas. Oxidações suaves (hidroxilações): OsO4,
KMnO4 – formação de dióis, estereoequímica destas reacções; oxidação com
ozono (O3). Alcinos: propriedades químicas. Reacções de adição: de ácido, de
halogénio, de água (tautomerismo ceto-enol). Mecanismo. Carbocatião vinílico.
Hidrogenação. Oxidação. Reacções ligadas ao carácter ácido.
Resolução de exercícios.
Prática
1ª aula 11 de Novembro 2006
Destilação simples e destilação fraccionada
2ª aula 16 de Novembro 2006
Extracção com solventes
3ª aula 24 de Novembro 2006
Extracção com solventes (fim)
4ª aula 25 de Novembro 2006
Recristalização
5ª aula 29 de Novembro 2006
Cromatografia
6ª aula 5 de Dezembro 2006
Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos insaturados.
7ª aula 7 de Dezembro
Preparação do 2-cloro-2-metilpropano (cloreto de tert-butilo).
8ª aula 9 de Dezembro
Avaliação sobre a matéria de Práticas Laboratoriais.
Tutoriais
1ª aula 5 de Dezembro 2006
Resolução de exercícios e de dúvidas sobre matéria teórica.
2ª aula 7 de Dezembro 2006
Resolução de exercícios e de dúvidas sobre matéria teórica.
3ª aula 9 de Dezembro 2006
Resolução de exercícios e de dúvidas sobre a matéria de Práticas Laboratoriais.
Avaliações
1ª avaliação teórica 13 de Dezembro 2006
Avaliação sobre a matéria teórica ministrada.