Isomeria (Parte II)

Aula 13
Temática: Isomeria (Parte II)
Na aula de hoje continuaremos com o assunto da aula
anterior, e veremos mais alguns tipos de isomeria. Boa Aula!
Isomeria de função ou química - Ocorre quando dois ou mais compostos da
mesma fórmula molecular, pertencem à funções diferentes. Principais casos:
álcool e éter, álcool aromático, éter e fenol, aldeído e cetona, ácido carboxílico
e éster. Exemplo:
CH3 - CH2 - OH, o mesmo que C2H6O -> Álcool
CH3 - O - CH3, o mesmo que C2H60 -> Éter
CH3 - C - CH3, o mesmo que C3H60 -> Cetona
||
O
O
//
CH3 - CH2 - C
, o mesmo que C3H60 -> Aldéido
\
H
Isomeria de compensação ou metameria - Ocorre quando existem diferenças
na posição do heteroátomo, em isômeros que apresentam a mesma função e o
mesmo tipo de cadeia.
O
||
CH3 - C - O - CH2 - CH3
=> ÉSTER
O
||
CH - O - CH2 - CH2 - CH3
=> ÉSTER
CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H10O
=> AMINA
CH3 - NH - CH2 - CH2 - CH3, o mesmo que C4H10O
=> AMINA
Tautomeria - Isômeros em equilíbrio químico.
Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em
equilíbrio dinâmico em solução.

Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem
compostos carbonílicos.

Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma pequena parte se
transforma em etanol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído,
estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável,
está presente em menor concentração.
OH
O
H3C
C
H3C
C
NH2
amida
imino-álcool
NH
Isomeria espacial – quando a diferença estrutural entre os isômeros (isomeria
espacial ou estereoisômeros) pode ser explicada por meio de fórmulas
estrutural espacial. A isomeria espacial pode ser dividida em dois tipos: a
isomeria geométrica e a isomeria óptica.
Isomeria geométrica ou Cis-Trans - Ocorre em compostos com cadeia aberta
que
apresentam
dupla
ligação
e
em
compostos
cíclicos,
sendo
obrigatoriamente R1 R2 e R3 R4 e podendo R1 (ou R2) ser igual a R3 (ou R4).
cis-1,2-dicloro-eteno
trans-1,2-dicloro-eteno
Dois radicais iguais ligados ao mesmo carbono com dupla ligação, eliminam a
possibilidade de existência da isomeria geométrica.
Não há isômeros geométricos
Na isomeria geométrica em compostos cíclicos, o plano do ciclo funciona como
a ligação dupla em relação à possibilidade de isomeria geométrica.
cis
trans
Na aula de hoje vimos mais alguns tipos de isomeria, como a
de função, compensação, espacial e a geométrica. Não deixe de estudar e tirar
suas dúvidas, pois na aula seguinte estudaremos um novo tema.