Sociedade Brasileira de Química (SBQ) Constituintes Químicos Isolados de Croton anisodontus 1 1 1 Adriano S. Rodrigues (IC), Bruna M. de Mesquita(IC) , Paulo N. Bandeira (PQ), Maria Rose J. R. 1 2 1 * Albuquerque (PQ), Raimundo Braz-Filho (PQ), Hélcio S. Santos (PQ) . [email protected] 1 2 Universidade Estadual Vale do Acaraú, UVA, Sobral, Ceará, Setor de Química de Produtos Naturais - LCQUI - CCT, Universidade Estadual Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos-RJ Palavras Chave: Euphorbiaceae, Croton, Croton anisodontus Introdução A família Euphorbiaceae destaca-se por ser uma das maiores entre as dicotiledôneas. Dentre os gêneros nativos do Brasil, destaca-se o gênero 1 Croton com cerca de 700 espécies . O objetivo deste trabalho é investigar a composição química fixa de Croton anisodontus, uma vez que inexistem relatos na literatura de estudo fitoquimico com esta espécie de Croton. Figura 1. Croton anisodontus Resultados e Discussão A substância (1) foi isolada sob a forma de um sólido cristalino amarelo com ponto de fusão de 108,5-110,6 °C. A análise do espectro de RMN 1H permitiu atribuir os sinais em 3,96 (s), 3,91 (s) e 3,83 (s) a hidrogênios metoxílicos. A análise dos espectros de RMN13C-{1H} e RMN13C-DEPT 135° mostrou a existência de cinco carbono quaternários aromáticos em C 159,22 (C-4), 158,96 (C-6), 158,60 (C-2), 130,67 (C-3) e 106,50 (C-1), e somente um carbono metínico aromático em C 86,61 (C-5). O espectro de massas de (1) apresentou o pico íon .+ molecular com m/z 226 [M] correspondente à fórmula molecular C11H14O5. Análise dos dados espectroscópicos e a comparação com modelos da 1 literatura levaram a proposição da estrutura como sendo a 2-hidroxi-3,4,6-trimetoxiacetofenona. A substâcia (2) foi isolada de C. anisodontus como óleo denso esverdeado. Por intermédio dos 13 espectros de RMN C e DEPT 135° verificou-se a presença de vinte sinais de carbonos em C 144,02 (C-2), 125,48 (CH-3), 134,61 (C-6), 145,11 (CH-7), 137,39 (C-12), 119,72 (CH-13) característicos da presença de três ligações olefínicas trissubstituídas, 1 observadas também no espectro de RMN H por meio dos sinais em H 5,14 (d, 9,4), 6,25 (d, 10,4) e 4,66 (dd, 6,3). Vale também ressaltar que no 13 espectro de RMN C HBBD, o sinal em C 199,74, é compatível com cetona ,-insaturada. No experimento HMBC as correlações entre os 36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química carbonos C-2 (C 144,02), C-6 (C 134,61) e C-12 (C 137,39) e os hidrogênios 3H-19 (H 1,69), 3H-20 (H 1,95) e 3H-18 (H 1,58), indicam que três grupos metílicos estão ligados a carbonos olefínicos. Paralelamente, as correlações do carbono quaternário C-15 (C 27,73) com os hidrogênios metílicos 3H-16 (H 1,66) e 3H-17 (H 1,13) e destes com os carbonos CH-8 (C 28,08) e CH-9 (C 35,67), revelaram que esses dois grupos metílicos encontram-se ligados ao carbono quaternário C-15 do anel ciclopropila. Assim, 2 foi identificado como o diterpeno1,4-hidroxi-2E,6E,12E-trien-5-ona-casbeno. A mistura dos esteróides β-sitosterol (3) e estigmasterol (4) foram caracterizadas com base 1 13 nos dados espectrais de RMN H e C, envolvendo principalmente a comparação dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono com valores 2 descritos na literatura . 18 OH O 11 H 2 MeO 1 17 15 12 10 9 13 1 3 16 4 MeO 14 6 5 8 H 19 2 OMe 3 4 (1) 20 6 5 O OH H 7 H OH (2) RO (3) R = H, 22, 23-diidro (4) R = H, 22-23 Figura 2. Constituintes químicos de Croton anisodontus Conclusões O estudo fitoquímico de C. anisodontus permitiu o isolamento da 2-hidroxi-3,4,6-trimetoxiacetofenona, do diterpeno 1,4-hidroxi-2E,6E,12E-trien-5-onacasbeno, além da mistura de fitoesteróides β-sitosterol e estigmasterol. Os quais estão sendo relatados pela primeira vez nesta espécie. Agradecimentos A FUNCAP, CNPq e a UFC pela obtenção dos dados espectrométricos. ____________________ 1 Santos, H. S.; Mesquita, F. M. R.; Lemos, T. L. G.; Monte, F. J. Q.; Braz-Filho, R. Quim. Nova, 2008, 31, 601. 2 Macari, P. T. A.; Emerenciano, V. P.; Ferreira, Z. M. G. S.; Quim. Nova, 1990, 13.