frente a – topico 1 quimica – aula 4

Prof. Luiz Cláudio
c) Hidro-halogenação
Mecanismo: adição eletrofílica
Alceno + HX  Derivado mono-halogenado
Onde X: Cl, Br, I ou F
EXEMPLO:
H
H2C
CH2 + HCl
H2C
Cl
CH2
Regra de Markovnikoff: O grupamento positivo (H+) liga-se ao carbono
mais hidrogenado da insaturação.
H
Cl
+ -
H2C
HC
CH
C
CH3 + HCl
CH3
H2C
CH
H
Br
HC
C
+ -
+ 2 HBr
H
Br
CH3
CH3
Efeito Karash ou Anti-Markovnikoff: Quando a reação com HBr ocorrer na
presença de peróxido (-O-O- ou H2O2) o H liga-se ao carbono menos
hidrogenado da insaturação.
Mecanismo: adição via radical livre
Br
H2C
CH
CH3 + HBr
H2O2
H2C
H
CH
CH3
a) Hidratação
alceno + H2O  álcool
+ -
H2C
HOH
CH2 + H2O
+ -
HOH
H2C
CH
CH3 + H2O
H
H2C
OH
CH2
H
OH
H2C
CH
CH3
REGRA DE MARKOVINIKOFF
Alcino + H2O  Enol  Aldeído ou cetona
EXEMPLO:
+ -
HC
C
CH3
HOH
+ H2O
H
OH
HC
C
O
CH3
H3C
C
CH3
ADIÇÃO A COMPOSTOS HALOGENADOS
RX + Mg  RMgX
Composto de Grinard
Onde X: Cl, Br ou I
CH3–Cl + Mg  CH3MgCl
EXERCÍCIO DE APRENDIZAGEM
Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de
adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de
halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de
hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a
fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:
a) Hl a CH3CH == CH2
b) HCl a
EXERCÍCIO DE APRENDIZAGEM
Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido
sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markonikov, que prevê a
adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de carbono mais
hidrogenado do alceno.
Escreva:
a) a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do
but-1-eno;
b) o nome oficial do produto formado na reação indicada no item a.