Química Solucionada (83).9999.0111 / 8750.0050 / 9400.5166 / 8126.0630 Título: Funções Nitrogenadas Data: / / 2015 QS.1 A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é: a) O O QUESTÕES DO ENEM 1. (ENEM – 10) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, no qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, no qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em: a) O R O b) O O CH3 O c) b) S H2N O O CH3 NH c) O O CH3 OH O OH NH2 O P OH d) CH3 OH O P O OH OH O CH3 e) O O P O OH OH CH3 QUESTÕES DAS PARTICULARES S 1. O CH3 O P HO MeO COCH(CH3)2 e) (FIP – 14) Segundo informações divulgadas pelo Ministério da Saúde, o Diflubenzuron[1 - (4-clorofenil) -3 - (2,6difluorobenzoil) ureia], é um larvicida usado no combate à dengue. Ele atua eliminando as larvas do mosquito Aedes Aegypti, sendo "aparentemente" inofensivo à saúde humana e dos animais. Sua fórmula estrutural é: F S O2N O P OCH2CH3 C OCH2CH3 2. O H2N P OH O H2N P P OH HO S R P O S R d) P H2N O NH H3C OH Cl (FSM – 13.1) A adrenalina é uma substância secretada em nosso organismo em momento de tensão, tendo a capacidade de aumentar a pressão sanguínea, a con-tração cardíaca e a pulsação. A adrenalina possui a seguinte estrutura CH3 HO H2N N H F Dentre os grupos funcionais, qual podemos encontrar no Diflubenzuron? a) Amina. b) Aldeído. c) Cetona. d) Amida. e) Nitrila. 2. Glifosato C O O (ENEM – 13) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina): O N H P OH OH HO C C H2 N H H Sarcosina AMPA HO Julgue os itens a seguir. [email protected] [email protected] 1 Química Solucionada “Diz-se que o homem vale pelo que sabe, mas vale mais aquele que sabe como dizer aquilo que sabe.”(Edmundo de Amicis) I. As funções fenol, álcool e amina estão presentes na adrenalina. II. Existe um grupo característico das aminas terci-árias. III. Existem 10 átomos de hidrogênio na estrutura da adrenalina. Assinale a alternativa correta. a) I e II b) I, II e III c) II e III d) I e) III 01. 02. 04. 08. uma amina terciária. uma amina aromática. um composto nitrogenado heterocíclico. capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio com a água. 16. massa molecular igual a 123 g/mol. 32. fórmula molecular C8H17N. 05 - (UEG GO) Estão apresentados a seguir quatro compostos orgânicos nitrogenados: O EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES O C 01 - (UEG GO) As aminas pertencem a uma classe de moléculas orgânicas que, em muitos casos, encontra grande aplicação biológica. Abaixo, são apresentados exemplos dessas substâncias que rotineiramente são encontradas nos laboratórios de química. H NH 2 H3C C NHNH2 H2N N I II NH2 III CH3 N N A (PE = 77 ºC) B (PE = 56 ºC) Após a análise dessas estruturas químicas, forneça a) o nome oficial (IUPAC) das duas moléculas; b) uma explicação para a diferença dos pontos de ebulição desses compostos. 02 - (UEM PR) Assinale o que for correto. 01. Os compostos que se obtêm pela substituição de um átomo de hidrogênio do metano pelos radicais –CH3, – OH, –NH2 e –COOH são, respectivamente: etano, metanol, metilamina e ácido metanoico. 02. Metano, etano, propano e 2-metilpropano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos alifáticos. 04. O composto formado pela união dos radicais etil e tercbutil é o 2,2-dimetilbutano. 08. A substância dietilamina tem cadeia carbônica acíclica, saturada e homogênea. 16. O composto 1,2-dimetilcicloexeno é aromático. 03 - (UFSC) Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de fórmula estrutural plana que segue: H3C CH CH2 NH2 CH3 01. representa uma cadeia carbônica acíclica heterogênea. 02. é uma amida primária monossubstituída. 04. é uma amina primária. 08. o radical orgânico ligado ao grupo amino (-NH2) é uma alcoíla ou alquila. 16. é isômero de cadeia da substância: H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. 32. possui um carbono assimétrico. 64. todos os seus carbonos são saturados. 04 - (UFSC) O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta, veneno em que o componente principal é a coniina, cuja fórmula estrutural é: CH2CH2CH3 N H H Com base nas informações dadas, é CORRETO afirmar que a coniina é/tem: www.quimicasolucionada.com.br IV Dentre as moléculas apresentadas, qual estrutura é uma amina? a) IV b) I c) III d) II 06 - (UFSCAR SP) Uma alimentação bem equilibrada, contendo vitaminas, sais minerais, fibras e proteínas, ajuda a manter o organismo saudável. A vitamina B1, estrutura representada na figura, é importante para o bom funcionamento do sistema nervoso. NH 2 N+ N H 3C N S H 3C OH vitamina B1 Na estrutura da vitamina B1 podem ser encontrados, entre outros, grupos característicos das funções orgânicas a) amida e álcool. b) amida e éter. c) amida e éster. d) amina e álcool. e) amina e éster. 07 - (UNESP SP) Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é capaz de capturar elevadas quantidades de água do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com o polímero I, que tem a propriedade de sofrer transições rápidas e reversíveis em resposta a mudanças de temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como uma “esponja de algodão”. Abaixo dos 34 ºC as fibras do algodão revestido se abrem, coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham, liberando toda a água retida em seu interior - uma água totalmente pura, sem traços do material sintético. (www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.) [email protected] 2 Química Solucionada “Diz-se que o homem vale pelo que sabe, mas vale mais aquele que sabe como dizer aquilo que sabe.”(Edmundo de Amicis) São funções orgânicas metotrexato, EXCETO: a) ácido carboxílico b) amida c) amina d) álcool polímero I Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia polimérica que se repete n vezes para a formação da macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um grupo funcional classificado como a) amina. b) amida. c) aldeído. d) hidrocarboneto. e) éster. 08 - (UEG GO) As propriedades físicas e químicas das moléculas orgânicas estão associadas à presença de grupos funcionais em suas estruturas. A figura a seguir é um exemplo de uma molécula contendo alguns grupos funcionais. Após a análise de sua estrutura, constata-se a presença do grupo funcional a) cetona b) amina c) amida d) álcool 09 - (PUC MG) A acetanilida e a fenacetina são substâncias que apresentam atividade analgésica, mas que não são usadas em clínica médica por serem muito tóxicas. Já o paracetamol, um composto da mesma classe, é um dos fármacos mais utilizados em todo o mundo para o alívio da dor. presentes na molécula do 11 - (IFSC) (...) A dopamina é uma substância química do "sistema de recompensa", que serve para reforçar alguns comportamentos essenciais à sobrevivência (como a alimentação e reprodução), ou que desempenha um papel na motivação. O neurotransmissor é também conhecido como "hormônio do prazer". Segundo os estudiosos, pessoas dedicadas, dispostas a trabalhar duro em busca de recompensas, têm maior liberação de dopamina em áreas do cérebro responsáveis pela motivação. Com base na fórmula estrutural da dopamina apresentada na figura acima, assinale a alternativa CORRETA. a) A fórmula química da dopamina é C8H8NO2. b) A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades de massa atômica. c) No anel benzênico da dopamina, existem três ligações do tipo sigma () e três ligações do tipo pi (). d) A dopamina é uma amina primária com oito carbonos na sua constituição. e) A dopamina é um composto orgânico da família dos ácidos carboxílicos. 12 - (Fac. Santa Marcelina SP) Na receita médica prescrita por um gastroenterologista a um paciente diagnosticado com gastrite constava o medicamento pantoprazol 40 mg. Na figura, os átomos de nitrogênio e de oxigênio indicados pelas setas constituem grupos funcionais característicos de a) amida e éster. b) amida e éter. c) amina e cetona. d) amina e éter. e) amina e éster. Sobre as substâncias acima, assinale a afirmativa INCORRETA. a) Todos os compostos possuem uma função amida. b) O paracetamol é um fenol derivado da acetanilida. c) Todos os compostos possuem um núcleo aromático. d) A fenacetina é um derivado éster do paracetamol. 10 - (PUC MG) O metotrexato é um medicamento usado para o tratamento de pacientes com certos tipos de câncer. Sua estrutura química está representada abaixo. 13 - (UNISA) A difenidramina é um anti-histamínico usado para atenuar os sintomas das reações alérgicas. Os grupos funcionais presentes na difenidramina são a) álcool e amina terciária. b) éter e amina terciária. c) álcool e amina secundária. d) éter e amina primária. e) éster e amina primária. 14 - (FAVIP PE) A procaína é um anestésico local que apresenta fórmula estrutural: www.quimicasolucionada.com.br [email protected] 3 Química Solucionada “Diz-se que o homem vale pelo que sabe, mas vale mais aquele que sabe como dizer aquilo que sabe.”(Edmundo de Amicis) NH2 CH2CH3 N O O CH2CH3 Sobre essa molécula é correto afirmar que: 1. tem em sua estrutura carbonos primários e quaternários. 2. cada átomo de carbono do anel forma 3 ligações e uma ligação . 3. possui um grupo amina terciária. Está(ão) correta(s): a) 2 apenas b) 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1, 2 e 3. 15 - (UDESC SC) Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem cheiro idêntico ao da trietilamina. Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: a) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. b) sua fórmula molecular e C6H12N. c) pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. d) é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. e) apresenta geometria molecular angular. Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente. a) carbonila, éster b) carbonila , hidróxido c) ácido carboxílico, amida d) amida, álcool e) cetona, aldeído TEXTO: 1 - Comum à questão: 17 Analise a fórmula da tetraciclina. “As tetraciclinas são antibióticos produzidos por diversas espécies de Streptomyces, e algumas são semissintéticas. As tetraciclinas recebem essa denominação devido à sua estrutura química, formada por quatro anéis.” H3C HO O OH O N CH3 OH NH2 OH OH 16 - (UFF RJ) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento. CH3 N O OH O Tetraciclina 17 - (UERN) As funções orgânicas presentes na fórmula são: a) Éster, amina, cetona e fenol. b) Aldeído, amida, cetona e fenol. c) Aldeído, amina, cetona e álcool. d) Fenol, álcool, cetona, amida e amina. GABARITO: 1) Gab: a) H H N N HN HN (I) Ácido Lisérgico www.quimicasolucionada.com.br (II) LSD Composto A = Butilamina Composto B = Dietilamina b) Embora os dois compostos sejam isômeros e realizem ligações de hidrogênio, no composto A têm-se duas ligações N-H; portanto, esse tipo interação intermolecular é mais efetiva entre as suas moléculas, justificando a sua maior temperatura de ebulição. 2) Gab: 06; 3) Gab: 92 4) Gab: 44; 5) Gab: D 6) Gab: D; 7) Gab: B 8) Gab: C; 9) Gab: D 10) Gab: D; 11) Gab: D 12) Gab: D; 13) Gab: B 14) Gab: D; 15) Gab: A 16) Gab: C; 17) Gab: D. [email protected] 4