Importância económica de derivados do ácido - Moodle

Importância económica de derivados do ácido
xiquímico: alguns exemplos escolhidos
Fenil propanóides
Os fenil propanóides são uma classe de compostos produzidos pelas plantas
que são biossintetizados a partir da fenilalanina via ácido ácido cinâmico. O
nome de fenilpropanóides provém do facto de em comum todos terem um
anel benzénico ligado a uma cadeia de 3 átomos de carbono.
Aldeído cinâmico
Alcool coniferilo
O
MeO
H
HO
OH
Eugenol
MeO
HO
Safrol
O
O
(Sassafras albidum
ou Sassafras
tzumu)
Compostos de síntese derivados do safrole
Butóxido de piperonilo
O
O
O
O
O
MDMA: 3,4-metiledioxi-N-metilanfetamina
H
O
O
N
Miristicina
O
O
OMe
Myristica fragrans
Toxicidade do eugenol, safrole e miristicina
O
O
+
Umbeliferona
HO
O
(lmax=300, 305 e 325 nm)
O
OH
Síntese química
O
HO
OH
H2SO4, 120º
OH
O
(ácido málico)
- CO2, - H2O
OH
H
O
(resorcinol)
+
OH
O
(ácido formilacético)
H2SO4, 120º
(gerado i n s i t u )
HO
O
O
Aril-C1
O
OH
O
O
OH
ácido salicilico
O
OH
ácido acetil salicilico
(aspirina)