Lista de exercícios 1

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO - UNIRIO
Instituto de Biociências –
Departamento de Ciências Naturais
Exercícios de Química Orgânica – Lista 1
Professora Samira
1. Escreva a configuração eletrônica, apresentando o arranjo do orbital, forma e distribuição dos
elétrons nos orbitais s e p, dos seguintes átomos: berílio, boro, carbono, nitrogênio e oxigênio.
2. Considere as moléculas; cis-1,2-dicloro-eteno e trans-1,2-dicloro-eteno. Qual apresentará maior
temperatura de ebulição? Justifique sua resposta considerando o momento dipolar e as
geometrias das moléculas.
3. Escreva a reação que ocorre entre o metil-propeno e o cloreto de hidrogênio. Considerando a
regra de Markovnikov, apresente o produto principal da reação.
4. Escreva a reação de síntese do acetato de etila partindo de reagentes com dois carbonos.
Classifique a reação.
5. Quais são os produtos obtidos na oxidação de álcoois primários, secundários e terciários
respectivamente?
6. Quais são os produtos obtidos na oxidação energética do 2-metil-but-2-eno?
7. Forneça as funções orgânicas presentes de cada uma das seguintes estruturas:
OH
O
O
O
Testosterona (hormônio sexual feminino)
Nepetalactona
OH
O
Feromônio do gorgulho do algodão
Anestésico
8. Classifique as reações como substituição, adição, eliminação ou oxidação:
a)
H2SO4
OH
+
H2O
b)
+ CN
Br
CN
+ Br
c)
Br
+ HBr
d)
OH
O
H2Cr2O7
9. Classifique os alcoóis como primários, secundários ou terciários:
a) butano-1-ol
b) pentan-2-ol
c) pentan-3-ol
d) 3-metil-butan-2-ol
e) ciclo-butanol
f) 1-metil-ciclo-propanol
10. Considere os pares de compostos abaixo e diga qual deverá apresentar maior temperatura de
ebulição. Justifique sua resposta.
a) etanol ou éter metílico.
b) etileno glicol ou álcool etílico.
c) pentano ou heptano.
d) acetona ou propan-1-ol.
e) cis-dicloro-eteno ou trans-dicloro eteno
f) butano ou metil-propano.
11. Escreva as estruturas para os isômeros cis e trans do 1,2-dimetil-ciclopentano. Estes
compostos devem apresentar propriedades físicas iguais ou diferentes?
12. Escreva a reação do 1,2-dimetil-cicloexeno com hidrogênio na presença de platina como
catalisador e classifique a reação.
13. Defina e escreva um exemplo de:
a) Homólise de uma ligação covalente.
b) Heterólise de uma ligação covalente.
c) Um radical livre.
d) Um carbocátion.
e) Um carbânion.
14. Coloque os radicais abaixo em ordem decrescente de estabilidade:
CH3
H3C CH CH2 CH2
CH3
H3C CH CH CH3
CH3
H3C C CH2 CH3
CH3
H2C CH CH2 CH3
15. Coloque os alcoóis: 3-metil-butan-1-ol, 2-metil-butan-2-ol e 3-metil-butan-2-ol em ordem
crescente de reatividade em relação a reação de desidratação catalisada por ácido.
16. Escreva o mecanismo para a reação de desidratação do 3,3-dimetil-butano-2-ol com ácido
fosfórico que explique a formação do produto principal.
17. Analise as moléculas abaixo e escreva as estruturas de Fischer para os enanciômeros das
que possuem carbonos quirais.
a) 1-cloro-propano
b) bromo-cloro-iodo-metano
c) 2-metil-1-cloro-propano
d) 2-metill-2-cloro-propano
e) 2-bromo-butano
f) 1-cloro-pentano
g) 2-cloro-pentano
h) 3-cloro-pentano
18. Escreva as fórmulas dos isômeros do 2,3-dibromo-butano e destaque os opticamente ativos.
19. Cahn, Ingold e Prelog desenvolveram uma seqüência de regras para a designação da
configuração estereoisômeros utilizando as letras Z ou E e R ou S, de acordo com a necessidade
específica de cada estrutura. Utilizando estas regras, atribua as configurações R ou S, Z ou E
para cada um dos estereoisômeros.
A)
B)
CH3
CH2
CH C
Cl
C)
H
CH2
C2H5
D)
CH3
Cl
CH3
H
CH C OH
CH3
H
CH2Cl
H
CH2CH3
20. Considere a reação de substituição nucleofílica do 3-cloro-3-metil-hexano com água e
responda as questões:
a) Escreva a reação, indicando seu mecanismo mais provável.
b) Escreva a estrutura do intermediário formado na etapa lenta da reação.
c) Discuta a estereoquímica dos produtos formados, considerando que a reação utilizou um
substrato opticamente ativo.
21. Quais são as principais diferenças entre as reações de substituição nucleofílica SN1 e SN2?
22. Defina cada um dos seguintes termos:
a) Isômeros.
b) Isômeros constitucionais.
c) Estereoisômeros.
d) Diastereoisômeros.
e) Enantiômeros.
f) Composto meso.
g) Mistura racêmica.
h) Plano de simetria.
i) Centro quiral.
j) Molécula quiral.
k) Molécula aquiral.
l) Atividade óptica.