7-ESTRUTURA MOLECULAR_PROPRIEDADES FÍSICAS

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO (UNIRIO)
INSTITUTO DE BIOCIÊNCIAS – DEP. DE CIÊNCIAS NATURAIS
DISCIPLINA: QUÍMICA GERAL – 2/2016
CURSOS: BIOMEDICINA / BACH. BIOLOGIA / LIC. BIOLOGIA
LISTA DE EXERCÍCIOS
FÍSICAS
ESTRUTURA
MOLECULAR
E
PROPRIEDADES
1- Descrever sucintamente a teoria da ligação de valência.
2- Explique o porquê das seguintes diferenças observadas experimentalmente.
Composto
Momento de dipolo µ (D)
Metanol
1,70
Etanol
1,69
1-propanol
1,68
3- Explique a seguinte observação experimental:
Composto
BF3
NF3
Momento de Dipolo µ (D)
Zero
0,23
4- Explicar, comparativamente, as seguintes observações experimentais:
a) H2O (HOH = 104.5º) e H2S (HSH = 92º)
b) NH3 (HNH = 107º) e Nφ3 (φNφ = 109º), em que φ = fenil
5- Explique os momentos de dipolo em cada caso:
a) CCl4 (µ = 0) e CH3Cl (µ = 1,86D)
b) CO2 (µ = 0) e acetona (µ = 2,85D)
6- Explique as seguintes diferenças observadas experimentalmente.
ligação
C–H
C–C
C–O
C – Cl
C - Br
Comprimento (Å)
1,1
1,54
1,43
1,78
1,93
Energia (kJ/mol)
414
347
359
339
284
7- A figura abaixo ilustra a estrutura da benzilpenicilina.
Que tipos de interações intermoleculares são observadas na sua interação com
biomoléculas. Indique os grupos funcionais dessa molécula envolvidos na
interação.
8- A isoniazida constitui o fármaco mais ativo para o tratamento da tuberculose
causada por cepas sensíveis, que apresenta semelhança estrutural com a
piridoxina (vitamina B).
N
N
HOH2C
CONHNH2
CH3
OH
CH2OH
isoniazida
piridoxina
a) A piridoxina é mais solúvel em água que a isoniazida. Por quê?
b) Qual das duas substâncias deve apresentar maior ponto de ebulição?
Explique.
c) Indique, na própria figura, a hibridização de cada átomo de carbono de
ambas as moléculas.
9- Faça a correspondência entre os pontos de ebulição e os solventes abaixo,
explicando brevemente o porquê de sua escolha.
(I)
(II)
(III)
102-103 °C
155 °C
160-161 °C
OH
O
C H2
10- Associe as substâncias abaixo com as temperaturas de ebulição explicando brevemente o
porquê de sua escolha e das diferenças entre os valores observados.
OH
N
OH
(I)
(II)
(III)
O
O
(IV)
(V)
(a) 141 ºC
(b) 98 ºC
(c) 80 ºC
(d) 37 ºC
(e) 28 ºC
11- Os derivados 5,5-dissubstituídos do ácido barbitúrico são fármacos que exercem
comprovada ação anticonvulsivante. Sabendo que o grau de lipofilicidade é de fundamental
importância para a ação de fármacos ao nível do sistema nervoso central (SNC), indique, com
base nas estruturas dos compostos, a bioatividade esperada, comparando as estruturas e
explicitando suas razões.
H
C H3
O
O
H
N
N
H
O
O
H
N
N
H
O
O
(I)
(II)
12- O ácido γ-aminobutírico (GABA, I) é um importante aminoácido, com ação inibitória sob o
sistema nervoso central (SNC). Distúrbios na biossíntese ou metabolização desse aminoácido
podem levar ao desenvolvimento da epilepsia. Entretanto, o emprego de (I) em terapia de
reposição não ocasiona um retrocesso do quadro patológico, devido às baixas concentrações
que atingem o SNC, em função de sua reduzida lipofilicidade. Por sua vez, os análogos
lipofílicos do GABA, como por exemplo gabapentina (II) apresentam importantes propriedades
anticonvulsivantes. Com relação a esses compostos, responda os seguintes itens:
COOH
H 2N
H 2N
COOH
(I)
(II)
a) De acordo com o texto, o GABA (estrutura I) apresenta reduzida lipofilicidade. Segundo os
conceitos aprendidos em aula, isto é correto? Explique.
b) Compare, explicando, se existe diferença entre a lipofilicidade dos compostos (I) e (II).